Кислородсодержащие соединения Фенолы.. Определение: ФЕНОЛЫ, органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны. - презентация

1 Кислородсодержащие соединения Фенолы.

2 Определение: ФЕНОЛЫ, органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные,двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты феноляты

3 СТРОЕНИЕ: ГИДРОКСИБЕНЗОЛ ОHОH CH 3 2-МЕТИЛФЕНО Л ОРТО-КРЕЗОЛ OH C3H5 3- этилфенол Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу: OH ФЕНОЛ Многоатомные фенолы содержат в молекулах более 1гидроксильной группы: OH 1,2-ГИДРОКСИБЕНЗОЛ ОРТО-ДИГИДРОКСИ- БЕНЗОЛ,ПИРОКАТЕХИ Н OH 1,3-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ МЕТА-ДИГИДРОКСИ- БЕНЗОЛ,РЕЗОРЦИН 1,4-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ ПАРА-ДИГИДРОКСИ- БЕНЗОЛ,ГИДРОХИНОН

4 Особенности электронного строения: Гидроксильная группа, увеличивает объшую электронную плотность на ароматическом кольце.Электродональн ый эффект приводит к увеличению электронной плоскости в «орто» и «паро» положения цикла. Бензольное кольцо увеличивает полярность связи ОН гидроксильной группы усиления его кислотного свойства.

5 Физические свойства: Твёрдое бесцветное кресталлическое вещество,tпл. =43 0 С,tкипения=181 0 С, с резким характерным запахом. Ядовит.

6 Химические свойства: Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и с щелочами с образованием фенолятов.

7 Качественная реакция на фенол: Фенол реагирует с хлоридом железа(3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения. Эта реакция позволяет обнаружить его даже в очень незначительных количествах. Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолнтовый оттенок в реакций с хлоридом железа (3).

8 Реакция бензольного кольца: 1.Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (3)). 2.Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. 3.Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко. 4.Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции- фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

9 Строение молекулы фенола: В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра. Ароматическое кольцо состоит из 6 атомов углерода, образующих правильный шестиугольник, вследствие sp^2- гибридизации электронных орбиталей 6 атомов углерода. Эти атомы связаны σ- связями.

10 Приложение. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов