Работа ученицы 10 класса «Б» Поповой Анастасии Руководитель: Калиновская Н.Л. - презентация

1 Работа ученицы 10 класса «Б» Поповой Анастасии Руководитель: Калиновская Н.Л.

2 Содержание Диеновые углеводороды Классификация по положению двойных связей Изомерия Физические свойства Химические свойства Получение Натуральный каучук Получение резины Синтетические каучуки Применение

3 Диеновые углеводороды По международной номенклатуре алкадиены называют так же, как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен. Алкадиены (диеновые углеводороды) – это непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Общая формула алкадиенов C n H 2n -2. n 3

4 Классификация по положению двойных связей В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH 2 =C=CH 2 ;

5 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 ;

6 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH 2 =С(CH 3 )–CH=CH 2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

7 Изомерия алкадиенов Структурная изомерия Изомерия положения сопряженных двойных связей: Изомерия углеродного скелета: Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. С4Н6

8 Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис- транс-изомерию. Кроме того, возможен поворот по σ-связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам. Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным поворотным изомером.

9 Физические свойства 2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, t пл.= -146ºC, t кип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t пл.= -108,9ºC, t кип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.

10 Химические свойства 1) Гидрирование kat CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 3 –СH=CH-CH 3 2) Галогенирование CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 CH 2 Br–СH=CH-CH 2 Br 3) Гидрогалогенированиe CH 2 =CH-CH=CH 2 + HCl CH 3 –СH=CH-CH 2 Cl Похожи на алкены, более активны. Наблюдается взаимное влияние двойных связей, поэтому вся ненасыщенная система при реакциях присоединения реагирует как одно целое. бутадиен-1,3бутен-2 1,4-дибромбутен-2 1-хлорбутен-2

11 4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты. В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом: kat nCH 2 =CH-CH=CH 2 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n t

12 Получение 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки (бутан- бутиленовой фракции ), при пропускании их над нагретым катализатором 600ºС CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 Cr2O3, Al2O3 2) дегидрированием алкенов kat, t CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 2 =CH–CH=CH 2 + H 2 бутадиен-1,3

13 3) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева) 450ºС;ZnO,Al2O3 2CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 4) дегидратацией гликолей CH 3 -CHOH-CH 2 –CH 2 OH CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O этиловый спирт дивинил

14 Натуральный каучук Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии. «Као-чу» – слёзы дерева. При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

15 Транс- полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи. Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях. Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

16 Получение резины Для придания каучуку необходимых физико- механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до °С с серой. Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

17 Синтетические каучуки Na, t СКД nCH 2 =CH-CH=CH 2 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n C 2 H 5 OH бутилен бутадиен СКД бутан Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости. цис В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта.

18 И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. СКИ изопреновый (цис-изомер) стереорегулярного строения CH 3 CH 3 | | n CH 2 =C – CH=CH 2 (- CH 2 – C = CH – CH 2 -) пентан изопентан изопрен СКИ Природный каучук – тот же состав.

19 Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации бутадиена с другими непредельными соединениями. Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80%) и стирола CH 2 =CH–C 6 H 5 (20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий. Если вместо стирола используют акрилонитрил CH2=CH-CN (СКН), то полученный продукт приобретает устойчивость к растворяющему действию бензина и масла. СК на основе хлоропрена (2-хлорбутадиен-1,3) носит название наирита и обладает стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам.

20 Применение алкадиенов

21 Спасибо за внимание!