Mavzu: α-Aminokislotalar. Olinishi, tasnifi, kimyoviy xossalari Tayyorladi: 102 A B/S talabasi Qayumov Bahodir. - презентация

1 Mavzu: α-Aminokislotalar. Olinishi, tasnifi, kimyoviy xossalari Tayyorladi: 102 A B/S talabasi Qayumov Bahodir

2 a- Aminokislotalar odam organizmi faoliyatida muhim ahamiyatga ega.Ular oqsillarning tarkibiy qismi va mustaqil metabolitlar sifatida metabolizmda ishtirok etadi. Aminokislotalar bir molekulaning ozida ham amino va ham karboksil gurux saqlovchi geterofunksional birikmalardir. Shuning uchun ular har bir funksional guruhi, va funksional guruhlarning ozaro ta'siri tufayli vujudga keladigan kimyoviy xossalar namoyon qiladi.

3

4 a- Aminokislotalarning stereoizomeriyasi. a- Aminokislotalar mollekulasi tarkibida (glitsindan tashqari) assimetrik uglerod saqlagani uchun xirallikka ega bolib optik izomerlar xosil qila oladi, va shulardan faqat L- izomerigina oqsil tarkibiga kiradi.

5

6 Uchta aminokislota: izoleysin, treonin va 4 gidroksiprolin ikkita xirallik markaziga ega bolib, to'rtta stereoizomer xosil qiladi. Faqat L- izomerigina oqsillar tuzilishida qatnashishi, ularning fazoviy tuzilishi ҳosil bo'lishida katta aҳamiyatga egadir. Fermentlarning strereospetsifik ta'siri ҳam fazoviy tuzilish bilan bog'liq. Fermentlar a- aminokislotalardan tashkil topganligi uchun, ular ҳam xirallikka ega bo'lib, fazoda ma'lum konfiguratsiyaga ega bo'lgan substratlargagina ta'sir eta oladi.

7

8 Aminokislotalarning tasnifi. 1) R- radikalnig kimyoviy tabiatiga karab a-aminokislotalar alifatik, aromatik va geteroxalkalarga bulinadi. 2)Aminokislotalar yon zanjirining tuzilishiga karab 3 sinfga bulinadi. a) qutbsiz neytral, gidrofob uglevodorodli yon zanjir saqlovchilar: Glitsin (Gly), Alanin (Ala), Valin (Val), Leysin (Leu), Izoleysin (Ile), Fenilalanin (Phe), Prolin (Pro). Erimaydigan qattik oksillar shoyi, jun, kollagen va elastinni katta foizi bir va undan ortiq shu aminokislotalarni saqlaydilar. Shoyida aminokislotalarni 80% dan ortigini alanin va glitsin tashkil kiladi. b) Ikkinchi gurux aminokislotalar kutbli lekin neytral yon zanjirlar tutadi : Serin (Ser), Treonin (Thr), Metionin (Met), Sistein(Sus), Triptofan (Trp) Asparagin (Asn), Glutamin (Gln)

9 Oqsil tarkibida qutbli aminokislotalar bolishi, ularning suvda eruvchanlligini oshiradi. Shuning bilan bir qatorda shu molekulalarning funksional guruxlari kopincha fermentlarning ta'sir etishida muxim rol uynaydi va oqsilning boshqa fiziologik xossalarini xam belgilaydi. C) va nixoyat uchinchi guruxga kislotali va asosli guruxga ega bolgan yon zanjirli oltita aminokislota kiradi: Asparagin kislota (Asp), Glutamin kislota (Glu), Tirozin (Tyr), Lizin (Lys), Arginin (Arg), Gistidin (His)

10

11 a- Aminokislotalarning kislotali va asosli xossalari a- Aminokislotalar tarkibida ҳam amino- (asosli) va ҳam karboksil (kislotali) gurux tutgani uchun amfoterlik xossasini namoyon qiladi va ikkala guruxi bo'yicha tuzlar xosil qila oladi. Suvli eritmada ikkala funksional guruxining o'zaro ta'siri natijasida xosil bo'ladigan bipolyar ion va kationli yoki anionli shakllarda mavjud bo'ladi.

12 Kationli va anionli shakllar konsentratsiyalari minimal va teng bo'lgan va bipolyar ionlar konsentratsiyasi maksimal bo'lgan eritmasining pH ko'rsatkichi izoelektrik nuqta deyiladi. Uning qiymatiga va eritmaning pH iga qarab aminokislotalar aralashmadan elektroforez usuli bilan ajratiladi. Aminokislotalar a, b, g turlariga bo'linib, ulardan faqat a- turi oqsil qurilishida aҳamiyatli bo'ladi. Aynan shu turiniing olinish usullari va kimyoviy xossalarini ko'rish aҳamiyatga egadir.

13 a-Aminokislotalarning sintezi a-Aminokislotalar laboratoriya sharoitida umumiy usullar bilan qyidagi reaksiyalar asosida sintezlanishi mumkin: 1.Aldegidlarni ammoniy sianid bilan reaksiyasi 2.a- galogenli kislotalardan ammiak bilan nukleofil o'rin olish reaksiyasi asosida 3.to'yinmagan kislotalarga ammiakni birikishi natijasida a-Aminokislotalar in vivo okso- kislotalardan koferment NADN va NADFN ta'sirida va transaminlash reaksiyasi bo'yicha koferment piridoksalfosfat ta'sirida xosil bo'ladi.

14

15 a- Aminokislotalarning kimyoviy xossalari a- Aminokislotalar kofermentlar, gormonlar, vitaminlar xosil bo'lishida ishtirok etadi. Ularni shu moddalarni xosil qila olishini asoslashda a- aminokislotalarni kimyoviy xossalarini xisobga olish zarur. a- Aminokislotalar spetsifik reaksiyalarga (xelat xosil qilish, molekulalararo xalqalanish) reaksiyalarga kirishadi. Shu bilan birgalikda ular karboksil guruxi bo'yicha quyidagi reaksiyalarga kirishishadi. Karboksil guruxi bo'yicha eterifikatsiya, galogenangidridlar xosil qilish, dekarboksillanish reaksiyalari ko'riladi:

16

17 amino guruxi bo'yicha dezaminlanish (oksidlanib va oksidlanmasdan), N- atsil- xosilalarni xosil qilish, aldegidlar bilan birikish, finiltioizotsianat, dinitroftorbenzol kabi moddalar bilan birikish reaksiyalariga kirishishadi:

18

19

20

21 Polipeptid zanjir xosil bo'lishida ularning karboksil va amino guruxlari o'zaro amid bog'i bilan bog'lanadi. Bu reaksiya polikondensatsiyalanish reaksiyasi bo'lib polimer modda xosil bo'lishiga olib keladi. Xosil bo'lgan zanjirdagi funksional guruxlarning o'zaro vodorod bog'larini xosil qilib bog'lanishi a- aminokislotalarning fazoviy konfiguratsiyasi bilan bog'liq, ya'ni bu moddalarning faqat L- izomerigina oqsilni xosil bo'lishida ishtirok eta olishi mumkin.

22 Etiboringiz uchun tashakkur!