19.10.2011.2 Строение молекулы C n H 2n Химические свойства Изомерия Физические свойства Проверка знаний ПолучениеНоменклатура Применение. - презентация

1

2 Строение молекулы C n H 2n Химические свойства Изомерия Физические свойства Проверка знаний ПолучениеНоменклатура Применение

3 Алкены Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода. Общая формула : С n H 2n C n H 2n

4 δ Строение молекулы sp 2 - гибридизация Угол связи – Форма молекулы – плоский треугольник н н н н с с сс н н н н C π C

5 НС Номенклатура 1. Выбор главной цепи. НН3Н3 ССССС СН 3 ННН3Н3 2. Нумерация атомов главной цепи. НН3Н3 ССССС СН 3 ННН3Н Формирование названия. НН3Н3 СССС СН 3 НН3Н3 4 - метил пентен - 2

6 СН 2 СН СН 3 Н Изомерия 1. Структурная изомерия. СН 2 СН 3 ССН 2 СН 3 С СН 2 бутен - 1 метилпропен 2. Изомерия положения двойной связи. СН 3 СН 2 СНСН 3 СНСН 3 бутен - 1 бутен Геометрическая изомерия. СН 3 Н Н СС Н СС цис - бутен - 2 транс - бутен - 2 СН 3 Н 4. Межклассовая изомерия. СН 2 СНСН 3 пропен циклопропан

7 Физические свойства Агрегатное состояние : С 2 Н 4 – С 4 Н 8 газообразные вещества ; С 5 Н 10 – С 18 Н 36 жидкости ; с С 19 Н 38 твердые вещества Этилен С 2 Н 4 С увеличением молекулярной массы соединений температуры кипения и плавления закономерно повышаются. Г, З нефтяной, Ц T пл = - 169,2 0 С T кип = - 103,7 0 С Плохо в Н 2 О

8 Химические свойства + Н 2, t 0, Ni + Hal 2 + HHal + H 2 O, t 0, H + + H 2 O + [O] + O 2, t 0 ( горение ) - H 2, t 0, Ni + nC n H 2n C n H 2n+2 дигалогеналканы, С n H 2n Hal 2 галогеналканы, С n H 2n+1 Hal C n H 2n+1 OH C n H 2n (OH) 2 CO 2 + H 2 O C n H 2n-2 полимер С n H 2n этилен

9 СН ОН 4. Гидратация : Pt, t 1. Гидрирование : СН 2 + Н 2 СН 3 2. Галогенирование : СН 2 + Br 2 СН 2 В r 3. Гидрогалогенирование : СН 2 + НС lCН3CН3 СН 2 С l СН 2 + Н 2 О t, Н 3 РО 4 CН3CН3 СН 2 ОН 5. Мягкое окисление : СН 2 + [ О ] + Н 2 О СН 2 ОН 6. Горение : СН О 2 2 СО 2 2Н2О2Н2О 7. Дегидрирование : СН 2 t, Ni СН + Н 2 8. Полимеризация : n СН 2 СН 2 cat ( … СН 2 …) n главная

10 ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

11 ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

12 ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t=500C Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 этан этен этан этен (этилен) (этилен)

13 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ АЛКЕН + ВОДА ПРИМЕР: t140C, Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН этен Н ОН этен (этилен) (этилен)

14 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРИМЕР: t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 Br Br этен Br Br этен 1,2-дибромэтан (этилен) 1,2-дибромэтан (этилен)

15 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

16 Применение О СН 2 Н2СН2С Оксид этилена Уксусная кислота АцетальдегидЭтанол Бутадиен-1,3 Этилен Синтетический каучук Стирол 1,2-дихлорэтан Хлорвинил Полистирол Поливинилхлорид Полиэтилен Антифриз Этиленгликоль

17 Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

18 СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

19 Проверка знаний Вопрос 1 УРА ! Попробуй еще C n H 2n+2 А C n H 2n В C n H 2n-2 Г C n H 2n-6 Б Общая формула алкенов УРА ! Попробуй еще sp 2,sp 2,sp 2 А sp,sp,sp 2 Б Тип гибридизации атомов углерода в пропене sp 2,sp 2,sp 3 Г sp 2,sp,sp 3 В Вопрос 2 УРА ! Попробуй еще углеродного скелета А положения кратной связи Б Какой тип изомерии отсутствует у алкенов геометрическая положения функциональной группы Вопрос 3 В Г УРА ! Попробуй еще замещения окисления Б Алкенам не характерны реакции полимеризации присоединения Г Вопрос 4 А В Попробуй еще УРА ! Попробуй еще С6Н6С6Н6 С 6 Н 12 Алкен массой 4,2 г способен присоединить 8 г брома. Молекулярная формула алкена : С 12 Н 24 С 10 Н 20 Г В Вопрос 5 Б А