ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ. - презентация

1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

2 Классификация Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу СООН.

3 Классификация

4 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия этановая кислота бутановая кислота 2-метилпропановая кислота

5 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия 2-метилбензойная кислота 3-метилбензойная кислота 4-метилбензойная кислота

6 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия 2-метилциклогексан- карбоновая кислота 3-метилциклогексан- карбоновая кислота 4-метилциклогексан- карбоновая кислота

7 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С 1 -С 10 Формула Систематическое название Тривиальное название HCOOH метановая кислота муравьиная кислота CH 3 COOH этановая кислота уксусная кислота CH 3 CH 2 COOH пропановая кислота пропионовая кислота CH 3 (CH 2 ) 2 COOH бутановая кислота масляная кислота CH 3 (CH 2 ) 3 COOH пентановая кислота валериановая кислота CH 3 (CH 2 ) 4 COOH гексановая кислота капроновая кислота CH 3 (CH 2 ) 5 COOH гептановая кислота энантовая кислота CH 3 (CH 2 ) 6 COOH октановая кислота каприловая кислота CH 3 (CH 2 ) 7 COOH нонановая кислота пеларгоновая кислота CH 3 (CH 2 ) 8 COOH декановая кислота каприновая кислота

8 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С 1 -С 10 Формула Систематическое название Тривиальное название HCOOH метановая кислота муравьиная кислота CH 3 COOH этановая кислота уксусная кислота CH 3 CH 2 COOH пропановая кислота пропионовая кислота CH 3 (CH 2 ) 2 COOH бутановая кислота масляная кислота CH 3 (CH 2 ) 3 COOH пентановая кислота валериановая кислота CH 3 (CH 2 ) 4 COOH гексановая кислота капроновая кислота CH 3 (CH 2 ) 5 COOH гептановая кислота энантовая кислота CH 3 (CH 2 ) 6 COOH октановая кислота каприловая кислота CH 3 (CH 2 ) 7 COOH нонановая кислота пеларгоновая кислота CH 3 (CH 2 ) 8 COOH декановая кислота каприновая кислота

9 Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия

10 Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из первичных спиртов и альдегидов

11 Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из гомологов бензола

12 Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из алканов Получение из нитрилов (цианидов)

13 Монокарбоновые кислоты Физические свойства

14 Монокарбоновые кислоты Физические свойства димерный ассоциат уксусной кислоты линейный ассоциат муравьиной кислоты

15 Монокарбоновые кислоты Химические свойства

16 Монокарбоновые кислоты Химические свойства

17 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства

18 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства уксусная кислота4,76 монохлоруксусная кислота2,85 дихлоруксусная кислота1,25 трихлоруксусная кислота0,66 pKa

19 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства -хлормасляная кислота2,84 pKa -хлормасляная кислота4,06 -хлормасляная кислота4,52 масляная кислота4,82

20 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства

21 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации

22 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации

23 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации

24 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации

25 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование галогенангидридов

26 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот

27 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот

28 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование амидов

29 Монокарбоновые кислоты Функциональные производные карбоновых кислот хлорангидридсложный эфирамид ангидрид

30 Монокарбоновые кислоты Функциональные производные карбоновых кислот

31 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры Сложные эфиры это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола OR.

32 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры

33 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры

34 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры

35 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры

36 Монокарбоновые кислоты Сложные эфиры

37 Монокарбоновые кислоты Амиды Амиды это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу

38 Монокарбоновые кислоты Амиды

39 Монокарбоновые кислоты Амиды N-метилбутанамидпропанамид

40 Монокарбоновые кислоты Амиды

41 Монокарбоновые кислоты Амиды

42 Монокарбоновые кислоты Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот хлорангидрид ангидрид карбоновая кислота сложный эфир амид хлорид-ион карбоксилат-ион гидроксид-ионалкоксид-ион амид-ион

43 Монокарбоновые кислоты Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

44 Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция ГелляФольгардаЗелинского)

45 Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным кислотам

46 Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Реакции электрофильного замещения в ароматических кислотах

47 Дикарбоновые кислоты Номенклатура, изомерия и физические свойства Название Структурная формулаpK a1 pK a2 Алифатические Этандиовая (щавелевая) 1,274,27 Пропандиовая (малоновая) 2,865,70 Бутандиовая (янтарная) 4,215,64 Пентандиовая (глутаровая) 4,345,27 Гександиовая (адипиновая) 4,415,28

48 Дикарбоновые кислоты Номенклатура, изомерия и физические свойства Название Структурная формулаpK a1 pK a2 Непредельные цис-Бутендиовая (малеиновая) 1,926,23 транс-Бутендиовая (фумаровая) 3,024,38 Ароматические Бензол-1,2-дикарбоновая (фталевая) 2,585,64

49 Дикарбоновые кислоты Номенклатура, изомерия и физические свойства Бензол- 1,2-дикарбоновая (фталевая кислота) Бензол- 1,3-дикарбоновая (изофталевая кислота) Бензол- 1,2-дикарбоновая (терефталевая кислота)

50 Дикарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства

51 Дикарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства

52 Дикарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения

53 Дикарбоновые кислоты Химические свойства Специфические реакции дикарбоновых кислот

54 Дикарбоновые кислоты Химические свойства Специфические реакции дикарбоновых кислот

55 Гидроксикислоты Классификация Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы В зависимости от природы углеводородного радикала гидроксикислоты могут быть алифатическими и ароматическими (фенолокислоты).

56 Гидроксикислоты Номенклатура и изомерия 2-гидроксипропановая (молочная) кислота 3-гидроксипропановая кислота 4-гидроксибутановая кислота

57 Гидроксикислоты Способы получения Получение из галогенозамещенных карбоновых кислот Получение из -гидроксинитрилов

58 Гидроксикислоты Химические свойства Взаимодействие со щелочами Взаимодействие со спиртами

59 Гидроксикислоты Химические свойства Взаимодействие с галогенидами фосфора

60 Гидроксикислоты Химические свойства Ацилирование

61 Гидроксикислоты Химические свойства Взаимодействие с галогенводородами

62 Гидроксикислоты Химические свойства Окисление

63 Гидроксикислоты Химические свойства Специфические свойства

64 Гидроксикислоты Химические свойства Специфические свойства

65 Гидроксикислоты Химические свойства Специфические свойства

66 Гидроксикислоты Химические свойства Специфические свойства

67 Гидроксикислоты Химические свойства Разложение -гидроксикислот

68 Оксокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия Оксокарбоновые кислоты, т. е. альдегидо- и кетонокислоты, это соединения, содержащие наряду с карбоксильной и карбониль­ную группу (альдегидную или кетонную). 2-оксопропановая (пировиноградная) кислота 3-оксобутановая (ацетоуксусная) кислота

69 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства

70 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства

71 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства

72 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства

73 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства Таутомерия (динамическая изомерия) это подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами. 92,5% 7,5%

74 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства Кетонная форма ацетоуксусного эфира

75 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства Енольная форма ацетоуксусного эфира

76 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства

77 Оксокарбоновые кислоты Получение и химические свойства Реакция Кляйзена Людвиг Кляйзен ( )