Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени. - презентация

1 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж Лекция «Аминокислоты» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2013

2 План: Определение класса, классификация Изомерия, номенклатура класса Получение аминокислот Физические свойства аминокислот Химические свойства аминокислот. а) реакции для кислотной группы б) реакции для аминогруппы в) особые свойства аминокислот Отдельные представители

3 Их рассматривают как производные карбоновых кислот, у которых один Н в цепи замещен на аминогруппу. R – СООН NН 2 Кислоты распространены в природе, они являются элементарным звеном в составе белков, нуклеиновых кислот. Гомологический ряд СН 2 - СООН глицин, гликокол α – аминоуксуная к-та NН 2 2 – аминоэтановая СН 3 - СН - СООН аланин α – аминопропионовая к-та NН 2 2-аминопропановая кислота

4 СН 2 – СН 2 - СН 2 - СООН j – аминомасляная к-та 4 – аминобутановая к-та NН 2 СН 3 – СН 2 - СН - СН 2 - СООН β – аминовалериановая к-та 3 – аминопентановая к-та NН 2 Изомерия: - от углеродного скелета - от положения NН 2 - оптические изомеры (связаны с появлением в молекуле ассиметричного углеродного атома)

5 Получение Гидролиз белков ферменты Белок + n НОН …………. α – аминокислоты t, кис. В этом процессе было получено более 25 α – аминокислот, принимавших участие в образовании этих сложных органических соединений Из галогенокислот при обработке их NН 3 СН 3 – СН - СООН + HNН 2 HBr + СН 3 – СН - СООН Br NН 2

6 Физические свойства: Аминокислоты – кристаллические вещества, без запаха, растворимы в воде, плохо в спирте и эфире, имеют разные вкусы (одни сладкие, другие горькие, вкус грибов)., многие оптические активны. Химические свойства: это амфотерные соединения; как все кислоты образуют соли со щелочью, амиды, сложные эфиры, галогеноангидриды. СН 2 - СООН + NaOH H 2 O + СН 2 - СОONa NН 2 NН 2 глицинловокислый натрий СН 2 - СООН + PbBr 5 PbBr 3 + HBr + СН 2 - СОBr NН 2 NН 2 бромангидрид глицина

7 2. За счет - NН 2 Как все амины, образуют соли с кислотами СН 2 - СООН + HBr (СН 2 - СОOH )Br NН 2 NН 3 гидробромид глицина СН 2 - СООН + HON = O H 2 O + N 2 + СН 2 - СОOH азотистая NН 2 OH гликолевая к-та

8 Особые свойства: водные растворы не меняют окраски индикатора, это объясняется образованием внутренних солей (биполярного иона). СН 3 - СН - СООН СН 3 - СН - СОО - + Н + NН 2 NН 2 СН 3 - СН - СОО - NН 3 внутренняя соль аланина α, β, δ – аминокислоты по разному относятся к нагреванию α – аминокислоты при температуре могут терять 1 молекулу воды, образуют дипептиды, трипептиды (неполные ангидриды) и могут при t - полные ангидриды – дикетопиперазины (2Н 2 О).

9 а) образование неполных ангидридов СН 2 - СООН + H – NH - СОOH NН 2 H 2 O + СН 2 - CO – NH - СН 2 - COOH NН 2 дипептид глицина t, кат СН 2 - СОNH - СН 2 - СОOH + H – NH – CH - COOH NН 2 дипептид глицина CН 3 аланин H 2 O + СН 2 - CO – NH - СН 2 - CO – NH – CH - COOH NН 2 CН 3 диглициноаланин

10 Так образуются и соединяются десятки, сотни α – аминокислот. Первый синтез 18 аминокислот осуществил немецкий ученый Фишер в 1902 г. В настоящее время нашими учеными синтезированы 450 α – аминокислот и получены синтетические гормоны, ферменты, необходимые для жизни человека. Фишером была выдвинута пептидная теория в строении белковых молекул. Она признана и в наши дни. Впервые его выделил Н.Д. Зелинский, он выдвинул дикетопиперазидную теорию строения белковых молекул. β – аминокислоты при нагревании теряют аммиак и образуют соответствующие непредельные кислоты СН 3 - СН - СН – СООН NН 3 + СН 3 – CH = CH - COOH бутен – 2 – овая кислота NН 2 Н β – аминомасляная кислота

11 j – аминокислоты при t теряют 1 молекулу воды, образуя циклические соединения ЛАКТАМЫ. СН 2 - СН 2 - СН 2 – COOH Н 2 О + СН 2 - СН 2 С = O H - N H СН 2 - NH Лактам j – аминомасляной к-ты j – аминомасляная кислота Этот лактан применяют в составе некоторых лекарственных веществ, применяют при нерв. и психических заболеваниях.

12 Значение имеют: глицин, аланин, j – аминомасляная, аминобензойная кислоты и глутаминовая кислота. СН 2 – СООН глицин ЭН: гликокол NН 2 РН: α – аминоуксуная к-та МН: 2 – аминоэтановая к-та Белые, крупные кристаллы, без запаха, сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде, впервые получены из жив. клея (желатина). Встречаются в белках растений и животных. В аналитической химии – для создания буферных растворов; в фармации – как лекарственное средство, регулятор обменных веществ, нормализует процессы возбуждения и торможения в ЦНС, обладает антистрессовым эффектом, повышает умственную работоспособность.

13 СН 3 – *СН - СООН аланин NН 2 α – аминопропиновая к-та 2 – аминопропановая к-та Белое, крупнокристаллическое вещество, без запаха, хорошо растворимо в воде. Впервые получен из белка натурального шелка. Содержится в белках растений и животных. Оптически активны, встречаются D и L изомеры. L – аланин – в белках здорового организма D – аланин – в белках злокачественных опухолей. СН 2 - СН 2 - СН 2 – COOH 4 – аминобутановая к-та NН 2 j - аминомасляная Белое, крупнокристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде. Кислота и ее лактам входят в состав лекарственных препаратов аминолона (для улучшения памяти, мозгового кровообращения, при умственной отсталости у детей)

14 NН 2 С 6 Н 5 СООН 4 аминобензойная кислота П-парааминобензойная кислота Белое, крупнокристаллическое вещество, плохо растворимо в воде, лучше в спирте. В медицине применяются ее производные – сложные эфиры (анестезин, новокаин). См. о ней и эфирах в теме «Бензойная кислота» или в производстве анилина СООН - СН 2 - СН 2 – СН - COOH глутаминовая к-та 2 – аминопентадиновая к-та NН 2 Белое, крупнокристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, плохо в спирте, без запаха, входит в состав белков растений и животных. Применяется как лекарственное вещество при некоторых психических заболеваниях. Незаменимая кислота, ее натриевая соль обладает запахом мяса и применяется как приправа.

15 Рекомендуемая литература 1 Н.А. Тюкавкина «Органическая химия». Учебник для учащихся средних фармацевтических и медицинских учебных заведений. Москва «Медицина» 2004 г. Стр. с 407 – И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская. Органическая химия 11 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. Москва. «Русское слово» 2007 – 351 с.