Амины. Ч. II «…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин. - презентация

1 Амины. Ч. II «…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин

2 Основные свойства аминов pK a + pK b = (при 25 0 С) Количественно основность оценивают по отношению к воде Константа основности (Kb) - мера основности K b = [BH + ] [OH - ] / [B] pK b = -lgK b Электронная плотность повышена Электронная плотность понижена

3 Основные свойства аминов АминСтруктураpKa сопряженно й кислоты pKb аммиакNH метиламинCH 3 NH диметиламин(CH 3 ) 2 NH триметиламин(CH 3 ) 3 N анилинC 6 H 5 NH Алифатические амины – более сильные основания, чем ароматические амины Гетероциклические амины

4 Реакции аминов 1. Взаимодействие с кислотами Все амины (первичные, вторичные,третичные) R = Alk, Ar Норадреналин, норэпинефрин, L-1-(3,4- Диоксифенил)-2-аминоэтанол гормон мозгового вещества надпочечников и нейромедиатор

5 2.Взаимодействие с азотистой кислотой. Реакция диазотирования (нитрозирования) Дальнейшие превращения зависят от структуры исходного амина Диазотирующие (нитрозирующие) агенты: NaNO 2 – нитрит натрия Alk-O-N=O - алкилнитриты (эфиры азотистой кислоты)

6

7 Дальнейшие превращения будут рассмотрены в разделе «Реакции ароматических солей диазония» Ароматические и гетероциклические соли диазония – важный класс органических соединений

8 Нитрозоамины, как правило, токсичны и канцерогенны!

9 3. Ацилирование аминов Реакция используется для защиты аминогруппы Ацилирующие агенты:

10 Реакции анилинов по ароматическому кольцу Реакционный центр Проблемы: 1.Тип реакций, протекающих по ароматическому кольцу 2.Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца 3.Выбор реагентов для проведения реакции по ароматическому кольцу Необходимо вернуться к теме «Ароматические системы»!

11 Анализ аминов изоцианид, карбиламин, изонитрилы 1. Изонитрильная проба Возникает сильный неприятный запах 2. Проба на β-нафтол Появление красной окраски 3. Проба Гинсберга (различают первичные, вторичные и третичные амины)