Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу C n H. - презентация

1

2 Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n.

3 Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы – ан на – ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе. В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди -, три -, тетра - и т. д.

4 1) углеродного скелета CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 3 бутен -1 ׀ CH 3 2- метилпропен -1 2) положения двойной связи CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 бутен -1 бутен -2 3) классов соединений ( циклоалканы ) CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 – CH 2 бутен -1 | | CH 2 – CH 2 циклобутан

5 4) пространственная CH 3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH 3 CH 3 CH 3 транс - цис - Запомните ! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис – изомер, если по разные – это транс – изомер.

6 По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C 2 – C 4 – газы, C 5 – C 17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

7 SP 2 - гибридизация Угол между гибридными орбиталями Двойная связь ( σ - связь, π - связь ) Длина связи – 0,133 нм

8 Химические свойства алкенов Качественные реакции Химические свойства алкенов Качественные реакции ПрисоединениеОкислениеПолимеризация Гидрирование Галогенирование Гидрогалогенирование Гидратация Горение Каталитическое окисление Каталитическое окисление

9 Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. 1) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов. H 2 C = CH 2 + Br 2 BrCH 2 ­– CH 2 Br Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

10 2) Гидрирование. Легко присоединяют водород в присутствии катализаторов ( Pt, Pd, Ni ) образуя предельные углеводороды. CH 3– CH = CH 2 + H 2 –– Ni CH 3– CH 2– CH 3 3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов. H 2 C = CH 2 + HBr CH 3– CH 2 Br

11 Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В. В. Марковникова ( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов ). CH 3 CH = CH 2 + HCl CH 3 – CH ( Cl ) CH 3

12 4) Гидратация. В присутствии минеральных кислот олефины присоединяют воду, образуя спирты. H+ CH 3 C = CH 2 + H 2 O CH 3 CH(CH 3 ) CH 3 | | CH 3 OH

13 Алкены легко окисляются. В зависимости от условий проведения реакции образуются различные продукты. 1 ) При сжигании на воздухе олефины дают углекислый газ и воду. H 2 C = CH O 2 2 CO H 2 O 2 ) При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 –[O] CH 3 COOH + CH 3 - CH 2 - COOH

14 3 ) При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли ( реакция Е. Е. Вагнера ). Реакция протекает на холоде. 3H 2 C=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 2MnO 2 + 2KOH + 3CH 2 CH 2 | | OH OH В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.

15 Реакцией полимеризации называется процесс образования высокомолекулярного соединения ( полимера ) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения ( мономера ). При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения " раскрываются ", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. Полимеризация олефинов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом : n CH 2 = CH 2 - kat (- CH 2 – CH 2 -) n

16 1) Дегидрогенизация алканов при повышенной температуре с катализатором. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ––300 ° C,Cr 2 O 3 CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 (бутен-1) + H 2 CH3–CH2–CH2–CH3 ––300 ° C,Cr2O3 CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2 2) Дегидратация ( отщепление воды ) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами ( концентрированная серная или фосфорная кислоты ) или при пропускании паров спирта над катализатором ( окись алюминия ). CH 3– CH 2– OH ( этанол ) –– t°, Al 2 O 3 CH 2= CH 2 + H 2 O

17 4) Реакция дегалогенирования ( отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода ) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам. CH 2( Br )– CH ( Br ) – CH 3(1,2- дибромпропан ) + Mg CH 2= CH – CH 3( пропен ) + MgBr 2 CH 2( Br )– CH ( Br ) – CH 3(1,2- дибромпропан ) + Zn ( пыль ) - t° CH 2= CH – CH 3( пропен ) + ZnBr 2

18 Свойства алкенов коренным образом отличаются от свойств алканов, что связано с наличием в этиленовых углеводородах двойной связи Алкены склонны к реакциям присоединения, окисления и полимеризации Применение алкенов основано на их свойствах

19 Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей ( спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров ( полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

20