С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется …, который используется для придания пище кислого вкуса. С древнейших времен люди знали, - презентация

1 С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется …, который используется для придания пище кислого вкуса. С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется …, который используется для придания пище кислого вкуса. Конечно, это была не единственная кислая приправа. Конечно, это была не единственная кислая приправа. С той же целью, например, использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или кислица. С той же целью, например, использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или кислица.

2 Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ – карбоновых кислот. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ – карбоновых кислот.

3 Тем не менее, относительно чистую уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке. Тем не менее, относительно чистую уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке. Датой получения безводной уксусной кислоты можно считать 1789г, когда русский химик Товий Егорович Ловиц нашел способ ее обезвоживания с помощью активированного угля. Датой получения безводной уксусной кислоты можно считать 1789г, когда русский химик Товий Егорович Ловиц нашел способ ее обезвоживания с помощью активированного угля.

4 Такая кислота при охлаждении до t = 16,5°С кристаллизовалась в массу, очень напоминающую лед, отчего получила название «ледяная». Такая кислота при охлаждении до t = 16,5°С кристаллизовалась в массу, очень напоминающую лед, отчего получила название «ледяная».

5 Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII века стало известно приблизительно о 10-ти различных органических кислотах. Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII века стало известно приблизительно о 10-ти различных органических кислотах.

6 Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства карбоновых кислот Урок на тему:

7 Цель урока: 1. Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. 1. Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. 2. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. 2. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. 3. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот. 3. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

8 Что такое карбоновые кислоты? Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп -СООН. -СООН.

9 Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом: -OH, непосредственно связанные друг с другом:

10

11 Классификация карбоновых кислот Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам. 1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на: 1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на: одноосновные (монокарбоновые) Например: одноосновные (монокарбоновые) Например:

12 Классификация карбоновых кислот многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

13 Классификация карбоновых кислот 2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты: предельные (например, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); предельные (например, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); непредельные (CH 2 =CH-CH 2 COOH); непредельные (CH 2 =CH-CH 2 COOH); ароматические (RC 6 H 4 COOH). ароматические (RC 6 H 4 COOH). алициклические, например, алициклические, например,

14 Номенклатура карбоновых кислот Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

15 Номенклатура карбоновых кислот

16 Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH 3 ) 2 CH-CH 2 -COOH называется 3- метилбутановая кислота.

17 Номенклатура карбоновых кислот Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

18

19 Изомерия карбоновых кислот 1. Cтруктурная изомерия - изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C 4 ).

20 Изомерия карбоновых кислот Межклассовая изомерия, начиная с C 2. Например, формуле C 2 H 4 O 2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.

21 Изомерия карбоновых кислот

22 2. Пространственная изомерия Возможна цис - транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример: Возможна цис - транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

23 Строение карбоксильной группы Атом углерода находится в состоянии sp 2 – гибридизации. Образует 3 σ - связи, одну π – связь. Атом углерода находится в состоянии sp 2 – гибридизации. Образует 3 σ - связи, одну π – связь. Кислотные свойства значительно сильнее, чем в спиртах (по группе –OH), а карбонильная группа не способна к реакциям присоединения (как у альдегидов и кетонов). Кислотные свойства значительно сильнее, чем в спиртах (по группе –OH), а карбонильная группа не способна к реакциям присоединения (как у альдегидов и кетонов).

24 Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот. Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.

25 Физические свойства карбоновых кислот Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии. Например, простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с t кипения 101 °С. Например, простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с t кипения 101 °С.

26 Физические свойства карбоновых кислот Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.

27

28 Физические свойства карбоновых кислот Низшие гомологи С 1 - С 3 смешиваются с водой в любых соотношениях. Низшие гомологи С 1 - С 3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C 15 H 31 COOH и стеариновая C 17 H 35 COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде Высшие кислоты, например, пальмитиновая C 15 H 31 COOH и стеариновая C 17 H 35 COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.

29 Домашнее задание §33, записи в тетради §33, записи в тетради 3, страница 250 3, страница 250