НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Номенклатура – это система наименований органических соединений, её разработкой занимается IUPAC (International Union. - презентация

1 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Номенклатура – это система наименований органических соединений, её разработкой занимается IUPAC (International Union Of Pure Applicated Chemistry) – «международный союз чистой прикладной химии». Правила IUPAC рекомендуют 2 основных типа номенклатуры: 1. Рациональная номенклатура или радикально- функциональная (Р.Н.) 2. Заместительная номенклатура (З.Н.)

2 РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА 1.В рациональной номенклатуре выбирают наиболее простой (не всегда первый) представитель данного гомологического ряда и указывают в данном веществе дополнительные радикалы. Например: 1. CH 3 – CH 2 – CH 3 2. (CH 3 ) 2 – CH – CH 3 относятся к гомологическому ряду метана (алканов). В случае алканов – простейший представитель метан. Все остальные соединения рассматриваются как производные метана, образующиеся путем замещения атомов водорода на алкильные группы:

3 РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА H – C – H H H CH 3 – C – CH 3 H метандиметилметан CH 3 – C – CH 3 CH 3 H триметилметан H Так соединение 1 предыдущего примера можно рассмат- ривать как производное метана, образующееся путем замещения 2-х атомов водорода на 2 метильные группы, а соединение 2 - путем замещения 3-х атомов водорода на 3 метильные группы : CH 4 1.CH 3 CH 2 CH 3 2.(CH 3 ) 2 CHCH 3

4 РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА 3. СH 3 СH=СHСH 3 Следующие соединения : 4. СH 3 СH=СHСH 3 Следовательно эти соединения рассматривают как производные этилена. Их названия: являются представителями гомологического ряда алкенов. Первым представителем данного ряда является этилен: СH 3 – С = С–Н CН3CН3 Н 1,2 – диметилэтилен (α,β – диметилэтилен) 1,1 - диметилэтилен СH 3 СH = СH СH 3 СH 2 = СH 2 этилен

5 РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен, спиртов – метанол, поэтому при составлении рациональных названий соединений этих классов их рассматривают как производные ацетилена и метанола (карбинола) соответственно: СH CH 3 ОН ацетилен метанол Например: CH 3 CH 2 ОH Метилкарбинол (этанол) метилэтилкарбинол СH 3 – СH 2 – СH – OH CН3CН3 H 3 С–С СH метилацетилен

6 метилфенилуксусная кислота СН СООН CН3CН3 C 6 H 5 – C – COOH H CH 3 уксусная кислота РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ H – C – COOH H H СН 3 – СН СООН CН3CН3 (или СН 3 – СООН) диметилксусная кислота (изомасляная) или СН 3 – СН( ОН ) – СН 2 – СООН α β γ Как назвать кислоту:

7 РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ H 3 C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CН3CН3 CH 3 CH CH 2 CН3CН3 CH 3 CH 2 CH CН3CН3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 метил этил пропил Н -бутил изобутил изопропил втор-бутил CH 3 C CН3CН3 CН3CН3 трет-бутил или (CH 3 ) 3 C

8 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Рациональная номенклатура проста для понимания, ею удобно пользоваться для не очень сложных соединений. Более универсальной является заместительная номенклатура, её также называют международной (систематической): В основу заместительных названий соединений нециклического строения кладутся названия главных углеродных цепей, а для циклического строения – соответствующий цикл (циклопентан, циклогексан, нафталин, пиридин и т.д.); а сама структура наименования по заместительной номенклатуре включает в себя корень, суффиксы, приставки. 2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.

9 В основу названий соединений нециклического строения кладут корни названий главных углеродных цепей: число атомов углерода в главной цепи названия главных углеродных цепей (кроме первых четырёх, это корни греческих числительных) 1МЕТ 2ЭТ 3ПРОП 4БУТ 5ПЕНТ 6ГЕКС 7ГЕПТ 8ОКТ 9НОН 10ДЕК 2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.

10 1. Определить главную функциональную группу и выбрать для неё обозначение в суффиксе, руководствуясь следующей таблицей: В основе названий соединений циклического строения лежат обозначения соответствующих циклов: циклопентан, циклогексан, бензол, нафталин, пиридин и др. Все остальные особенности структуры отражаются добавлением к основе суффиксов (окончаний) и префиксов (приставок). 2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА. составления названий по заместительной номенклатуре АЛГОРИТМ

11 Класс Функциональная группа названия в префиксев суффиксе Карбоновые кислоты -СООН -(С)ООН карбокси карбоновая кислота -овая кислота Сульфоновые кислоты -SO 3 Hсульфо сульфокислота Амиды -CONH 2 -(C)ONH 2 карбомоил карбоксамид амид Нитрилы -(C) N нитрил Альдегиды-(С)НОоксоаль Кетоны(C)=Oоксоон Спирты, фонолы-ОНгидроксиол Амины- NH 2 аминоАмин Галогенопроиз- водные F, Cl, Br, Iфтор, хлор, бром, йод фторид, хлорид, бромид, иодид Нитрозосоедин-я-NOнитрозо- Нитросоединения-NO 2 нитро- Диазосоединения-N2+-N2+ Диазодиазоний

12 2. Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь, основную циклическую систему). Это можно сделать с помощью предыдущего пункта, т.к. старшая функция должна быть составной частью родоначальной структуры. 3. Затем нужно определить степень насыщенности соединения, используя для её обозначения суффиксы: -ан- (С – С), -ен- (С = С), -ин- (С С) и др. 4. Установить характер имеющихся заместителей (боковых цепей, младших характеристических групп) и расположить их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия. 5. Определить умножающие приставки, имея в виду, что они не влияют на алфавитное положение префиксов. АЛГОРИТМ названий по заместительной номенклатуре

13 6. Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая атому углерода старшей функции наименьшей из возможных номеров. Цифры, обозначающие положения отдельных элементов структуры (короткие боковые цепи, младшие характеристические группы) поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся. Например, Cl–СH 2 –CH=CH–СH 3 следует назвать так: 1-хлор-бутен-2 Примечание к п/п 6. В отсутствии главной функции нумерацию производят таким образом, чтобы числа, указы- вающие положения заместителей, образовали наименьшую совокупность. Например, сов-ть.1,2,7,8 меньше, чем 1,3,4,9. 7. Скомпоновать названия, отделяя цифры от цифр запятыми, а от слов дефисами. Например, «2,2– ди…». АЛГОРИТМ названий по заместительной номенклатуре

14 CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2 – CH CH 3 C2H5C2H5 CH 2 – CH – CH CH Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ 2. Главная цепь: 8 атомов С (ОКТ), причём из нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкает наибольшее число боковых цепей 3. Степень насыщенности: кратных связей нет (АН) 4. Заместители: МЕТИЛ, ПРОПИЛ, ЭТИЛ 5. Умножающие приставки: метильных групп две (ДИ) 6. Нумерация: слева направо, что даёт последовательность локантов 2, 3, 5, 7 – меньшую, чем была при нумерации справа (2, 4, 6, 7) 7. Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ

15 CH 3 – CH – CH – CH = C – CH 3 Cl CH 3 2. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ

16 CH 3 – CH – CH – CH = C – CH Cl CH Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ; 2. Главная цепь: 6 атомов С (ГЕКС); 3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН); 4. Заместители: МЕТИЛ, ХЛОР; 5. Умножающие приставки: атомов хлора два (ДИ); 6. Нумерация: справа налево (двойная связь должна получить меньший номер); 7. Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОТВЕТ НА ПРИМЕР 2

17 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ 3. CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH – C = C – COOH CH 2 OH F CH 2 – CH 3 СH3СH3

18 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH – C = C – COOH CH 2 OH 7 F CH 2 – CH Старшая функция: – СООН (карбоксил) (– овая кислота); 2. Главная цепь: 7 атомов С (ГЕПТ); 3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН); 4. Заместители: ГИДРОКСИЛ, МЕТИЛ, ФТОР, ЭТИЛ; 5. Умножающие приставки: две этильные группы (ДИ); 6. Нумерация: атом углерода карбоксила, как старшей функции получает номер 1, атом углерода, содержащий гидроксил - 7; 7. Название в целом: 7-гидрокси-3-метил-4-фтор-2,6-диэтилгептен-2-овая кислота НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОТВЕТ НА ПРИМЕР 3 СH3СH3

19 СН 2 Cl CН 2 – CH 2 – СOOH O2NO2N OH 4. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ

20 СН 2 Cl CН 2 – CH 2 – СOOH O2NO2N OH Старшая функция: – СООН (-овая кислота); 2. Родоначальная структура: пропановая кислота; 3. Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в кольце; 4. Заместитель: 4-гидрокси-2-нитро-5- хлорметилфенил; 5. Название в целом: 3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил) пропановая кислота НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОТВЕТ НА ПРИМЕР 4

21 ClCl СН 3 – CH – CH – CH = C – СН 3 ClCl CН3CН )5) СН 2 Cl CН 2 – CH 2 – СН 3 O2NO2N НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ: назвать самостоятельно 6)6) ОН

22 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОТВЕТЫ на примеры 5,6 ClCl СН 3 – CH – CH – CH = C – СН 3 ClCl CН3CН ,5-дихлоргексен – 2 5)5) СН 2 Cl CН 2 – CH 2 – СН 3 O2NO2N 5-нитро-4-пропил-2- хлорметилфенол 6)6) ОН

23 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ НА ДОМ CH 3 – C – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 1. CH 3 H a) (CH 3 ) 3 C – CH 2 – CH(CH 2 – CH 3 ) 2 б) (CH 3 ) 2 CH – CH(C 3 H 7 ) – CH(CH 3 ) – CH 2 – CH 3 в) (CH 3 – CH 2 – CH 2 ) 2 C(C 2 H 5 ) – CH(CH 3 ) 2 Указание: формулы предварительно написать в развёрнутой форме. 2.

24 CH 3 – C = CH – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 3. CH 3 – CH 2 – CH – CH = CH – CH 3 ОН 4. CH 3 – C = CH – CH – CH 2 – C – CH = CH 2 5. CH 3 CICH 2 CI 6.6. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ НА ДОМ C C CН CН = CН CН 3 CH 3

25 СН 3 – CH – CH – CH – CH 2 – СOOH CН3CН3 ClCl 7.7. СН 2 Cl CН 2 – CH 2 – СOOH 8.8. O2NO2N OH НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ НА ДОМ СН=СН 2

26 5-метил-3-хлоргексановановая кислота 3-(4-гидрокси-2-нитро-5- хлорметилфенил)пропановая кислота НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОТВЕТЫ на примеры 5,

27 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ: CН 3 – CH 2 – СН 2 – пропил CН 3 – CH 2 – СН 2 – СН 2 – бутил CН 3 – CH СН 3 изопропил CН 3 – CH 2 – СН – СН 3 втор-бутил CН 3 – C – СН 3 трет-бутил CH – СН 2 – CН3CН3 CН3CН3 изобутил

28 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ End

29 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИМЕРЫ СН 3 – СН – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2 – СН 3 CН3CН3 C2Н5C2Н5 CН 2 – CH – СН 3 CН3CН )1) 1.Функции, обозначаемой суффиксом, нет. 2. Главная цепь: 8 атомов углерода, причём из нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкаем наибольшее число боковых цепей. 3. Степень насыщенности: кратных связей нет. 4. Заместители: метил, пропил. 5. Умножающие приставки: метильных 2 группы (ди-) 6. Нумерация: слева на право Название: 2,7-диметил – 5 пропил – 3 – этилоктан