Карбоновые кислоты Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых имеется карбоксильная группа. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. - презентация

1 Карбоновые кислоты Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых имеется карбоксильная группа. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами получаются сложные эфиры. Сложные эфиры глицерина и высших строения называют жирами и маслами. Соли высших жирных кислот называют мылами. Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых имеется карбоксильная группа. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами получаются сложные эфиры. Сложные эфиры глицерина и высших строения называют жирами и маслами. Соли высших жирных кислот называют мылами. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты бывают одно-, двух-, трех- и т.д. основными кислотами. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты бывают одно-, двух-, трех- и т.д. основными кислотами. Структурно любую одноосновную кислоту можно изобразить таким образом, что изомерию, обусловленную положением карбоксильной группы в углеродной цепи, можно представить как изомерию углеводородного радикала. Структурно любую одноосновную кислоту можно изобразить таким образом, что изомерию, обусловленную положением карбоксильной группы в углеродной цепи, можно представить как изомерию углеводородного радикала. Тривиальные названия карбоновых кислот общеизвестны. По правилам ИЮПАК к названию углеводородного радикала необходимо добавить на конце слово кислота. Тривиальные названия карбоновых кислот общеизвестны. По правилам ИЮПАК к названию углеводородного радикала необходимо добавить на конце слово кислота.

2 Гомологический ряд СnH 2 nO 2 или CnH 2 n +1 COOH HCOOH метановая кислота(муравьиная) CH 3 COOH этановая кислота(уксусная) C 2 H 5 COOH пропановая кислота(пропиновая) C 3 H 7 COOH бутановая кислота(масляная) C 4 H 9 COOH пентановая кислота(валерьяновая) C 5 H 11 COOH гексановая кислота (капроновая) C 6 H 13 COOH энантовая кислота C 7 H 15 COOH октановая кислота C 8 H 17 COOH нонановая кислота C 9 H 19 COOH декановая кислота Высшие карбоновые кислоты: C 15 H 31 COOH пальмитиновая (гексадекановая) C 16 H 33 COOH маргариновая (гепсадекановая) C 16 H 33 COOH маргариновая (гепсадекановая) C 18 H 35 COOH стеориновая (октадекановая) C 18 H 35 COOH стеориновая (октадекановая)

3 Изомерия и номенклатура I.Изомерия углеродного скелета I.Изомерия углеродного скелета C 6 H 12 O 2 а)CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH гексановая кислота б)CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-COOH 2-метилпентановая кислота I CH 3 в)CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -COOH 3-метилпентановая кислота I CH 3 г)CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -COOH 4-метилпентановая кислота I CH 3 д)CH 3 -CH-CH-COOH 2,3-диметилбутановая кислота I I CH 3 CH 3 CH 3 I е)СH 3 -CH 2 -C-COOH 2,2-диметилбутановая кислота I CH 3 I и)CH 3 -C-CH 2 -COOH 3,3-диметилбутановая кислота I CH 3

4 II.Межклассовая изомерия со сложными эфирами C 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6 1)7 карбоновых кислот: 2)сложные эфиры а-и а) HCOOC 5 H 11 амиловый эфир муравьиной к-ты а-и а) HCOOC 5 H 11 амиловый эфир муравьиной к-ты б) CH 3 COOC 4 H 9 бутиловый эфир уксусной к-ты б) CH 3 COOC 4 H 9 бутиловый эфир уксусной к-ты в) C 2 H 5 COOC 3 H 7 пропиловый эфир пропионовой к-ты в) C 2 H 5 COOC 3 H 7 пропиловый эфир пропионовой к-ты г) C 3 H 7 COOC 2 H 5 этиловый эфир бутиновой к-ты г) C 3 H 7 COOC 2 H 5 этиловый эфир бутиновой к-ты д) C 4 H 9 COOCH 3 метиловый эфир валерьяновой к-ты д) C 4 H 9 COOCH 3 метиловый эфир валерьяновой к-ты

5 Физические свойства Температуры кипения кислот значительно больше, чем у углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов. Температуры кипения кислот значительно больше, чем у углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов. HCOOH CH 3 COOH … C 9 H 19 COOH C 10 H 21 COOH … жидкости твердые вещества жидкости твердые вещества Смешиваются с водой Смешиваются с водой Во всех отношениях растворимость в воде уменьшается t° кипения увеличивается t° кипения увеличивается

6 Химические свойства Общие с минеральными кислотами Общие с минеральными кислотами 1) с металлами до Н Zn + 2CH 3 -COOH = Zn(CH 3 COO )2+ H 2 Zn + 2CH 3 -COOH = Zn(CH 3 COO )2+ H 2 ацетат цинка ацетат цинка 2) с основаниями (растворимыми и нерастворимыми) CH 3 -COOH + KOH = CH 3 COOK + H 2 O CH 3 -COOH + KOH = CH 3 COOK + H 2 O ацетат калия ацетат калия 3) с солями слабых кислот CaCO 3 + 2CH 3 COOH = Ca(CH 3 COO) 2 + CO 2 + H 2 O CaCO 3 + 2CH 3 COOH = Ca(CH 3 COO) 2 + CO 2 + H 2 O ацетат кальция ацетат кальция 4) с оксидами металлов 2CH 3 COOH+CaO -> (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O 2CH 3 COOH+CaO -> (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O ацетат кальция ацетат кальция

7 Специфические свойства 1) взаимодействие со спиртами CH 3 -CH 2 -COOH+C 2 H 5 COOH -> CH 3 -CH 2 -COO-C 2 H 5 +H 2 O этилацетат этилацетат 2) взаимодействие с галогенами CH 3 -CH 2 -COOH+Br 2 -> CH 3 -CHBr-COOH+ HBr 2-бромпропановая 2-бромпропановая кислота кислота

8 Получение 1) окисление алканов 2CH 4 +3O 2 -> 2HCOOH+ 2H 2 O 2) окисление спиртов 2C 2 H 5 OH+O 2 -> 2CH 3 COOH+ 2H 2 O 3) окисление альдегидов 2CH 3 COH+O 2 ->2CH 3 COOH 4) специфическими методами CH 3 OH+CO ->CH 3 COOH 2CH 3 COONa+H 2 SO 4 -> Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH

9 Применение HCOOH - муравьиная кислота используется: - для получения щавелевой кислоты -в качестве растворителя, пестицидов -при приготовлении лекарственных средств -при консервировании фруктовых соков, зеленых кормов -при крашении тканей и бумаги, обработки кожи, дезинфекции емкостей в пищевой промышленности

10 CH 3 -COOH - уксусная кислота используется: -для пищевых целей -в качестве красителей -при приготовлении лекарственных средств(аспирина, фенацетина) -для получения инсектицидов - ацетаты алюминия, хрома, железа применяют при крашении тканей, ацетат меди - для борьбы с насекомыми и вредителями растений

11 CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH - масляная кислота содержится в коровьем масле (2.4 %) в виде глицерида. Если масло прогоркло, то ее глицерид частично гидролизовался и неприятный запах и вкус такому маслу придает масляная кислота. Неприятный запах пота также обусловлен выделением потовыми железами масляной кислоты. CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH - масляная кислота содержится в коровьем масле (2.4 %) в виде глицерида. Если масло прогоркло, то ее глицерид частично гидролизовался и неприятный запах и вкус такому маслу придает масляная кислота. Неприятный запах пота также обусловлен выделением потовыми железами масляной кислоты. В козьем масле (лат. caper - коза) содержится глицерид капроновой кислоты. В эфирном масле корней валерианы содержится изовалериановая кислота. В козьем масле (лат. caper - коза) содержится глицерид капроновой кислоты. В эфирном масле корней валерианы содержится изовалериановая кислота. Глицериды пальмитиновой (C 15 H 31 -COOH) и стеариновой (C 17 H 31 - COOH) - главная составная часть природных жиров и масел. Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде. Соли щелочных металлов (мыла) в воде растворимы, а соли щелочноземельных металлов, Fe, Pb в воде нерастворимы. Глицериды пальмитиновой (C 15 H 31 -COOH) и стеариновой (C 17 H 31 - COOH) - главная составная часть природных жиров и масел. Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде. Соли щелочных металлов (мыла) в воде растворимы, а соли щелочноземельных металлов, Fe, Pb в воде нерастворимы.