Гемоглобин. Структура и свойства молекулы гемоглобина Еремеева Алиса I курс лечебное дело. - презентация

1 Гемоглобин. Структура и свойства молекулы гемоглобина Еремеева Алиса I курс лечебное дело

2 Проблема обеспечения организма кислородом

3 Пиррол В структуре порфирина основным элементом является пиррол, принадлежащий к группе π-избыточных гетероциклических соединений и представляющий собой пятичленное кольцо с одним атомом азота

4 Физические свойства пиррола Пиррол бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (6%), но растворим в органических растворителях. Температура кипения 130 ºС. На воздухе быстро окисляется и темнеет

5 Химические свойства пиррола Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты

6 Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного замещения, которые протекают пре имущественно у α-атома углерода (соседнего с атомом азота). Поскольку пиррол под действием кислот полимеризуется, то для проведения замещения используют реагенты, не содержащие протонов

7 При гидрировании пиррола образуется пирролидин циклический вторичный амин, проявляющий значительные основные свойства.

8 Получение пиррола 1. Пиррол получают конденсацией ацетилена с ам­миаком через прокаленную трубку в присутствии оксидов Fe (III) 2НССН + NH 3 C 4 H 4 NH + Н 2

9 2. Каталитический аммонолиз пятичленных циклов с другими гетероатомами фурана и тиофена в присутствии Al 2 O 3 (реакция Юрьева):

10 3. Перегонка аммониевой соли слизевой кислоты (вариант синтеза Пааля-Кнорра)

11 4. Перегонка имида янтарной кислоты с цинковой пылью

12 Замкнутая структура из четырех пиррольных колец, соединенных между собой четырьмя метиновыми связями, составляет ядро порфина, лежащее в основе структуры порфиринов

13 Пиррольные структуры содержатся в гемоглобине, хлорофилле, витамине В12 и некоторых других природных соединениях. В состав молекул этих сложных веществ входит тетрапиррольный фрагмент (порфин) в виде комплекса с металлом где Ме - металл (Fe в гемоглобине, Mg в хлорофилле, Co в витамине В12).

14 Символическое изображение порфина: Фишер (1930); Лемберг (1949) (Коржуев, 1964)

15 Схема связи гема и глобина (Коржуев, 1964)

16 Спасибо за внимание