Спирти - похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені гідроксильними групами (OH). Гідроксильну групу зв'язану з sp3- гібридизованим. - презентация

1

2 Спирти - похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені гідроксильними групами (OH). Гідроксильну групу зв'язану з sp3- гібридизованим атомом вуглецю (карбону) називають спиртовою. Органічні сполуки з двома гідроксильними групами називаються діолами, з трьома - триолами і т.д. В українській мові їх також називають багатоатомними спиртами.

3 Етиловий спирт, вірніше рослинний хмільний напій, що його містить, був відомий людству з глибокої давнини. Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди виготовляли легкі спиртні напої з фруктів і меду. Вперше спирт з вина отримали в 6-7 століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Рази в 860 році. У Європі етиловий спирт був отриманий із продуктів бродіння в столітті, в Італії. До Росії спирт вперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» і презентувала царського двору. У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні і хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу бути високотемпературним пальним для пальників. Абсолютний (безводний) етиловий спирт був отриманий у 1796 році російським хіміком Т.Є. Ловіцем.

4 Якщо до складу молекули спирту входить одна гідроксильна група, то такий спирт називають одноатомним, коли дві двоатомним і т. д. Спирти, молекули яких містять дві і більше гідроксильних груп, називають багатоатомними. Якщо спирт походить від насиченого вуглеводню, то його називають насиченим, а коли від ненасиченого, то ненасиченим. В залежності від типу атома, до якого приєднана гідроксильна група спирти поділяють на первинні, вторинні та третинні. Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на гомологічну різницю CH2.

5 Назви спиртів походять від назв вуглеводневих радикалів, що входять до складу молекули спиртів. Міжнародні їх назви утворюються з назв відповідних вуглеводів з додаванням закінчення ол. Наприклад, CH3 OH метиловий спирт, або метанол; C2H5OH етиловий спирт, або етанол і т. д. Загальна формула одноатомних насичених спиртів CnH2n+1OH або ROH, де R вуглеводневий радикал.

6 інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт; формула: CH3OH найпростіший одноатомний спирт, безбарвна рідина зі слабим спиртовим запахом. Історія отримання Вперше метанол був виявлений ще в середині XVII століття Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Сучасний метод отримання каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і гідрогену (температура 250ºС, тиск 7Мпа, каталізатор суміш оксиду цинку і купруму (II)): СО + 2Н2 CH3OH

7 це сильна психоактивна речовина і один з найстаріших наркотиків, протоплазматична отрута; головна діюча складова алкогольних напоїв. Можливе отримання вільного етанолу дистиляцією вперше було задокументовано арабськими алхіміками приблизно у 10-му сторіччі. Залежно від вмісту води, способу отримання та мети використання існує багато різних етаноловмісних продуктів. Найбільшого широкого вжитку набула суміш 95,6 мас% етанолу та 4,4 мас% води, такий вміст етилового спирту максимально можливий за звичайної фракційної перегонки, бо це співвідношення утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 78,15 °C. Крім харчових продуктів етиловий спирт у великій кількості споживається як пальне, розчинник та як сировина в різноманітних промислових процесах. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.

8 пропіловий спирт, 1-оксипропан, етилкарбінол, 1-пропанол СН3СН2СН2ОН одноатомний первинний спирт, безбарвна рідина з характерним спиртовим запахом. Іноді спирт називається просто пропанол, що не вірно, оскільки існує ізомерний пропан- 1-олу ізопропіловий спирт (2- пропанол, пропан-2-ол). Застосовують пропіловий спирт як розчинник для воску, поліамідних чорнил, природних і синтетичних смол, поліакрилонітрилу; у виробництві поліетилену низького тиску; для отримання карбометоксіцелюлози; як знежирювача металів; співрозчинника полівінілхлоридних адгезивів; желатинуючий та пластифікуючий агент целюлозноацетатних плівок; алкілуючий агент. Його використовують також для синтезу пропіонової кислоти, пропіонового альдегіду, пропілацетату, пропіламіну, ПАР, пестицидів, деяких фармацевтичних препаратів.

9 Бутиловий спирт або бутанол (C4H9OH) безбарвна рідина з характерним запахом сивушного масла. Існує у кількох ізомерних формах: нармальний первинний бутиловий спирт або n-бутанол СН3(СН2)3ОН, нормальний вторинний бутиловий спирт або sec- бутанол СН3СН2СН(ОН)СН3, ізобутиловий спирт або ізобутанол, (СН3)2СНСН2ОН і триметилкарбінол або tert-бутанол (СН3)3СОН. Як і решта парних спиртів, всі ізомери отруйні для людини. Бутанол використовується як розчинник для виробництва фарб, смол і пластифікаторів, в промисловому синтезі багатьох органічних сполук та як паливо.

10 Кислотно- основні властивості Характерною хімічною властивістю спиртів є їх здатність взаємодіяти з лужними металами і заміщувати гідроксильні атоми водню атомами металу з утворенням речовин, які називають алкоголятами. Інші атоми водню, що зв'язані безпосередньо з вуглецем, в реакцію не вступають. На прикладі цих реакцій ми вперше. зустрічаємось з явищем впливу одних атомів на інші в молекулі. Суть цього впливу розглянемо на прикладі молекули етилового спирту, електронну будову якої можна зобразити в такому вигляді: Як видно з цієї формули, гідроксильний атом водню займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів водню, він не безпосередньо зв'язаний з атомом вуглецю, а через кисень. Атом кисню як більш активний елемент у більшій мірі, ніж вуглець, відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом водню слабіше зв'язаний в молекулі, ніж інші атоми водню, і є більш «рухливим», тому порівняно легко витісняється металом. Реакції спиртів з металами в дечому нагадують реакції кислот з металами. В молекулах спиртів гідроксильні атоми водню значно тісніше зв'язані з киснем, ніж у молекулах кислот. Тому спирти на відміну від кислот не дисоціюють і іонів водню не утворюють.

11 Дегідратація Для спиртів характерним є також реакції дегідратації (відщеплення води). Так, при нагріванні вище 160°С етилового спирту з надлишком концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу від одної молекули спирту відщеплюється одна молекула води і етиловий спирт перетворюється в етилен: При слабішому нагріванні (близько 140°С) суміші етилового спирту з сульфатною кислотою при надлишку спирту молекула води відщеплюється не від однієї, а від двох молекул спирту, внаслідок чого утворюється не етилен, а діетиловий ефір:

12 Естерифікація Крім того, для спиртів характерні також реакції взаємодії з кислотами, внаслідок чого утворюються складні ефіри. При цьому за рахунок гідроксильної групи кислоти і гідроксильного атома водню спирту утворюється молекула води, а за рахунок залишків молекул кислоти і спирту молекули складного ефіру. Наприклад, при легкому нагріванні (не вище 100°С) етилового спирту з сульфатною кислотою утворюється сульфатноетиловий ефір або діетилсульфат:

13 Економічне значення та напрями використання спиртів Області використання спиртів численні та різноманітні, особливо враховуючи найширший спектр сполук, що відносяться до цього класу. Разом з тим, з промислової точки зору, тільки невеликий ряд спиртів вносить помітний внесок у глобальну світову економіку. В TOP 50 за 2002 рік сполук, що випускаються хімічною промисловістю США, зі спиртів входять тільки метанол (14-е місце) та етиленгліколь (29-е місце). У наступні 50 найважливіших хімічних сполук, за даними за 1999 рік, включені ізопропіловий спирт, н- бутиловий спирт, синтетичний етанол, пропіленгліколь, діетиленгліколь, 2- етілгексанол, 1,4-бутандіол, сорбітол і гліцерин.

14 Економічне значення та напрями використання спиртів У світі найбільше значення з алканолів мають метиловий, етиловий, пропіловий, ізопропіловий спирт, а також бутилові, амілові і вищі жирні спирти. З циклічних і ароматичних спиртів: циклогексанол, 2- етилгексанол, фенілетиловий і бензиловий спирти; з гликолей і поліолів: етиленгліколь, пропіленгліколь, діетиленгліколь, гліцерин, пентаеритрит. Найбільш великотоннажними напрямками використання спиртів є (в довільному порядку): проміжні продукти для основного органічного синтезу застосування в якості палива виробництво розчинників виробництво синтетичних миючих засобів, парфумерії та косметики; використання в харчовій і фармацевтичній промисловості.

15 Застосування спиртів як паливо Для паливних цілей в даний момент використовуються в промислових об'ємах три спирту: метанол, етанол і бутанол, що пов'язано, насамперед, з їх комерційною доступністю та можливістю масового виробництва з рослинної сировини (крім метанолу). При цьому можливе використання спиртів у вигляді пального в чистому вигляді, у вигляді різних сумішей з бензином або дизельним паливом, а також як добавок (до 10%) з метою підвищення октанового числа і зниження токсичності відпрацьованих газів. Також окремим напрямом є використання метанолу для переетерифікації жирів у виробництві біодизеля. Переважним паливним спиртом є етанол. За оцінками експертів, на 2009 рік 80-90% всього виробленого в світі етилового спирту було використано саме в цих цілях і склало 73,9 млрд літрів ( 58 млн тонн).

16