Ароматты қосылыстардағы реакциялар Дайындаған: Камалова Алтынай. - презентация

1 Ароматты қосылыстардағы реакциялар Дайындаған: Камалова Алтынай

2 Ароматты қосылыстар Аромат термині е ң ә уелі ж ұ пар иісі болатын не сол иісті шы ғ аратын таби ғ и ж ә не одан б ө лінген туындылар мен т ү рлі органикалы қ қ осылыстар ү шін қ олдан ғ ан. Бертін келе б ұ л аталым бензолмен ұқ сас қ асиеттері болатын органикалы қ қ осылыстарды ң ү лкен тобын атады. Ароматты қ к ө мірсутектерге молекуласында бір не бірнеше бензолды қ са қ иналары болатын қ осылыстар жатады. Сонымен қ атар оларды арендер деп те атайды.

3 megallery.com Company Logo Ароматты қосылыстар Моноядролы Полиядролы

4 Бензол Құрамында алты көміртекті тұйықталған бензол ядросының біреуі немесе бірнешеуі болатын органикалық заттарды ароматты көмірсутектер дейді. Ароматты көмірсутектердің ең маңызды және қарапайым өкілі бензол

5 Бензол ежелден бері келе жатқан органикалық қосылыс, бензолды алғаш рет 1825 жылы Майкл Фарадей ашқан. бензолдың эмпирикалық формуласы - CH және "сутек бикарбуреті " деп те аталады. megallery.com Company Logo Майкл Фарадей

6 Кейіннен, Эйлхард Митчерлич бензой қышқылы мен әктасты қыздыру арқылы бензолды синтездеді. Ол бензолдың химиялық формуласы екендігін тапты megallery.com Company Logo

7 Фридрих Кекуле бензолдың молекуласы алтыбұрышты пішінді екенін тапты. Алты көміртек атомы бір-бірімен бір және қос байланыстар арқылы байланысады. Алты сутек атомдары сәйкесінше көміртек атомдарымен байланысады. А.Кекуле

8 Кекуле ұсынған формула megallery.com Company Logo

9 megallery.com Company Logo

10 megallery.com Company Logo Бензол молекуласының құрылысы

11 megallery.com Company Logo Бензол молекуласының құрылысы Бензол молекуласының геометриялық құрылысы Бензол молекуасындағы σ- байланыстардың схемасы

12 Бірақ бұл формула мына сұрақтарға жауап бере алмады: 1. Құрамында қос байланысы болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі орынбасу реакцияларына бейім; 2. Бензол молекулаласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтары неге бірдей ? 3. Бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. megallery.com Company Logo

13 Бензолдағы әр көміртек атомының бір s-электроны мен p-электрон бұлттары гибридтеліп, - гибридтенген күйде болады да, бір ρ- бұлты гибридтенуге ұшырамайды. Үш гибридтенген орбитальдар бір жазықтыққа орналасып, екі жағындағы көміртек атомдарымен және бір сутек атомы орбитальдарымен қаптасып, үш σ-байланыс түзеді. Әр көміртектің гибридтенбеген ρ-орбиталі осы жазықтыққа перпендикуляр орналасып, екі жағындағы көміртектердің өзіндей орбитальдарымен қаптасады. Бұл қаптасулар гибридтенген орбитальдар жатқан жазықтықтың екі жағында жүзеге асады. Нәтижесінде бензолдың алты көміртеке атомының 2р –орбитальдарының қаптасуы салдарынан біртекті π – байланыстар түзіліп, ортақ π-электронды тұйық жүйе пайда болады. megallery.com Company Logo

14 megallery.com Company Logo Бензолдың молекулалық формуласы Кекуле ұсынған формула σ-байланыс sp-гибридтену Бірыңғай π-жүйе

15 megallery.com Company Logo байланыс

16 megallery.com Company Logo

17 megallery.com Company Logo

18 megallery.com Company Logo π-электрондардың делаокализденуі Бензол молекуласындағы π-байланыстардың делокализденуі

19 Ароматты қ қ асиеттер Ароматтық қосылыстардың ерекше қасиеттері, оларда бензолдық ядроның болуымен байланысты, әдетте оны ароматтық қасиеттер, ал бензолдық ядроны ароматтық ядро деп атайды. Ароматтық қасиеттер – ол бензол және оның туындылары, қанықпаған қосылыс бола тұрып, 1. электрофилдік орынбасу реакциясына бейімділік көрсетуі 2. ароматтық ядроның аса тұрақты болуы. megallery.com Company Logo

20 Ароматтылық құбылысын неміс физигі Э.Хюккель қалыптастырған және Хюккель ережесі ретінде белгілі. Бұл ережеге сәйкес, 1) Ароматты молекулаларда жазық тұйықтық δ-қаңқа 2) Жалпыланған π – электрондар болуы керек, 3) Ондағы π-электрондардың саны 4n+2 тең болуы керек. n=0,1,2,3.... Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін. megallery.com Company Logo

21 Алыну әдістері: megallery.com Company Logo 1. Қаныққан көмірсутектерді ароматтау (дегидроциклдеу)

22 2. Циклогексаннан бензолды алу реакциясы megallery.com Company Logo

23 3. Ацетилендік көмірсутектерді ароматтау арқылы. megallery.com Company Logo

24 megallery.com Company Logo 4. Сілтілермен бензой қышқылының тұздарын араластыра отырып, айдағанда бензол алынады. Натрий бензоаты

25 megallery.com Company Logo

26 Электрофилді орынбасу реакциясы megallery.com Company Logo ЕХ Е + + +

27 Нитрлеу.

28 megallery.com Company Logo Бензолдың химиялық қасиеті

29 megallery.com Company Logo

30 megallery.com Company Logo

31 megallery.com Company Logo Нитрлеу реакциясы Галогендеу реакциясы Алкилирлеу реакциясы Сулфирлеу реакц-сы

32 megallery.com Company Logo Жану Орынбасу 1.Алкилирлеу 2.Галогендеу 3.Нитрлеу 4.Сулфирлеу Бензол KMnO 4, Br 2 тоты қ пайды. Бірақ бензол гомологтары оңай тотығады. Тотығу Бензолға тән реакциялар Ароматтылы қ ты ң жою- ылуымен ж ү ретін реакциялар Гидрлеу Хлорлау

33 megallery.com Company Logo Бензол бромның сулы ерітіндісі мен KMnO4 ерітіндісінде тотықпайды.

34 Бензолдың туындылары

35 megallery.com Company Logo Толуол Фенол Анизол Анилин

36 megallery.com Company Logo Боя ғ ыш заттар Д ә рілік заттар

37 . megallery.com Company Logo Бензол НитробензолЭтилбензол Циклогексан Кумол Анилин Стирол Циклогексанол фенол Ацетон Д ә рілер Анилинді боя ғ ыштар Полистирол Капролактам Адипин қ ыш қ ылы

38 Фенол megallery.com Company Logo Фенол –бензол сақинасының құрамындағы бір немесе бірнеше сутек аттомдарының орнына гидроксил тобы орынбасқан, органикалық қосылыстар.

39 Фенолды ашқан ғалымдар megallery.com Company Logo Фридлиб Фердинанд Рунге (1794 – 1867 ) Огюст Лоран (1807 – 1853 ) Шарль Фредерик Жерар (1816 – 1856 )

40 Бір атомды Көп атомды ФЕНОЛ 1-гидрокси бензол 1,2- дигидрокси бензол

41 megallery.com Company Logo Гидроксил тобының санына байланысты фенолдардың жіктелуі Бір атомды Екі атомды Ү ш атомды Фенолдардың жіктелуі

42 megallery.com Company Logo

43 Фенолдарды алу әдісі: Бензол ХлорбензолФенол Бензол ИзопропилбензолФенол Ацетон Cl NaOH,t -NaCl CH2 =CH-CH 3 O 2, H 2 SO 4

44 1. Сульфоқышқылдарды сілтімен балқыту арқылы: SO3H NaOH ONa ОН Резорцин

45 Электрофилді орынбасу реакциясы Фенолдар электрофилді орынбасу реакциясына жеңіл түседі. Бұл кезде орынбасушы бензолдық ядроның орто – және пара- жағдайларына бағытталады. Мұндай бағытталу оң мезомерлік әсерінің (+М) индуктивтік теріс әсерінен (–І) басымдырақ болуына байланысты, бұл жағдай фенолдық гидроксилдің көмегімен жүзеге асады.

46 Галгендеу megallery.com Company Logo 2,4,6- трибромфенол

47 Нитрлеу Фенолдар азот қышқылымен бөлме температурасында сары түсті орто – және пара нитрофенолдарды түзу арқылы нитрленеді. НО N O O O N OO - H 2 O

48 megallery.com Company Logo Cl2 -HCl H2SO4 -H2O HNO3 -H2O R-Cl -HCl

49 фенол Натрий феноляты фенол Сірке қышқылы Фенилацетаты фенол Азот қ ыш қ ылы 2,4,6-тринитрофенол

50 Тотығу реакциясы Фенолдар хинондарға дейін жеңіл тотығады:

51 megallery.com Company Logo