Алкалоиды. 1 Алкалоиды - азотсодержащие вещества оснóвного характера, являющиеся вторичными метаболитами преимущественно растений. Обладают высокой биологической. - презентация

1

2 Алкалоиды. 1 Алкалоиды - азотсодержащие вещества оснóвного характера, являющиеся вторичными метаболитами преимущественно растений. Обладают высокой биологической и физиологической активностью. А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Известно более алкалоидов, из них очень мало метаболитов животных, морских организмов, высших и низших грибов, водорослей. Иногда присутствуют в виде четвертичных солей или солей органических кислот (лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, реже – уксусной, пропионовой и т.д.) Различают истинные алкалоиды (как правило, азагетероциклические соединения; биогенетически происходят от аминокислот) и протоалкалоиды (азот не включён в циклический фрагмент молекулы, азотсодержащая функция находится вне основного углеродного скелета молекулы). Способность алкалоидов к солеобразованию используют для их выделения из экстрактов растительного сырья. Образуют интенсивно окрашенные соли и комплексы с пикриновой, фосфорномолибденовой, фосфорновольфрамовой и кремневольфрамовой кислотами, что используется для аналитического (качественного) обнаружения алкалоидов.

3 Алкалоиды. 2 Способы классификации алкалоидов: 1)Химический (по типу гетероциклического фрагмента); 2)Ботанический (из каких семейств растений выделены); 3) По характеру биологического действия (болеутоляющие, сосудорас- ширяющие, противовоспалительные и т.д.). А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Наиболее богаты алкалоидами семейства бобовых (Fabaceae), паслёновых (Solanaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae) и некоторых других. Почти нет в розах, папоротниках, лишайниках и мхах. Совсем нет в бактериях. Эфироносы и масличные растения почти не содержат алкалоидов.

4 Группа морфина. 3 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Относится к наркотическим анальгетикам (болеутоляющим средствам). Обладает седативным и снотворным эффектами, стимулирует гладкую мускулатуру, однако в больших дозах вызывает рвоту, запоры, затрудняет диурез, угнетение дыхания и гипотермию. Вызывает привыкание (наркомания). Выделено более 20 алкалоидов из мака Papaver somniferum. Основной – морфин. По химической классификации – к группе производных хинолина. Papaver somniferum

5 Группа морфина. 4 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Папаверин выделен из опия, входит в состав спазмолитических и сосудо- расширяющих препаратов; применяет- ся при гипертонии, стенокардии, спаз- мах коронарных сосудов, сосудов моз- га, гладкой мускулатуры брюшной полости. По химической классификации – к группе производных изохинолина (бензилизо- хинолиновые алкалоиды). Но-шпа – полусинтетический аналог папаверина. Используется как спазмолитик.

6 Синтетические анальгетики. 5 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Салициловая кислота в виде сложных эфиров встречается в растениях, например, в ивах (Salicaceae), грушанке Gaultheria procumbens, гортензии Hydrangea macrophylla, подмареннике Galium aparine, подорожнике Plantago major. Фентанил – анальгетик наркотического действия, в раз активнее морфина. Gaultheria procumbens Hydrangea macrophylla Galium aparine

7 Группа атропина (группа кокаина, производные тропана). 6 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Большое содержание в растениях семейства Паслёновых (Solanaceae), особенно в красавке (белладонна, Atropa belladonna), дурмане (Datura stramonium) и белене (Hyoscyanus niger). Главный источник - Scopolia carniolica (сем. паслёновых). Блокатор м-холинорецепторов. Снижают тонус гладкой мус- кулатуры желудочно-кишечного тракта, желчного и мочево- го пузыря, бронхов, уменьшает секрецию различных желез и тонус мышц глаза. Применяют при язвах, для стимулирова- ния сердечной деятельности при инфаркте миокарда, в офтальмологии. Кокаин выделен из листьев кокаинового кустарника Erythro- xylon coca; обладает мощным местным обезболивающим действием, наркотик; используется при хирургических операциях глаз, носа, горла и в зубной практике. Скополамин по действию близок к атропину, но гораздо сильнее воздействует на ЦНС; используется в качестве успокаивающего средства в психиатрии, наркологии и для лечения морской болезни. Scopolia carniolica Erythroxylon coca Datura stramonium Hyoscyanus niger Atropa belladonna

8 Группа никотина. 7 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Никотин присутствует в листьях Nicotiana tabacum (до 8%) и других видов Nicotiana; высокотоксичен, действует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды, является мощным ганглиоблокатором. При остром отравлении наблюдает- ся тошнота, рвота, брахикардия и тахикардия, судороги и угнетение дыхания. Никотин - основное исходное вещество для получения никотиновой кислоты. По химической классификации – к производ- ным пиридина, пиперидина и пирролидина. Гигрин выделен из кокаинового куста, является одним из ядов цикуты. Антиспазмолитик. Оказывает общее стимулирующее действие. Кониин выделен из семян болиголова крапчатого (Conium maculatum), парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов. Nicotiana tabacum Conium maculatum Thermopsis lanceolata Lobelia inflate

9 Группа эфедрина (протоалкалоиды). 8 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Эфедрин используется в лечении бронхиальной астмы и других аллергичес- ких заболеваний, для сужения сосудов и уменьшения воспалительных явле- ний, для повышения кровяного давления, при отравлении снотворными и наркотическими веществами. Капсаицин – алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового красного перца Capsicum, жгучий компонент перцев. Не является амином (амид). Раздражает верхние дыхательные пути и кожу, используется как отвлекающее и обезболивающее средство, а также в мазях от обморожения. Вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии. Ephedra sinica

10 Синтетические аналоги эфедрина (по механизму действия). 9 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

11 Группа кофеина. 10 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 По химической классификации – к пуриновым алкалоидам. Кофеин выделяют из листьев чая, зёрнах кофе, бобах какао. Может быть получен из теобромина и теофиллина метилированием. Кофеин является психостимулятором, возбуждает сердечную деятельность и ЦНС, расширяет коронарные сосуды, усиливает двигательную активность и диурез. Выделяют из мочи КРС; является предшественником для синтеза кофеина в промышленности.

12 Хинин А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 По химической классификации – к производным хинолина и хинуклидина. С фармакологической точки зрения – антибиотики. Имеют ограниченное применение при некоторых сердечных заболеваниях и в акушерской практике. Относят к индольным алкалоидам. Выделены из чилибухи (рвотные орешки, Strychnos nux-vomica). Использовались в качестве яда для наконечников стрел. Сильные судорожные яды, поражают спинной мозг, затем ЦНС, зрение, слух и обоняние. Смерть наступает от удушья. Известно более 20 подобных алкалоидов. Выделяют из коры хинного дерева. Хинин был основным средством борьбы с маля- рией (возбудители – простейшие микро- организмы малярийные плазмодии). Стрихнин, бруцин. Стрихнин в малых дозах стимулирует центры кровообращения и дыхания, усилива- ет рефлекторные реакции (аналептик). Бруцин менее ядовит, обладает курареподоб- ным действием. Используется для разделения рацемических карбоновых кислот. Strychnos nux-vomica

13 Индольные алкалоиды. 12 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Очень разнообразная группа алкалоидов, часто – с несколькими азагетероцикличес- кими фрагментами в молекуле. Широкий спектр биологической активности. Выделен из pаувольфии змеиной Rauwolfia serpentina (кроме резерпина – более других 20 алкалоидов). Обладает низкой токсичностью (но заметной канцерогенной активностью), сильным гипотензивным действием, успокаивает ЦНС. Применяется для лечения гипертонии, психических и неврологических заболеваний. Применяется при укусе змей. Выделен из коры африканского дерева коринанта (Corynanthe yohimbe). Обладает схожим с резерпином биологическим действием, но более известен как составная часть африканских «любовных напитков», возбуждает половую деятельность (афродиазик). Corynanthe yohimbe Rauwolfia serpentina

14 Индольные алкалоиды. 13 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Среди прочих выделены из барвинка розового (Vinca rosea). Обладают мощной противораковой (цитотоксичной) активностью, подавляют синтез ДНК и РНК. Применяются в химиотерапии опухолей, а также как противовирусные препараты. Аналогом по биологическому действию и структурному подобию алкалоидов является вид барвинок малый (Vinca minor), произрастающий на территории России и Сибири, в частности. Винкамин умеренно понижает артериальное давление, расширяя сосуды мозга, и проявляет седативный эффект. Минорин (другой алкалоид Vinca minor) селективно улучшает кровообра- щение головного мозга. Похоже действует лекарственный препарат винпоцетин. Vinca rosea Vinca minor