Азотсодержащие соединения. нитросоединения нитрилы азосоединения соли диазония амины. - презентация

1 Азотсодержащие соединения

2 нитросоединения нитрилы азосоединения соли диазония амины

3 Нитрилы 1. Реакции с основаниями 2. Реакции с нуклеофилами SNSNSNSN Ad N 3. Восстановление до СH 2 -NH

4 Напишите механизм каждой из предложенной ниже реакций

5 Нитросоединения

6 Строение и номенклатура Обе связи N-O равноценны. Связь N + -O - семиполярная. Дипольный момент D Нитросоединения R = Alk алифатические = Ar ароматические Изомеры: CH 3 -O-NO метилнитрит

7 Наименование реакцииОбщая схема реакции Нитрование алканов Низкая селективность, побочное окисление и разрыв С-С-связи Взаимодействие алкилгалогенидов с солями азотистой кислоты Alk-Hal + AgNO 2 Alk-NO 2 + Alk-ONO + AgHal S N нитроалкан алкилнитрит Нитрование аренов S R SESE Получение нитросоединений. Получение нитросоединений. Это мы уже знаем!

8 Химические свойства 1. Кислотность и реакции с карбонильными соединениями Почему не этот анион ? β-нитроспирты нитроалкены

9 Химические свойства 2. Восстановление нитросоединений 2.1. Восстановление нитробензола в нейтральных и кислотных средах нитрозобензол N-фенилгидроксиламин Н.Н. Зинин R-NO 2 R-NH 2 [H] Восстановители: H 2 /Ni, NH 4 SH, Fe, Sn, Zn в HCl

10 2.2. Восстановление в щелочной среде азобензол гидразобензол анилин (красный) (бесцветный) Восстановители: Zn + NaOH + H 2 O

11 Пример многостадийного синтеза с участием нитрометана Ключевые стадии: Реакция с альдегидом Восстановление нитро-группы и С=С связи