Підготував Учень 11-А класу Пазуханич Руслан. Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У. - презентация

1 Підготував Учень 11-А класу Пазуханич Руслан

2 Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю (Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.органічні сполукикарбоциклічних сполукмолекулиатоміввуглецюбензенове ядроформула Кекулеелектронами

3 Представники: Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.бензеннафталенантрацен У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.коксуваннівугілля Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин. Структура Бензену і ензену НафталенуНафталену;

4 Фізичні властивості. Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени - безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.

5 Хімічні властивості: Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами нітросполуки або сульфосполуки.реакцій заміщенняводнюгалогенгалогенопохідніазотноюсірчаною кислотами нітросполукисульфосполуки Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.реакцій приєднання Реакція горіння (на прикладі бензолу):горіння 2 C 6 H O 2 12 CO H 2 O Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону. Реакції заміщення. Галогенування (на прикладі бензолу): C 6 H 6 + Br 2 (чиста речовина) C 6 H 5 Br + HBr Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl 3 і простої речовини Br 2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.FeCl 3хлорбензолубромідної кислоти На прикладі толуену: C 6 H 5 CH Br 2 (водний розчин) C 6 H 5 Br 3 CH HBr Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6- бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3 При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl 3ХлорукаталізаторAlCl 3

6 Нітрування (на прикладі бензолу): C 6 H 6 + HONO 2 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H 2 SO 4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.нітробензенякісною реакцієюгігроскопічною Окиснення (на прикладі толуену): C 6 H 5 CH [O] C 6 H 5 COOH + H 2 O Окисником виступає KMnO 4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид Мангану(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.KMnOперманганат каліюоксид Мангану(IV) Приєднання. Гідрування (на прикладі бензолу): Гідрування C 6 H H 2 C 6 H 12 При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температурициклогексанКекуле Хлорування (на прикладі бензолу): Хлорування C 6 H Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.гексахлоран

7 Добування: Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти. Реакція Зелінського (на прикладі бензолу): C 6 H 12 C 6 H H 2 Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню. Тримеризація ацетилену: 3 C 2 H 2 C 6 H 6 При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора - активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.

8 Застосування: Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко- фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

9 Толуол застосовується у виробництві вибухових речовин (тротил), бензойного альдегіду, фенолу, бензилхлориду, який є напівпродуктом в анілобарвниковій, парфумерній, харчовій та інших галузях промисловості.

10 Етилбензен іде на синтез стирену, з якого одержують полістирен (завдяки його високим електроізолюваль ним якостям з нього виготовляють електро- і радіовироби, труби, крани, посуд, пінопласти) і бутадієнстиренов ий каучук – для виробництва автомобільних покришок, камер, ебоніту.

11 Ужгород 2013