Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей две двойные связи между атомами С и соответствующие общей формуле C n H 2n-2 Атомы. - презентация

1 Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей две двойные связи между атомами С и соответствующие общей формуле C n H 2n-2 Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в sp 2 -гибридизации.

2 . 1. Определение.Алкадиены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами С и соответствующие общей формуле C n H 2n-2 В зависимости от места положения двойной связи различают 3 вида диенов. С кумулированным расположением (=) С сопряженными (=)С изолированными (=) сн 2 =с=сн 2 сн 2 =сн-сн=сн 2 сн 2 =сн-сн 2 -сн=сн 2 Изомерия и номенклатура структурная пространственная Цис- Транс- Стр. 110 Углеродного скелета Положения (=) сн 3 -сн=сн-сн=сн 2 сн 2 =с-сн=сн 2 сн 3 Межкдассовая ( с алкинами и циклоалкенами) При формировании названия указывают номера (=), Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи

3 Получение. Метод Лебедева 2cн 3 -сн 2 -он 425 0, кат. сн 2 =сн-сн=сн 2 +2н 2 о+н 2 Способ дегидрирования сн 3 -сн 2 -сн 2 -сн 3 сн 2 =сн-сн=сн 2 +2н 2 Р. Идет ступенчато (стр.111) Способ дегидрогалогениро вания 1,4- дибромбутан+2КОН= бутидиен- 1,3+2калийбром+2 воды Физические свойства В обычных условиях – летучие жидкости, алкадиены с изолированными связями – жидкости, высшие диены- твердые вещества

4 Химические свойства алкадиенов 1.Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. 2. Алкадиены с сопряженными двойными связями обладают некоторыми особенностями. Р. присоединения Могут присоединять водород, галогены, галогеноводороды Особенность для алкадиенов с сопряженными связями 2 варианта Сн 2 =сн-сн=сн 2 +Br 2 =CH 2 CH-CH=CH 2 Br CH 2 =CH-CH=CH 2 +Br 2 =CH 2 -CH=CH-CH 2 Br Р. полимеризации nH 2 C=CH-CH=CH 2 ( …-H 2 C-CH=CH-CH 2 -….)n Синтетический бутадиеновый каучук Цис- конфигур ация Транс- конфигу рация С=с нн …-сн 2 сн 2- -…. С=с н сн 2 -…. …-н 2 с н

5 Природный и синтетический каучук. Резина. Получают из млечного сока растений-каучуконосов ( гевея из Латинской Америки). По строению – соответствует изопрену и находится в цис-конфигурации При высокой температуре – размягчается, при низкой температуре –становится хрупким. Получается при нагревании бутадиена-1,3 с серой Этот процесс называют вулканизацией Разработан русским химиком С.В. Лебедевым Производится несколько видов каучука изопреновый бутадиеновый хлоропреновый Каучук, в котором все элементарные звенья находятся в цис- или транс- конфигурации, называются стереорегулярными Стереорегулярное строение придает каучуку большую эластичность и прочность недостаток При нагревании каучука с серой образуется резина Технические свойства резины лучше, чем у каучука( эластичность, температуроустойчивочть

6 Задания по теме. 1. Учебник, стр 116, 2, 3, 4, Учебник Рудзитиса, стр. 44, 7. 3, дидактический материал для 10 класса, стр

7 Относятся к карбоциклическим углеводородам, молекулы которых содержат замкнутую (циклическую) цепь атомов углерода.

8 Циклоалканы- это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле C n H 2n. Все атомы С находятся в sp 3 -гибридизации. На свойства циклоалканов влияние оказывает устойчивость цикла, связанная с его размером. Более устойчива углеродная цепь, если угол при атомах С будет равен 109 0,чем меньше этот угол – вещество становится менее устойчивым. циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан Добавляется слово – цикло; нумерация заместителей начинается со старшего заместителя. Номенклатура

9 Изомерия циклоалканов. Структурная изомерия связанная с размером цикла Связанная с сн 2 циклопентан сн 2 циклобутан взаимным расположением заместителей в кольце сн 2 с – сн 3 сн – сн 3 сн 2 1,2-диметициклогексан сн 3 1,3-диметилциклогексан Связанная со строением заместителя сн 2 -сн 2 -сн 3 пропилциклогексан сн сн 3 изопропилциклогексан Межклассовая циклоалканы изомерны алкенам Циклобутан - бутен-1

10 Получение циклоалканов Гидрирование бензола +3Н 2 = бензол циклогек сан Дегалогенирование дигалогенопроизводных сн 2 Br cн2cн2 +Zn= сн 2 сн 2 + ZnBr 2 Пиролиз солей дикарбоновых кислот Химические свойства гидрирования Циклопропан + водород=пропан галогенирования Циклопропан+бром = 1,3-дибромпропан Р. присоединения гидрогалогенирования Циклопропан + бромводород= 1-бромпропан Р.замещения галогенирования +бром= бр +нbr нитрование + азотн. К-та =вода+ NO 2

11 Задания по теме. 1.Напишите уравнения р. Бромирования : циклопропана и циклогексана. 2. Напишите структурные формулы цис и транс изомеров: 1-метил-3- этилциклогексана и 1,2-диметилциклобутана. 3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле с 7 н 14. Дайте им названия. 4. Учебник Рудзитиса, стр. 26 2, 4, 5.