Санкт-Петербург Боголюбова И.В.. Н 2 О + О R 1 – С R 1 – С О – R 2 О – R 2 сложный эфир О R 1 – С + R 1 – С + О–Н О–Н Н Н спирт – О–R 2 – О–R 2 О–R 2. - презентация

1 Санкт-Петербург Боголюбова И.В.

2 Н 2 О + О R 1 – С R 1 – С О – R 2 О – R 2 сложный эфир О R 1 – С + R 1 – С + О–Н О–Н Н Н спирт – О–R 2 – О–R 2 О–R 2 О–R 2 О–Н О–Н Н – О–R 2 Н – О–R 2 Схема образования сл.эфиров к.к-та видеофильм Синтез сложных эфиров» « Синтез сложных эфиров»

3 Н 2 О + О R 1 – С R 1 – С О – R 2 О – R 2 сложный эфир О Н – С О – С 2 Н 5 О – С 2 Н 5 этиловый эфир (запах рома) О С 3 Н 7 – С О – СН 3 О – СН 3 метиловый эфир (запах яблок) муравьиной кислоты масляной кислоты О R 1 – С + R 1 – С + О–Н О–Н Н спирт – О–R 2 – О–R 2 Схема образования сл.эфиров к.к-та Номенклатура

4 О R 1 – С R 1 – С О – R 2 О – R 2 сложный эфир + Н-ОН НО Н О R 1 – С R 1 – С О–Н О–Нк.к-та + Н – О–R 2 спирт Гидролиз сл.эфиров

5 л лл л ц цц ц р рр р Г ГГ Г и ии и е ее е и ии и н нн н Жирная кислота Жир

6 Функции жиров: 2) источник энергии (энергетическая ценность жиров в 2 раза выше, чем у углеводов); 3) Термоизолятор для китов и тюленей; 1) структурная функция;

7 Марселен Пьер Эжен Бертло ( ) ( ) французский физикохимик французский физикохимик Мишель Эжен Шеврель ( ) ( ) французский химик французский химик СССглицерин Жирные кислоты Предельные ПредельныеНепредельные С 15 Н 31 СООН пальмитиновая кислота С 17 Н 35 СООН стеариновая кислота С 17 Н 33 СООН олеиновая кислота С 17 Н 31 СООН линолевая кислота С 17 Н 29 СООН линоленовая кислота С – ОН СН 2 – ОН СН – ОН СН 2 – ОН С – ОН Составляюшие жира СН 2 – ОН С – ОН СН 2 – ОН С – ОН СН 2 – ОН СН – ОН С – ОН СН 2 – ОН СН – ОН С – ОН

8 ССС ССС С – О– Н Н Н Н Н Н О –С – R 1 НО НО О –С – R 2 –С – R 2НО О –С – R 3 НО + + О –С –С 15 Н 31 НО О –С –С 17 Н 31 НО О –С –С 17 Н 29 ф-т ф-т Н НО Н НО ННО С – О– СН 2 – О– С – О– СН 2 – О– С – О– СН 2 – О– СН – О– С – О– СН 2 – О– СН – О– С – О– СН 2 – О– СН – О– СН 2 – О– С – О– СН 2 – О– СН – О– С – О– СН 2 – О– СН – О– СН 2 – О– ННО Н НО Н НО 3Н 2 О + СН 2 –О– СН –О– СН 2 –О– О С – R 1 С – R 1 О С – R 2 С – R 2 О С – R 3 С – R 3 СН 2 –О– СН –О– СН 2 –О– О С – R 1 С – R 1 О С – R 2 С – R 2 жир СН 2 –О– СН –О– СН 2 –О– О С – С 15 Н 31 С – С 15 Н 31 О С –С 17 Н 31 С –С 17 Н 31 О С –С 17 Н 29 С –С 17 Н 29 Н Н Н О С – R 3 С – R 3 НО – О С – R 1 С – R 1 НО – О С – R 2 С – R 2 + НО– Н Н Н О –С –С 15 Н 31 НО О –С –С 17 Н 31 + НО О –С –С 17 Н 29 –С –С 17 Н 29НО глицерин ж.к-ты Схема образ-ия жира

9 К–О–Н К–О–Н + К–О–Н К–О–Н К–О–Н СН 2 –О– СН –О– СН 2 –О– О С – R С – R О О О 3R-С–О-К 3R-С–О-К СН 2 –О–Н СН 2 –О–Н + СН –О–Н + СН –О–Н СН 2 –О–Н СН 2 –О–Нмыло СН 2 –О– СН –О– СН 2 –О– О С – R С – R О О Н–О–Н Н–О–Н + Н–О–Н Н–О–Н Н–О–Н О 3R-С-ОН + СН 2 –О–Н СН –О–Н СН 2 –О–Н ф-т t˚ ИЛИ Ф – Т жир глицерин ж.к-ты Гидролиз жиров Омыление жиров Н ОН Н ОК или t o

10 СН 2 –О – СН –О – СН 2 –О – О С – С 15 Н 31 С – С 15 Н 31 О С –С 17 Н 31 С –С 17 Н 31 О С –С 17 Н 29 С –С 17 Н 29 + Н 2 5 t˚К СН 2 –О – СН –О – СН 2 –О – Гидрирование жиров Гидрирование жиров СН 2 –О – СН –О – СН 2 –О – О С – С – О О С 15 Н 31 С 15 Н 31 С 17 Н 35 С 17 Н 35 жидкий жир (растительный) твердый жир (аналог животного жира)

11 К + + О R – С – О ̅ R – С – О ̅ О R – С – О-К R – С – О-К R СОО ̅ гидрофобный гидрофобный гидрофильный гидрофильный грязь вода Н2ОН2ОН2ОН2О грязь грязь R СОО ̅ грязь О R – С – О ̅ R – С – О ̅ Моющее действие мыла

12 R–СН 2 – О–Н + –О–SО 2 –О–Н –О–SО 2 –О–НН высший спирт серная кислота О–Н + Н Н 2 О + R–СН 2 – О–SО 2 –О–Н кислый сернокислый эфир –О–SО 2 –О–Н –О–SО 2 –О–Н R–СН 2 – О–Н + Н R–СН 2 – О–SО 2 –О– Na – Н OH Н + OH Н 2 О + Na R–СН 2 – О–SО 2 –О– СМС Н + OH Схема образования СМС – Na Na –

13 Укажите формулу сложного эфира О а) Н-С О-С 3 Н 7 О б) С 3 Н 7 - С С 3 Н 7 в) СН 3 – О – С 2 Н 5 О г) С 2 Н 5 - С ОН

14 Какая формула соответствует пропиловому эфиру масляной кислоты? О О а) С 3 Н 7 - С б) СН 3 - С О-С 2 Н 5 О-С 3 Н 7 О в) Н-С О-С 2 Н 5 О г) С 3 Н 7 - С О-С 3 Н 7

15 Ананасовый ароматизатор напитков имеет формулу: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООС 2 Н 5 а) этилформиат; б) этилбутират; в) этилпропионат; г) верного ответа среди перечисленных нет.

16 Соотнесите: 1)растит.жир 2)животн.жир 3)жидкое мыло 4)тверд. мыло 5)СМС формулы: а) С 17 Н 35 СООNa б) С 17 Н 29 СООК в) С 12 Н 25 ОSО 2 ONa г)СН 2 -О-СО-С 17 Н 31 д)СН 2 -О-СО-С 17 Н 35 СН-О-СО-С 17 Н 29 СН-О-СО-С 15 Н 31 СН 2 -О-СО-С 17 Н 29 СН 2 -О-СО-С 15 Н 31

17 3) С 3 Н 7 -СООСН 3 + Н 2 О 1) СН 2 -О-СО-С 17 Н 31 СН-О-СО-С 17 Н 29 + n H 2 СН 2 -О-СО-С 17 Н 29 2) СН 2 -О-СО-С 17 Н 35 СН-О-СО-С 15 Н КОН СН 2 -О-СО-С 15 Н 31 4) С 4 Н 9 СООН + С 2 Н 5 ОН Соотнесите: исходные вещества типы реакций: а) омыление в) этерификация б) гидрирование г) гидролиз

18 Средство для отпугивания комаров (репеллент) синтезируют по схеме: сн 3 сн 3 окисл. 2сн 3 он 1 2 формулы веществ 1 и 2: а)соосн 3 б)соон в)соон г)осн 3 соосн 3 соон соосн 3 осн 3

19 Главное моющее действие мыла: 1) щелочное действие; 2) растворение грязи; 3) повышение смачиваемости загрязнения водой.

20 Соотнесите недостатки: 1)мыла; 2)СМС: а) нельзя использовать в жесткой воде; б) образующаяся при гидролизе щелочь портит объект стирки; в) портит экологию; г) использование пищевого сырья;

21 Составьте жир из глицерина и следующих кислот и прогидрируйте его Олеиновая к-та Линоленовая к-та Пальмитиновая к-та 1) Стеариновая к-та Линолевая к-та 2) Олеиновая к-та Линолевая к-та Пальмитиновая к-та 3) 4) Олеиновая к-та Линолевая к-та Линоленовая к-та 5) Стеариновая к-та Линолевая к-та Пальмитиновая к-та 6) Олеиновая к-та Линоленовая к-та 7) Пальмитиновая к-та Олеиновая к-та 8) Линоленовая к-та Олеиновая к-та Стеариновая к-та

22 Спасибо за внимание