НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ЭЛЕКТРООРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА : МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ ЦЕПНЫЕ ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ Преимущества электрокаталитического метода Каталитическое. - презентация

1 НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ЭЛЕКТРООРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА : МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ ЦЕПНЫЕ ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ Преимущества электрокаталитического метода Каталитическое количество основания Селективность Бездиафрагменная ячейка Простые и удобные условия проведения процессареакция 85 – 95% Развитие электрокаталитических методов 1. Электрокаталитическое получение (4Н-хромен-4-ил)малононитрилов Электроиндуцированные цепные процессы 2. Электрокаталитическое получение 2-амино-4-арил- 5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4H-хромен-3-карбонитрилов 15 мин. 0,05 F/моль, 15 мин. 85 – 95% Medicinally Privileged 2-Amino-4H-Chromene Scaffold Циано замещенный бензопиранопиримидин (1) используется при лечении артритов. В терапии рака tumor antagonist HA14-1 (2) и его аналоги являются новым классом соединений вызывающих апоптоз в клетках лимфомы B и лейкемии HL Амино-3-циано-4H-хромен MX58151 (3) обладает множественным дейст- вием против клеток рака молочной железы, клеток рака лег-кого, рака толстой кишки. Кроме того, MX58151 (3) перспекти-вен при лечении видов раковых опухолей, устойчивых к дейст-вию других известных противораковых средств, таких как Taxol и Taxotere. 2-Амино-4H-хромены проявляют высокую противоспалитель- ную, спазмолитическую, антианафилактическую и диуретичес- кую активность, а также известны как антикоагулянты. 2-амино- 4H-хромены, содержащие нитрильную группу используются при лечении артритов различных типов и применяются в терапии многих типов рака. Термин «medicinally privileged scaffold» введен исследовате- лями фирмы «Merck» и активно используется в медицинской и биоорганической химии. Он относится к структурным типам с по- тенциально высокой биологической активностью, дальнейшее изучение свойств которых проводится введением или модифи- кацией функциональных групп. Половина из 5000 современ- ных лекарств в своей основе содержит только 32 структурных фрагмента. 30 мин. 0,03 F/моль, 30 мин. Выход по току % 80 – 98% 30 мин. 0,1 F/моль, 30 мин. 3. Электрокаталитическое получение спироциклических (5,6,7,8-тетрагидро-4H-хромен)-4,3'-оксиндолов 4. Электрокаталитическое получение спироциклических индол-3,5'-пирано[2,3-d]пиримидинов 5. Общий электрокаталитический метод получения фармакофорных 2-амино -4H-хроменов 60 мин. 0,1 F/моль, 60 мин. 65 – 90% 30 мин. 0,1 F/моль, 30 мин. Лаборатория 13 Зав. лабораторией Г. И. Никишин М. Н. Элинсон, С. К. Федукович, А. С. Дорофеев, А. И. Иловайский, П. А. Беляков (лаб. 30), Ф. М. Милосердов, Р. Ф. Насыбуллин, В. М. Меркулова, С. В. Горбунов, Д. В. Демчук, Н. О. Степанов 85 – 95% Публикации Electrochemistry Communications, 2006, 8, Electrochemistry Communications, 2006, 8, Tetrahedron Letters, 2006, 47, Tetrahedron Letters, 2006, 47, Eur. J. Org. Chem., 2006, Eur. J. Org. Chem., 2006, Tetrahedron, 2007, 63, Tetrahedron, 2007, 63, Изв. РАН. Сер. хим., 2008, Изв. РАН. Сер. хим., 2008, Electrochim. Acta, 2008, 53, Electrochim. Acta, 2008, 53, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, Выход по веществу 65-90%