Карбонильные соединения Альдегиды и кетоны п-гидроксифенилбутанон-2 ионон. - презентация

1 Карбонильные соединения Альдегиды и кетоны п-гидроксифенилбутанон-2 ионон

2 Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны Карбонильная группа Номенклатура карбонильных соединений Карбонильный углерод находится в состоянии sp 2 -гибридизации Связь С-О полярная D = Д δ+δ+ δ-δ-

3 Получение альдегидов и кетонов 1.Окисление спиртов 2.Гидратация ацетиленов (кетоны и уксусный альдегид) 3.Ацилирование по Фриделю-Крафтсу (ароматические кетоны) 4.Реакция Реймера-Тимана (альдегиды, содержащие фенольную группу) 5.Ацилирование фенолов – Перегруппировка Фриса:

4 Химические свойства Реакции по карбонильной группе Типичной реакцией альдегидов и кетонов является реакция A d N Электроотрицательность кислорода (способность нести отрицательный заряд) – причина реакционноспособности карбонильной группы по отношению к нуклеофилам Совместное действие электронных и пространственных эффектов обеспечивает большую реакционную способность альдегидов, чем кетонов Кислотный катализ реакции A d N

5 Химические свойства 1. Присоединение воды 2. Присоединение спиртов Образование полуацеталей катализируется как кислотами, так и основаниями. Образование ацеталя катализируется только кислотами Используется для защиты альдегидной группы в щелочных средах

6 Химические свойства 3. Образование циангидринов 4. Присоединение бисульфита Используется для очистки карбонильных соединений, но не для пространственно затрудненных кетонов Альдегиды, метилкетоны, некоторые циклические кетоны

7 Химические свойства 6. Присоединение производных аммиака H 2 N-GПродукт H 2 N-OHгидроксиламинC=NOHоксим H 2 N-NH 2 гидразинC=NH 2 гидразон H 2 N-NHPhфенилгидразинC=N-Phфенилгидразон H 2 N-NHCONH 2 семикарбазидC=N-NHCONH 2 семикарбазон Используется для идентификации карбонильных соединений

8

9 7. Реакция Канниццаро Химические свойства Перекрестная реакция Канниццаро Не вступают!

10 Химические свойства 8. Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный случай таутомерии) Существует в виде кетона Существует в виде енола Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями 9. Галоформная реакция Качественная реакция на ацильную группу Тпл °С

11

12 10. Галогенирование кетонов

13 10. Альдольная конденсация Использование альдольной конденсации

14 11. Перекрестная альдольная конденсация

15 12. Другие реакции карбонильных соединений Восстановление до спиртов Реакция Кижнера-Вольфа Окисление до карбоновых кислот

16 Самостоятельно разобрать Номенклатура карбонильных соединений Окисление спиртов до карбонильных соединений Гидратация ацетиленов по Кучерову Ацилирование по Фриделю-Крафтсу Реакция Реймера-Тимана Восстановление карбонильных соединений до спиртов Реакция Кижнера-Вольфа Окисление карбонильных соединений до карбоновых кислот Бензоиновая конденсация Конденсация Перкина