Алкадиены Диеновые углеводороды (алкадиены) - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. 2 = связи – суффикс. - презентация

1 Алкадиены

2 Диеновые углеводороды (алкадиены) - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. 2 = связи – суффикс – диен Общая формула: С n H 2n-2 пропадиен (аллен) C 3 H 4 - C 4 H 6 - бутадиен СН 2 = С = СН 2 СН 2 = СН – СН = СН 2

3 Классификация алкадиенов 1. Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями: 2. Алкадиены с изолированными связями: 3. Алкадиены с сопряженными связями: СН 2 = С = СН – СН 3 СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН 2 СН 2 = СН – СН = СН 2 Бутадиен-1,2 Пентадиен-1,4 Бутадиен-1,3

4 СН 2 = СН – СН = СН 2 Вид сверху Под углом к плоскости sp 2 sp 2 CC CC С С С С СН 2 СН СН СН 2

5 Химические свойства 1. Галогенирование СН 2 - СН –СН=СН 2 СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 Br Br CH 2 - CH = CH- CH 2 Br Br 3,4-дибромбутен-1 1,4- дибромбутен

6 Химические свойства СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 СН 2 СН СН СН СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2Br 2 CH 2 - CH - CH- CH 2 Br ,4- дибромбутен-2 Br 1,2,3,4 - тетрабромбутан

7 Химические свойства 2. Гидрирование СН 2 =СН СН=СН 2 СН 2 СН СН СН 2 СН 3 СН=СН СН 3 Н Н В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования: СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 бутен-2 бутан t,Ni + H 2

8 Химические свойства 3. Гидрогалогенирование СН 2 =СН-СН=СН 2 +HBr CH 3 -CH=CH-CH 2 Br 1-бромбутен-2

9 Химические свойства 4. Реакции полимеризации nСН 2 =СН-СН=СН 2 (- CH 2 - CH = CH - CH 2 - ) n бутадиеновый каучук Н Н С = С -СН 2 СН 2 - Н СН 2 - С = С -СН 2 Н цис- Транс-

10 Химические свойства 5. Алкадиены горят 2С 4 Н О 2 8СО 2 + 6Н 2 О + Q

11 Способы получения 1. Метод Лебедева – из этанола при одновременной дегидратации и дегидрировании 2С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О t,K дивинил

12 Способы получения 2. Каталитическое дегидрирование алканов СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 2 =С СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 3 Cr 2 O 3, Al 2 O 3 t, k

13 Способы получения 3. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: СН 2 СН СН СН 2 + СН 2 =СН СН=СН 2 + 2KCl + 2Н 2 О Cl НН KOH(спирт) Бутадиен – 1,3

14 Способы получения 4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов): СН 2 СН СН СН 2 СН 2 =СН СН=СН 2 +2Н 2 О ОН Н Н 2 SO 4 (к) Бутадиен – 1,3