Альдегиды Строение молекулы Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом. - презентация

1 Альдегиды

2 Строение молекулы Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов: Исключение составляет муравьиный альдегид, в котором, как видно, R=H. Модель молекулы формальдегида

3 Номенклатура, изомерия Название альдегидов образуется от названий соответствующих предельных углеводородов путем добавления суффикса аль Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала, который может иметь как нормальную (неразветвленную) цепь, так и разветвленную, а также межклассовая изомерия с кетонами. Составьте формулы всех изомерных карбонильных соединений с молекулярной формулой C 5 H 10 O

4 Физические свойства Простейший альдегид – муравьиный – газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды – жидкости, хорошо растворимые в воде. Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

5 Получение альдегидов Окисление первичных спиртов. Уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена по реакции Кучерова: HC CH + H 2 O CH 3 COH Альдегиды получают гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов, однако только тех, у которых оба атома галогена расположены у одного из концевых атомов углерода. R H 2 O RCOH + 2 HCl [CuO] [О] R-CH 2 -OH R-CH=O R-COOH. спирт альдегид карбоновая кислота

6 Химические свойства Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ - связи, которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

7 Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ - ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды: Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

8 Присоединение водорода осуществляется в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd и др.) + H 2 CH 3 OH метанол Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра: + Ag 2 O + 2Ag альдегид карбоновая кислота это качественная реакция на альдегиды Взаимодействие с гидроксидом меди (II) + 2 Cu(OH) 2 + 2CuOH + H 2 O это качественная реакция на альдегиды

9 Применение альдегидов Производство лекарств В сельском хозяйстве для протравливания семян Производство пластмасс В кожевенной промышленности Для дубления кожи В строительстве Производство серной кислоты