Карбо́новые кисло́ты класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства. - презентация

1

2 Карбо́новые кисло́ты класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. карбоксильных групп Кислые протон

3

4

5 I. В промышленности 1. Выделяют из природных продуктов (жиров, восков, эфирных и растительных масел) 2. Окисление алканов: 2CH O2 t,kat 2HCOOH + 2H2O метан муравьиная кислота 2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p 4CH3COOH + 2H2O н-бутан уксусная кислота 3. Окисление алкенов: CH2=CH2 + O2 t,kat CH3COOH этилен СH3-CH=CH2 + 4[O] t,kat CH3COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота) 4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты): C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+ C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O 5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O толуол бензойная кислота 5. Получение муравьиной кислоты: 1 стадия: CO + NaOH t,p HCOONa (формиат натрия – соль) 2 стадия: HCOONa + H2SO4 HCOOH + NaHSO4 6. Получение уксусной кислоты: CH3OH + CO t,p CH3COOH Метанол

6 II. В лаборатории 1. Гидролиз сложных эфиров: 2. Из солей карбоновых кислот: R-COONa + HCl R-COOH + NaCl 3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде: (R-CO) 2 O + H 2 O 2 R-COOH 4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот: III. Общие способы получения карбоновых кислот 1. Окисление альдегидов: R-COH + [O] R-COOH Например, реакция « Серебряного зеркала » или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов 2. Окисление спиртов: R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat R-COOH + H 2 O 3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. 4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь: СH 3 -Br + Na-CN CH 3 -CN + NaBr CH 3 -CN - метил цианид ( нитрил уксусной кислоты) СH 3 -CN + 2H 2 O t CH 3 COONH 4 ацетат аммония CH 3 COONH 4 + HCl CH 3 COOH + NH 4 Cl 5. Использование реактива Гриньяра R-MgBr + CO 2 R-COO-MgBr H2O R-COOH + Mg(OH)Br

7 Муравьиная кислота Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. Масляная кислота Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая пальмитиновая кислота Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов

8