Фенол Пильникова Н.Н.. Состав молекулы фенола: С 6 Н 5 ОН Фенол рассматривают как производное бензола, в котором один атом водорода замещён на группу. - презентация

1 Фенол Пильникова Н.Н.

2 Состав молекулы фенола: С 6 Н 5 ОН Фенол рассматривают как производное бензола, в котором один атом водорода замещён на группу –ОН. Структурная формула фенола: СН СН СН С–О–Н СН С–О–Н СН СН СН СН СН СН

3 Физические свойства фенола Фенол – твёрдое вещество (с характерным запахом). Фенол – твёрдое вещество (с характерным запахом). Высокие температуры кипения и плавления фенола объясняются наличием межмолекулярных водородных связей, которые прочнее, чем между молекулами предельных одноатомных спиртов. Высокие температуры кипения и плавления фенола объясняются наличием межмолекулярных водородных связей, которые прочнее, чем между молекулами предельных одноатомных спиртов.

4 Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу О–Н δ+ О–Н δ+ С СН СН СН СН СН СН Фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами. Фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.

5 Кислотные свойства фенола 1. Взаимодействие с активными металлами: 1. Взаимодействие с активными металлами: 2С 6 Н 5 –ОН + 2Na 2 С 6 Н 5 –ОNa + H 2 фенолят натрия фенолят натрия 2. Взаимодействие с основаниями: 2. Взаимодействие с основаниями: С 6 Н 5 –ОН + NaОН С 6 Н 5 –ОNa + H 2 О фенолят натрия фенолят натрия 3. Взаимодействие с солями: 3. Взаимодействие с солями: с FeCl 3 комплексное соединение с FeCl 3 комплексное соединение (сине-фиолетовый раствор) (сине-фиолетовый раствор)

6 Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо О–Н О–Н С δ- СН δ- СН δ- СН δ- СН СН СН СН СН С δ- Н С δ- Н В отличие от бензола в молекуле фенола могут заместиться сразу три атома водорода в кольце в положениях 2, 4, 6. В отличие от бензола в молекуле фенола могут заместиться сразу три атома водорода в кольце в положениях 2, 4, 6.

7 Сходство химических свойств фенола с аренами (бромирование) (бромирование)(бромирование) О–Н О–Н О–Н О–Н С С С С δ- СН δ- СН + 3Br 2 Br С С Br + 3HBr δ- СН δ- СН + 3Br 2 Br С С Br + 3HBr СН СН СН СН СН СН СН СН С δ- Н С Br С δ- Н С Br 2,4,6-трибромфенол 2,4,6-трибромфенол

8 Сходство химических свойств фенола с аренами (нитрование) О–Н О–Н О–Н О–Н С NO 2 С NO 2 С NO 2 С NO 2 δ- СН δ- СН + 3HNO 3 С С + 3H 2 O δ- СН δ- СН + 3HNO 3 С С + 3H 2 O СН СН СН СН СН СН СН СН С δ- Н С NO 2 С δ- Н С NO 2 2,4,6-тринитрофенол 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) (пикриновая кислота) Азотная кислота – HO-NO 2 Условия реакции: t о, H 2 SO 4

9 Применение фенола

10 Получение фенола Фенол Фенол

11 Выводы Фенол сочетает в себе свойства спиртов и ароматических углеводородов. Фенол сочетает в себе свойства спиртов и ароматических углеводородов. В ряду: одноатомные спирты многоатомные спирты фенол усиливаются кислотные свойства. В ряду: одноатомные спирты многоатомные спирты фенол усиливаются кислотные свойства. Качественными реакциями на фенол являются: а) взаимодействие с раствором FeCl 3 с образова- нием сине-фиолетового окрашивания; б) взаимодействие фенола с бромной водой с образованием белого осадка. Качественными реакциями на фенол являются: а) взаимодействие с раствором FeCl 3 с образова- нием сине-фиолетового окрашивания; б) взаимодействие фенола с бромной водой с образованием белого осадка. Природным источником получения фенола является каменный уголь. Природным источником получения фенола является каменный уголь.