Спирты Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны Углеводы Эфиры Жиры Фенолы ПАВ. - презентация

1

2 Спирты Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны Углеводы Эфиры Жиры Фенолы ПАВ

3 Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу -СООН или Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с УВ радикалом или водородным атомом.

4 Карбоксильная группа (карбоксил) – это сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп: О карбонил - С + карбоксил ОН гидроксил Общая формула карбоновых кислот : О R (-C )m, ОН где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты

5 Карбоновые кислоты По основности По строению УВ радикала Одноосновные m = 1 Трёхосновные m = 2 Двухосновные m = 2 Непредельные (ненасыщенные) Предельные (насыщенные) Ароматические

6 Формула Название кислоты R-COOH Название остатка RCOO- систематическоетривиальное HCOOH МетановаяМуравьинаяФормиат CH 3 COOH ЭтановаяУксуснаяАцетат C 2 H 5 COOH ПропановаяПропионоваяПропионат C 3 H 7 COOH БутановаяМаслянаяБутират C 4 H 9 COOH ПентановаяВалериановаяВалеринат C 5 H 11 COOH ГексановаяКапроноваяКапронат C 15 H 31 COOH ГексадекановаяПальмитиноваяПальмитат C 17 H 35 COOH ОктадекановаяСтеариноваяСтеарат C 6 H 5 COOH БензолкарбоноваяБензойнаяБензоат CH 2 =СH-COOH ПропеноваяАкриловаяАкрилат

7 Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты) К предельным одноосновным карбоновым кислотам относятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного УВ или с атомом водорода. O Общая формула: СnH2n+1 –C,n 0 ОН

8 По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например: О СН3-СН2-СН-СН2-С 3-метилпентановая кислота СН3 ОН

9 Внутри класса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров: С 3 Н 7 СООН

10 Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров: С 4 Н 9 СООН

11 Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот: С2Н4О2С2Н4О2

12 Низшие кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов «С», - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов «С», - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов «С» в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов «С» в молекуле и, =>, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается.

13 НСООН СН 3 СООН… С 9 Н 19 СООН С 10 Н 21 СООН… жидкости твёрдые вещества смешиваются с водой во всех соотношениях растворимость в воде уменьшается t кип. увеличивается

14 I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома «Н» карбоксильной группы) Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. 1. Диссоциация О О + R-C R-C + Н О – Н О

15 2. Образование солей: а) взаимодействие с активными металлами: 2НСООН + Мg (НСОО) 2 Мg + Н 2 формиат магния б) взаимодействие с основными оксидами: 2СН 3 СООН + СаО (СН 3 СОО)Са + Н 2 О ацетат кальция в) взаимодействие со щелочами (реакции нейтрализации): СН 3 СООН + NaOH СН 3 СООNa + Н2О ацетат натрия г) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония: СН 3 СООН + NН 3 СН 3 СООNН 4 ацетат аммония д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами): 2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 2СН 3 СООNa + CO 2 + Н 2 О ацетат натрия

16 II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН) Взаимодействие со спиртами с образованием О сложных эфиров R – C (реакция этерификации) ОR О Н2SO4 конц. О СН 3 -С-ОН + С 2 Н 5 ОН СН 3 -С-ОС 2 Н 5 + Н 2 О уксусная кислота этилацетат

17

18 Итак, для карбоновых кислот характерны свойства, общие с минеральными (неорганическими) кислотами и особые химические свойства.

19 Общие способы получения 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

20 2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов) кат 2СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 + 5О 2 4CH 3 COOH + 2Н 2 О бутан уксусная кислота 3. Омыление сложных эфиров (т.е. их щелочной гидролиз):

21 В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании: t 2СН 3 СООNa + Н 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH ацетат натрия уксусная кислота

22 Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво): ферменты СН 3 -СН 2 ОН + О 2 CH 3 COOH + Н 2 О воздух Синтетическую уксусную кислоту для химических целей получают различными методами: а) окислением бутана б) окислением ацетальдегида: О О СН 3 -С + О СН 3 -С Н ОН в) синтезом метанола и оксида углерода (II) t, кат. CH 3 OH + СО CH 3 COOH

23 НСООН Применение муравьиной кислоты Обработка кожи Лекарственные средства Консервирование фруктовых соков, зелёных кормов Дезинфекция ёмкостей в пищевой промышленности Растворители Душистые вещества Крашение тканей и бумаги Пестициды Ацетатное волокно, негорючая кинопленка, органическое стекло

24 СН 3 СООН Ацетаты (соли и эфиры) Уксусный ангидрид Ацетилхлорид Растворитель Для пищевых целей Инсектициды Красители Лекарственные средства Монохлоруксусная кислота

25 Карбоновые кислоты Сложные эфиры Альдегиды Ацетиленовые УВ Алканы Спирты Этиленовые УВ Галогенпроизводные УВ

26 Тест по теме: «Карбоновые кислоты» 1 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1.Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: а) СnН 2 n +1 СООН; б) СnН 2 nО 2; в) СnН 2 n +1 СОН; г) СnН 2 n 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН - СООН СН 3 а) 4-метилпентановая; б) 2-метилбутановая; в) 2-метилпентановая; г) 4-метилбутановая 4. Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой? а) Н 2 С=СН-СООН; б) СН 3 -СН 2 -СООН; в) Н2С=СН-СН 2 -СООН; г) СООН-СН 2- СООН 5. Пентановая кислота имеет: а) пять; б) четыре; в) шесть; г) два изомера?

27 Тест 2 по теме: «Карбоновые кислоты» 2 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1. Общая формула карбоновых кислот: а) R(ОН)m; б) R-СООН; в) Сn(Н 2 О)m; г) R-СОН 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах монокарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН3-СН2-СН-СН2-СН-СООН СН3 СН3 а) 2,4,-диметилгексановая ; б) 2,3-диметилпентановая; в) 3,5-диметилгексановая; г) 2,3-диметилгептановая 4. Какое из следующих веществ являются непредельной одноосновной карбоновой кислотой? а) НООС-(СН 2 ) 3 -СООН; б) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН; в) Н 2 С=СН-СООН; г) НООС-(СН 2 ) 2 -СООН 5. Бутановая кислота имеет: а) два, б) четыре, в) шесть, г) три изомера?

28 Эталоны ответов 1 вариант 1-а 2-б 3-в 4-б 5-б 2 вариант 1-б 2-а 3-а 4-в 5-а

29 Внимание! Время на выполнение данного задания не более 5 минут. Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот: 1. 3-этилоктановая кислота 2. метилпропановая кислота 3. 3,5,5 – триметилгесановая кислота 4. 2-метил-3-этилгептановая кислота 5. 2,4-диметилпентановая кислота

30 Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот. Напишите уравнения реакций следующих превращений: этан хлорэтан этанол этаналь уксусная кислота По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.