1. Липиды 18.09.2012Нижник Я.П. 1. - презентация

1 1. Липиды Нижник Я.П. 1

2 Нижник Я.П. 2 * Липиды (греч. – жир) – гидрофобные вещества, содержащиеся в живых организмах. * Липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые. * Неомыляемые липиды не подвергаются гидролизу.

3 Нижник Я.П. 3 * 1. Неомыляемые липиды Многие из неомыляемых липидов являются: * низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), * витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A), * гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), * растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен), * пигментами (каротин, ликопин), * пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен) * феромонами (цитраль, грандизол) * и т.д.

4 Нижник Я.П. 4 * 1.1. Углеводороды нормального строения и их производные * 1.2. Терпены и терпеноиды – построены по правилу Ружички:

5 Нижник Я.П. 5 * Подсочкой сосны получают живицу. * Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль. * Скипидар применяется как растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях. * Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов. rees/pinus_silvestris.html/Article /_/aID/5086

6 Нижник Я.П пинен

7 Нижник Я.П. 7 Тип терпена Число изопреновых звеньев Число атомов углерода монотерпены210 сесквитерпены315 дитерпены420 тритерпены630 тетратерпены840

8 Нижник Я.П. 8 * Монотерпены лимонен гераниол гераниаль камфора ментол (лимон) (роза) (листья лимона) (камфорное дерево) (мята)

9 Нижник Я.П. 9 * Сесквитерпены Фарнезол

10 Нижник Я.П * Дитерпены фитол

11 Нижник Я.П * Тритерпены Сквален

12 Нижник Я.П * Тетратерпены -каротин

13 Нижник Я.П * 1.3. Стероиды * Стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентанпергидрофенантрен, гонан) :

14 Нижник Я.П * Холестерин * Желчные кислоты * Стероидные гормоны * Сердечные гликозиды * Витамины (D 2, D 3 ) * другие.

15 Нижник Я.П * 2. Омыляемые липиды C 15 H 31 COOH Пальмитиновая кислота C 17 H 35 COOH Стеариновая кислота

16 Нижник Я.П C 17 H 33 COOH Олеиновая кислота C 17 H 31 COOH Линолевая кислота C 17 H 29 COOH Линоленовая кислота

17 Нижник Я.П Кислота Соевое масло Подсолнечное масло Оливковое масло Кукурузное масло Льняное масло Пальмитиновая Стеариновая492 Олеиновая Линолевая Линоленовая

18 Нижник Я.П * 2.1. Классификация простых омыляемых липидов Простые липиды Фруктовые эфирыВоска Триацилглицерины (жиры, масла)

19 Нижник Я.П * Фруктовые эфиры * Воска мирицилпальмитат цетилпальмитат

20 Нижник Я.П * Воск выполняет главным образом защитную функцию * Воски используются в качестве пищевых добавок E901- E903 (используются напр. для покрытия сыров). * Воски используются для защиты плодов (яблок, например) * Помада делается на основе воска. * Из воска делают свечи.

21 Нижник Я.П * Спермацет содержится в голове кашалота. Его используют как нейтральную основу для приготовления разнообразных мазей. * Ланолин представляет собой смесь диэфиров двухатомных спиртов и жирных кислот с атомами углерода и около 10% стеринов. Используется как основа мазей и косметических препаратов. E913. * Карнаубский воск широко применяется для создания глянцевых покрытий, в автомобильном воске, лаке для обуви, зубных нитях, пищевых продуктах, таких как конфеты, средствах для полировки, воске и лаке для деревянного пола и мебели и др. Карнаубский воск применяется в качестве ингредиента для многих косметических составов, где он используется в качестве загустителя в губной помаде, подводке для глаз, туши, тенях, различных препаратах по уходу за кожей и т. д. Также используется в медицине, как покрытие лекарственных препаратов в форме таблеток. (Wikipedia)

22 Нижник Я.П Copernicia cerifera

23 Нижник Я.П

24 Нижник Я.П * Триацилглицерины (нейтральные жиры, глицеролипиды, жиры) глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин (тристеарин)

25 Нижник Я.П * Физические свойства триацилглицеринов * Обычно твёрдные (как правило насыщенные) триацилглицерины называют жирами, а жидкие (как правило ненасыщенные) – маслами. * Характерным для многих жиров является наличие двойной температуры плавления: жир плавится при некоторой температуре, затем затвердевает и повторно плавится уже при более высокой температуре. Так трипальмитин плавится при 43 о С, а повторно при 65 o C. Тристеарин – соответственно при 55 о и 72 о а триолеин имеет три точки плавления – -32 о, - 13 o и -5.5 o.

26 Нижник Я.П * Химические свойства триацилглицеридов * Гидролиз (омыление) тристеарин глицерин стеариновая кислота В промышленности такой гидролиз проводится в автоклаве при температуре около 170 о и давлении 6-8 атм

27 Нижник Я.П * При щелочном гидролизе образуются натриевые или калиевые соли жирных кислот – мыла (отсюда термин омыление): тристеарин глицерин стеарат натрия (мыло)

28 Нижник Я.П. 28

29 Нижник Я.П Кальциевые мыла и другие металлические мыла (Al, Co, Pb, Zn) используются как загустители пластичных смазок и как сиккативы. Алюминиевое мыло использовалось как загуститель для приготовления напалма.

30 Нижник Я.П * Гидрогенизация жиров триолеин тристеарин

31 Нижник Я.П * Присоединение йода

32 Нижник Я.П * Окисление - * перекисное окисление липидов (ПОЛ)

33 Нижник Я.П * 2.3. Сложные омыляемые липиды * При гидролизе сложных липидов образуются жирные кислоты, спирты и ещё какое-либо вещество (фосфорная кислота, холин, этаноламин, серин, инозит, углеводы, серная кислота и т.д.). * Как правило, все сложные липиды делят на производные глицерина – глицериды и производные сфингозина – сфинголипиды.

34 Нижник Я.П * Глицериды Глицериды фосфоглицериды лецитины кефалины фосфатидилсерины Другие производные гликоглицериды другие производные

35 Нижник Я.П * Фосфоглицериды Фосфатидная кислота

36 Нижник Я.П фосфатидная кислота этаноламин фосфатидилэтаноламин (кефалин)

37 Нижник Я.П фосфатидная кислота холин фосфатидилхолин (лецитин)

38 Нижник Я.П фосфатидная кислота серин фосфатидилсерин

39 Нижник Я.П кефалин лецитин фосфатидилсерин

40 Нижник Я.П Гидрофобные хвосты гидрофильная головка

41 Нижник Я.П Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона

42 Нижник Я.П Кристаллическая структура 1,2-лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина) [M.Elder, P.B.Hitchcock, R.Mason, G.G.Shipley // Proc.R.Soc.London,Ser.A, 1977, Vol. 354, p.157]

43 Нижник Я.П * Сфинголипиды

44 Нижник Я.П Гидрофобные хвосты гидрофильная головка

45 Нижник Я.П

46 Нижник Я.П. 46