ФЕНОЛ Учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна. - презентация

1 ФЕНОЛ Учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна

2 Содержание Классификация Физические свойства Строение фенола Химические свойства Получение Источники информации

3 Классификация Фенолами называют гидроксильные производные бензола, в которых OH–группы соединяются с бензольным кольцом непосредственно. По числу гидроксильных групп, присоединенных к кольцу, фенолы подразделяются на одно-, двух- и многоатомные. OH OH OH OH HO OH гидроксибензол 1,3 – дигидроксибензол 1,3,5 –тригидроксибензол фенол

4 Физические свойства Фенол – бесцветное кристаллическое легкоплавкое вещество, с резким характерным запахом, мало растворим в холодной воде. Хорошо растворяется в органических растворителях. Кристаллы фенола на воздухе вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит. При попадании на кожу вызывает ожоги.

5 Строение фенола Молекула фенола является классическим примером взаимного влияния атомов. Одна из неподелённых пар кислорода сопрягается с π– электронной системой бензольного кольца, в результате чего она становится общей для вновь образующейся при этом π–системы. Оттягивание p–электронной пары от кислорода приводит к появлению на нём электронного дефицита (σ +). Чтобы компенсировать его, кислород очень сильно (гораздо сильнее, чем в спиртах) притягивает к себе пару связи O-H.

6 Ослабление её настолько существенно, что в растворе фенол может диссоциировать с образованием катиона водорода, т.е. вести себя как типичная кислота. C 6 H 5 –OH C 6 H 5 –O - + H + Влияние OH–группы на реакционную способность фенильного радикала состоит в том, что она облегчает реакции замещения в его орто- и пара-положениях (положения 2,4,6) за счёт повышения здесь электронной плотности.

7 Химические свойства I. По группе OH. 1) с активными металлами 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 2) оксидами металлов 2C 6 H 5 OH + Na 2 O 2C 6 H 5 ONa + H 2 O 3) щелочами. C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O фенолят натрия Фенол слабая кислота, его можно вытеснить из фенолятов оксидом углерода (IV). C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3

8 Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует с галогенпроизводными, спиртами, кислотами, так как сопряжение делает более прочной связь C – O.

9 II.По бензольному кольцу. Легко идут реакции замещения в 2,4,6- положениях. OH + 3H 2 O 3HNO 3 ––– 3Br 2 ––– + 3HBr NO 2 Br 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота) 2,4,6–трибром- фенол

10 4) Под действием бромной воды образуется осадок белого цвета со специфическим запахом трибромфенола. Этой реакцией часто пользуются для качественного и количественного определения фенола. 5) Фенол без нагревания и без катализатора энергично взаимодействует с азотной кислотой, образуя пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). Бензол же с бромом и азотной кислотой взаимодействует лишь при нагревании и в присутствии катализаторов.

11 6) При гидрировании в присутствии катализаторов фенол превращается в спирт ряда циклогексана. Ni С 6 H 5 OH + H 2 C 6 H 11 OH (циклогексанол) 7) Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с хлоридом железа (III), появляется фиолетовое окрашивание из-за образования комплексного соединения. 6C 6 H 5 OH + FeCl 3 H 3 [ Fe(C 6 H 5 O) 6 ] + 3HCl фиолетовый

12 8) За счёт атомов водорода в 2,4,6- положениях фенол вступает в реакция полимеризации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной пластмассы.

13 Получение Фенол в промышленности получают: 1) Сплавление сульфокислот с щелочами 320ºC C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 2) Гидролиз галогенпроизводных бензола в присутствии солей меди и раствора гидроксида натрия: NaOH, Cu C 6 H 5 Cl + H 2 O C 6 H 5 OH + HCl 250ºC

14 3) Кумольный метод получения фенола в промышленности

15 Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

16 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. М.: Высшая школа, Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

17 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии класс. – М.: Аквариум, Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.