История открытия Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной. - презентация

1

2 История открытия Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

3 Второе рождение. Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

4 Новое получение В 1833 году немецкий физик- химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

5 Задача1 (для 1варианта). При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества Задача 2 (для 2 варианта). Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества.

6 Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO 4

7 Но структуру удалось установить лишь в 1865 г немецкому химику Фридриху Августу Кекуле. Ему однажды пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему приснились атомы углерода и водорода, сцепленные в нити, которые сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в собственный хвост, продолжая крутиться. Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями. Так появилась на свет структурная формула

8 Формула Кекуле БЕНЗОЛ

9 Атомы углерода в sp 2 гибридизации

10 10 Строение молекулы бензола: угол связи 120 0, длина связи 0,140нм

11 Электронное строение бензола Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

12

13 ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м 3 Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л t кип. = 80 0 С t пл. = 5,5 0 С ρ – 0,88 г/см 3

14 Физические свойства Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

15 Биологическое действие В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Источником бензола в квартирах и офисах служат табачный дым, картриджи ксероксов, принтеры, ковровые покрытия, краски и лаки, а также поверхностно-активные вещества (ПАВ).

16 С6Н6С6Н6 РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Химические свойства

17 I. Реакция замещения а) галогенирование СН НС СН + BrBr FeBr 3 СBr СН НС СН +HBr бромбензол C 6 H 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr FeBr 3 Br 2

18 б) нитрование СН НС СН + HO-NO 2 H 2 SO 4 конц С-NO 2 СН НС СН +H2OH2O нитробензол C 6 H 6 + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4конц

19 II. Реакция присоединения а) присоединение хлора СН НС СН + 3Cl 2 h гексахлорциклогексан или гексахлоран H С С С С С С Cl H H H H H C 6 H 6 + 3Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 h

20 20 б) гидрирование

21 III. Реакция горения – сильно коптит 2 С 6 Н О 2 = 12 СО Н 2 О Раствор перманганата калия и бромную воду не обесцвечивает

22 22 Способы получения 1.Ароматизация алканов

23 23 2.Синтез из ацетилена

24 Промышленное получение Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.

25 Применение

26 Закрепление 1. Бензол имеет молекулярную формулу: 1) С 6 Н 10 2) С 6 Н 12 3) С 6 Н 6 4) С 6 Н Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола? 1) sp 3 2) sp 3, sp 3) sp 2 4) sp 2, sp Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола 1) 12 и 6 2) 10 и 0 3) 6 и 3 4) 12 и 3 4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола 1) 1,2-диметилбензол 2) метилбензол 3) этилбензол 4) 1,2,3- триметилбензол 5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола 1) C n H 2n 2) C n H 2n+2 3) C n H 2n-2 4) C n H 2n-6

27 Ответы к тестовому заданию 1) 3, 2) 3, 3) 1, 4) 4

28 Домашнее задание: Подготовить сообщение или презентацию «Применение бензола и его гомологов», §16 упр.1-5