МБОУ СОШ 99 Г.О. САМАРА ПРЕДМЕТ: ХИМИЯ КЛАСС: 10 УЧЕБНИК: О.С. ГАБРИЕЛЯН, 2007Г. УЧИТЕЛЬ: ЛУЗАН У.В. ГОД СОЗДАНИЯ: 2013 Химические свойства альдегидов. - презентация

1

2 МБОУ СОШ 99 Г.О. САМАРА ПРЕДМЕТ: ХИМИЯ КЛАСС: 10 УЧЕБНИК: О.С. ГАБРИЕЛЯН, 2007Г. УЧИТЕЛЬ: ЛУЗАН У.В. ГОД СОЗДАНИЯ: 2013 Химические свойства альдегидов. Применение формальдегида и ацетальдегида на основе свойств.

3 Химические свойства Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ - связи, которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

4 Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ - ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды: Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

5 Реакцииприсоединения Реакцииокисления Реакцииконденсации гидрирование Присоединениециановодорода Присоединение NaHSO 3 Реакция «серебряного зеркала» Окисление с помощью Сu(OH) 2 само конденсация поликонденсация H2H2H2H2 HCN NaHSO 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH Сu(OH) 2 С 6 H 5 OH

6 1. Реакции присоединения 1. Гидрирование. R – CHO + H 2 R – CH 2 – OH 2. Присоединение циановодорода + H – C N CH 3 – CH – C N ОH 3. Присоединение гидросульфита натрия + NaHSO 3 CH 3 – CH – SO 3 Na OH CH 3 – C O H CH 3 – C O H Присоединение водорода осуществляется в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd и др.)

7 – C OH 2. Реакции окисления R – C O O H [О] R CH 3 – C O H + Ag 2 O O H CH 3 – C O OH CH 3 – C + 2Cu(OH) 2 O OH + Cu 2 O + 2H 2 O Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра: Взаимодействие с гидроксидом меди (II) + 2 Ag

8 Реакция c гидроксидом меди (II). Реакция серебряного зеркала Сu(OH) 2, t Cu 2 O, - H 2 O Ag 2 O в аммиаке - Ag Получение гидроксида меди (II) Сu + 2ОН = Сu(ОН) 2 Сu + 2ОН = Сu(ОН) 2 Признак реакции – изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный. Получение аммиачного раствора оксида серебра. Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Признак реакции – образование серебра на стенках колбы или выпадение чёрно-бурого осадка.

9 Реакция поликонденсации Фенолформальдегидная смола используется в изготовлении композиционных материалов, является компонентом лаков, применяется в электротехнических изделиях.

10 Применение альдегидов Производство лекарств В сельском хозяйстве для протравливания семян Производство пластмасс В кожевенной промышленности Для дубления кожи В строительстве Производство серной кислоты

11 Применение Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство

12 Уксусный альдегид Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно Применение

13 Домашнее задание Параграф 19