Скачать презентацию
Идет загрузка презентации. Пожалуйста, подождите
1
Трансформация нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1H)- тионах и их алкилтиопроизводных как перспективный путь создания новых реагентов для гетероциклического синтеза. Восстановление Впервые изучено действие метил- и бутиллития, на замещенные 3-цианопиридин-2(1Н)-тионы. Разработан удобный метод синтеза 3-ацетил- и 3-пентаноилпиридин-2(1Н)-тионов – перспективных строительных блоков, на основе которых синтезирован ряд конденсированных гетероциклических систем, таких как тиенопиридины, пиридоизотиазолы, пиридотиопираны и другие. Реакция 2-метилтиопиридинов с литийорганическими соединениями Действие литийорганических соединений на 2-метилтио-3- цианопиридины, как и на тионы, приводит к образованию соответствующих 2-метилтио-3-ацилпиридинов. Найдено, что направление этой реакции может изменяться при повышении температуры или изменении соотношения реагентов. В этом случае, в зависимости от строения исходных соединений, получены 2,3-дигидро[2,3-b]пиридин-3-амин и 1- амино[2,7]нафтиридин. Реакция пиридинтионов с литийорганическими соединениями Бромирование 3- ацетилпиридинов Реакция 3-ацетил-2-метилтиопиридинов с молекулярным бромом в хлороформе или метаноле приводит к соответствующим бромкетонам, на основе которых синтезирован ряд гетероциклических соединений. Основные публикации. 1. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 2003, А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 2005, А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 2005, В. К. Завьялова, А. А. Зубарев, В. П. Литвинов, Изв. АН. Сер. хим., 2008, В. К. Завьялова, А. А. Зубарев, А. М. Шестопалов, Изв. АН. Сер. хим., 2008, Развитие эффективных методов функционализации нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1Н)-тионах и их алкилтиопроизводных имеет важное значение, поскольку соединения пиридинового ряда являются ключевыми строительными блоками, часто используемыми в синтезе биологически активных соединений, а также для получения новых конденсированных гетероциклических систем. Так восстановление нитрильной группы комплексными гидридами металлов в различных условиях позволяет получать соответствующие амины и альдегиды. Кроме того, возможен синтез азометиновых и дипиридилметановых систем. Использование в качестве восстановителя скелетного никеля позволяет получать не содержащие серы замещенные 3- аминопиридины с первичной, вторичной или третичной аминогруппой. Лаборатория 25. Зав. Лабораторией: А. М. Шестопалов; Ответственные исполнители: В. К. Завьялова и А. А. Зубарев.
Еще похожие презентации в нашем архиве:
