Поворотная или конформационная изомерия Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс И. Жикина. - презентация

1 Поворотная или конформационная изомерия Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс И. Жикина

2 Конформации Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг -связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами). Энергетически неравноценные состояния молекулы Невозможно выделить в свободном состоянии Тепловое движение Высокая скорость

3 Некоторые конформации более стабильны, чем другие

4 Н 3 С–СН 3 Проекции Ньюмена

5 Четная или заслоненная конформация Нечетная или заторможенная конформация Атомы водорода метильных групп максимально сближены Атомы водорода метильных групп максимально удалены Чем больше расстояние между атомами углерода, тем меньше энергия молекулы и тем устойчивее конформер (больше время существования)

6 Энергетически наиболее выгодна заторможенная конформация

7 Н 3 С–СН 2 – СН 3

8

9 Наиболее устойчив конформер IV - группы СН 3 максимально удалены друг от друга

10 Наиболее стабильный конформер

11 В случае длинных цепных молекул полимеров обратимое изменение конформаций приводит к качественно новому свойству – гибкости макромолекул после снятия деформирующей нагрузки - сворачивание за счет поворотов вокруг -связей Отсутствие внешних воздействий «рыхлый клубок» деформация Линейная форма

12 Циклоалканы Циклопpопан С 3 Н 6 –плоский трехчленный карбоцикл Неплоское строение

13 Циклопропан - межъядерные углы 60º уменьшение валентных углов - 49 о 28 Циклобутан - межъядерные углы 90º уменьшение валентных углов 19 о 28 Циклопентан - межъядерные углы 108º уменьшение валентных углов 1 о 28 Циклогексан - межъядерные углы 120º увеличение валентных углов 11 о 28 Циклоалканы - sp 3 –углерод Валентный угол о 28

14 «Теория напряжения» Байера Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и непрочны циклы. Циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению "заслоненности" атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения ( приближение к нормальному валентному углу).

15

16 Конформации циклогексана кресло ванна

17

18 Конформация "кресла" менее напряжена, поэтому циклогексан существует преимущественно в виде конформеров I и III, причем цикл претерпевает непрерывную инверсию с промежуточным образованием конформера II: I I I II