Карбоновые кислоты и их производные Ч.I. Карбоксильная группа Карбоновая кислота 1. По количеству карбоксильных групп одноосновные двухосновные (дикарбоновые. - презентация

1 Карбоновые кислоты и их производные Ч.I

2 Карбоксильная группа Карбоновая кислота 1. По количеству карбоксильных групп одноосновные двухосновные (дикарбоновые ) 2. По строению углеводородного радикала алифатические 1. Классификация карбоновых кислот ароматические

3 2. Номенклатура

4 Производные карбоновых кислот по ОН-групп Производные карбоновых кислот по ОН-группе

5 НазваниеФормулаТкип, °С формальдегидCH 2 O- 21 метанолCH 3 OH65 муравьиная кислотаHCO 2 H Физические свойства карбоновых кислот. Образование водородных связей.

6 4. Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923) Йоханнес-Николаус Брёнстед Кислота – донор протона, снование - акцептор протона; кислоты и основания существуют только как сопряженные пары; протон не существует в растворе в свободном виде, в воде протон образует катион оксония Количественно кислотность и основность оценивают, как правило, по отношению к воде Мерой кислотности является константа равновесия, называемая константой кислотности (K a ) K a =[A - ] [H 3 O + ]/[AH] Для оценки величин K a удобно использовать показатель кислотности pK a =-lgK a

7 Сила кислоты определяется устойчивостью (стабильностью) ее сопряженного основания В общем, кислота X-H сильнее кислоты Y-H по той причине, что сопряженное основание (анион) X - стабильней аниона Y - СН 3 OH (спирты) < H 2 O < СН 3 RCOOH (карбоновые кислоты) Увеличение кислотности Увеличение стабильности аниона (сопряженного основания)

8 Наименование реакции Общая схема реакции 1Промышленный метод 2Окисление непредельных соединений 3Окисление спиртов 4Окисление альдегидов 5 Окисление алкилбензолов 6 Синтез Гриньяра 7 Гидролиз нитрилов 5. Методы синтеза карбоновых кислот Это мы уже знаем!

9 Дикарбоновые кислоты (основные представители) щавелевая малоновая янтарная глутаровая адипиновая кислота кислота кислота кислота кислота гександиовая кислота фталевая изофталевая терефталевая кислота кислота кислота (бензол-1,2-ди- карбоновая кислота) малеиновая фумаровая кислота

10 Кислотность дикарбоновых кислот НазваниеФормулаТ.пл.,°СрКа муравьинаяHCOOH уксуснаяCH 3 COOH бензойнаяC 6 H 5 -COOH щавелеваяHOOC-COOH малоноваяHOOC-CH 2 -COOH малеиноваяHOOC-СН=СН-COOH (цис) фумароваяHOOC-СН=СН-COOH (транс) фталеваяо-HOOC-C 6 H 4 -COOH терефталеваяп-HOOC-C 6 H 4 -COOH Увеличение кислотности По первой ступени диссоциации дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем одноосновные карбоновые кислоты

11 Действие нагревания на дикарбоновые кислоты Пяти- и шестичленные циклы

12 Поликонденсация. Синтез полиамидов и полиэфиров

13 13 Принцип 3. По возможности должны применяться такие синтетические методы, которые производят и используют вещества с максимально низкой токсичностью по отношению к человеку и окружающей среде.