РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Эти реакции необходимо выучить 1.Замещение атома водорода на галоген: R-H + Hal 2 R-Hal + HHal. - презентация

1 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Эти реакции необходимо выучить 1.Замещение атома водорода на галоген: R-H + Hal 2 R-Hal + HHal. 2.Замещение атома водорода в аллильной группе на галоген: А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

2 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 3. Замещение атома водорода в α-положении к карбонильной группе: 4. Замещение атома галогена на группу ОН водным раствором щелочи: R-CH 2 -Hal + H 2 О[NaOH) R-CH 2 -OH + NaHal А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

3 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 5.Замещение спиртовой группы на галоген: (с PCI 3 реакция идет неоднозначно, а с НСl в различных условиях в зависимости от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным проба Лукаса). А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

4 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 7. Присоединение галогеноводородов к олефинам:

5 Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 8. Боргидрированиеокисление: 6R-CH=CH 2 6R-CH 2 -CH 2 -OH + 2В(ОН) 3 + 6Н 2 О 2) 6Н 2 О 2 [ОН-] 1) В 2 Н 6 9. Гидратация олефинов: РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

6 Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 10. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова): 11. Присоединение галогенов:

7 Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 12. Сопряженное присоединение галогена и воды: 13. Окисление олефинов по Вагнеру:

8 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 14. Окисление олефинов по Прилежаеву: 15. Окисление олефинов кислородом воздуха:

9 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 16. Присоединение водорода (гидрирование): Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 17. Присоединение одного моля водорода к тройной связи (реакция Линдлара):

10 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В. Реакции отщепления (элиминирования). 19. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов: 20. Дегидратация спиртов:

11 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 21. Дегидратация спиртов: В. Реакции отщепления (элиминирования). 22. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогенидов:

12 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 22. Взаимодействие алкилгалогенидов с цианистым калием: 24. Синтез Вюрца

13 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 23. Взаимодействие карбонильных соединений и окисей с реактивами Гриньяра:

14 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 23. Взаимодействие карбонильных соединений и окисей с реактивами Гриньяра: Вторичные спирты Третичные спирты

15 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 24. Получение карбонильных соединений из карбоновых кислот и их солей

16 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Д. Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод-углеродной связи. 25. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами 26. Реакция Хунсдикера

17 РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 29. Нагревание бифункциональных соединений: 28. Галоформная реакция: RCRC CH 3 O R'CR'C CООН O + Н-CHal 3 + 3NaHal + 4H 2 O 1) 3Hal 2,4OH - 3)H 3 O +