Органічна сполука, молекули якої одночасно містять аміно- (-NH2) та карбоксильну (-COOH) групи; Є мономерними одиницями білків, у складі яких залишки. - презентация

1

2

3 Органічна сполука, молекули якої одночасно містять аміно- (-NH2) та карбоксильну (-COOH) групи; Є мономерними одиницями білків, у складі яких залишки амінокислот зєднані пептидними звязками; Більшість побудовані із комбінації 19 первинних амінокислот, тобто таких, що містять первинну аміногрупу, і однієї вторинної амінокислоти аба імінокислоти проліну, що кодуються генетичним кодом.

4 АМІНОКИСЛ ОТИ По розміщенню функціональни х груп ά-ά- β-β- γ-γ- По кількості функціональних груп Моноаміно- монокарбонові Диаміномонокарбонові Моноаміно- дикарбонові

5 Систематична номенклатура: назва утворюється від назви відповідного алкану (нумерація ланцюжка від атома Карбону карбоксильної групи) додаванням префікса аміно-, суфікса –ова і слова кислота. Традиційна номенклатура: до назви відповідної карбонової кислоти додають префікс аміно-, а місце аміногрупи позначають літерами ά, β, γ, δ тощо. Для амінокислот, що входять до складу білків, використовують тривіальні назви, причому скорочені, в тому числі у латинському написанні.

6 Кожна із двадцяти стандартних, і багато нестандратних, амінокислот мають тривіальні назви. Частина цих назв пов'язана із джерелами, з яких вперше було виділено сполуку: наприклад, аспарагін виділений зі спаржі (лат. Asparagus), глутамін з глютену пшениці, тирозин із сиру (сир грецькою tyros). Для скороченого запису протеїногенні амінокислоти позначають трибуквенним кодом, використовуючи перші три літери тривіальної назви (за винятком аспарагіну (Асн), глутаміну (Глн), ізолейцину (Іле) і триптофану (Трп), для останнього використовують також скорочення «три»).

7 Для позначення шести амінокислот використані їх початкові літери (в англійській мові), оскільки вони є унікальними (CHIMSV). Ще у п'яти (AGLPT) перші букви не є унікальними, але позначають більш розповсюджені амінокислоти (наприклад, літера L позначає лейцин, оскільки він зустрічається частіше ніж лізин).

8 Усі амінокислоти містять карбоксильну й аміногрупи. В α- амінокислот вони приєднані до одного і того ж атома карбону. Решту молекули називають бічним ланцюгом або R-групою. Ці групи відрізняються за розміром, формою, гідрофільністю, електричним зарядом, схильністю формувати водневі зв'язки і загальною реакційною здатністю надаючи кожній амінокислоті унікальних властивостей. У найменшої амінокислоти гліцину бічного ланцюга немає, біля α-атома карбону крім карбоксильної і аміногрупи розташовані два атоми водню.

9

10

11

12

13

14

15 Тверді кристалічні речовини. Мають високі температури плавлення. Добре розчиняються у воді. Мають різний смак: солодкий, гіркий або зовсім без смаку; все залежить від радикала – R в молекулі амінокислоти. Мають властивості основ та кислот амфотерні сполуки

16 Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами: Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях з лугами:

17 Утворення внутрішньої солі (біполярного йона): У реакції зі спиртами утворюються естери.

18

19 Реакції утворення пептидів з амінокислот відносяться до реакцій поліконденсації

20 В промисловості - гідролізом білків, а іноді через мікробіологічний синтез. В лабораторії поетапно. Наприклад: оцтова кислота хлороцтова кислота амінооцтова кислота

21 20 α - амінокислот входять до складу білків, причому 8 з них належать до незамінних. Хворим або виснаженим людям іноді вводять амінокислоти у кров для підтримки сил організму. Деякі амінокислоти являються ліками. Синтетичні амінокислотами підгодовують сільськогосподарських тварин.

22 Валін. Один з головних компонентів в рості і синтезі тканин тіла. Основне джерело - тваринні продукти. Досліди на лабораторних щурах показали, що валін підвищує мязову координацію і знижує чутливість організму до болю, холоду та спеки. Гістидин. Амінокислота, сприяє росту і відновленню тканин. У великій кількості міститься в гемоглобіні; використовується при лікуванні ревматоїдних артритів, алергій, виразок і анемії. Недолік гістидину може викликати ослаблення слуху. Ізолейцин. Постачається усіма продуктами, що містять повноцінний білок - м'ясом, птицею, рибою, яйцями, молочними продуктами. Лейцин. Одна з незамінних" амінокислот. Поставляється усіма продуктами, що містять повноцінний білок - м'ясом, птицею, рибою, яйцями, молочними продуктами. Необхідна не тільки для синтезу протеїну організмом, але й для зміцнення імунної системи. Лізин. Гарні джерела - сир, риба. Одна з важливих складових у виробництві карнітину. Забезпечує належне засвоєння кальцію; бере участь в утворенні колагену (з якого потім формуються хрящі і сполучні тканини); бере активну участь у виробленні антитіл, гормонів і ферментів. Недавні дослідження показали, що лізин, покращуючи загальний баланс поживних речовин, може бути корисний при боротьбі з герпесом. Недолік може виражатися в підвищеній втомлюваності, нездатності до концентрації, дратівливості, пошкодження судин очей, втрати волосся, анемії і проблем в репродуктивної сфері

23 Метіонін. Добрі джерела - зернові, горіхи та злакові. Важливий в метаболізмі жирів і білків, організм використовує її також для виробництва цистеїну. Є основним постачальником сульфуру, який запобігає розлади у формуванні волосся, шкіри та нігтів; сприяє зниженню рівня холестерину, підсилюючи вироблення лецитину печінкою; знижує рівень жирів у печінці, захищає нирки; бере участь у виведення важких металів з організму; регулює утворення аміаку і очищає від нього сечу, що знижує навантаження на сечовий міхур; впливає на цибулини волосся і підтримує зростання волосся. Треонін. Важлива складова в синтезі пуринів, які, у свою чергу, розкладають сечовину, побічний продукт синтезу білка. Важлива складова колагену, еластину і протеїну емалі, бере участь у боротьбі з відкладенням жиру в печінці; підтримує більш рівну роботу травного і кишкового трактів; приймають загальну участь у процесах метаболізму і засвоєння. Триптофан. Є первинним по відношенню до ніацин (вітаміну В) і серотоніну, який, беручи участь в мозкових процесах управляє апетитом, сном, настрою і больовим порогом. Природний релаксант, допомагає боротися з безсонням, викликаючи нормальний сон, допомагає боротися зі станом неспокою і депресії. Фенілалаін. Використовується організмом для виробництва тирозину і трьох важливих гормонів - епінерфіна, норепінерфіна і тироксину. Використовується головним мозком для виробництва Норепінерфіна, речовини, яка передає сигнали від нервових клітин до головного мозку; підтримує нас в у стані неспання і сприйнятливості.

24 Тирозин. Використовується організмом замість фенілаланіну при синтезі білка. Джерела - молоко, м'ясо, риба. Мозок використовує тирозин при виробленні норепінерфіна, що підвищує ментальний тонус. Багатообіцяючі результати показали спроби використовувати тирозин як засіб боротьби з втомою і стресами. Цистин (цистеїн). Якщо в раціоні достатню кількість цистину, організм може використовувати його замість метіоніну для виробництва білка. Гарні джерела цистину - м'ясо, риба, соя, овес і пшениця. Цистин використовують в харчовій промисловості як антиоксидант для збереження вітаміну С у готових продуктах.

25 Аланін. Є важливим джерелом енергії для м'язових тканин, головного мозку та центральної нервової системи; зміцнює імунну систему шляхом вироблення антитіл; активно бере участь у метаболізмі цукру і органічних кислот. Аргінін. Викликає уповільнення розвитку пухлин і ракових утворень. Очищає печінку. Допомагає виділення гормону росту, зміцнює імунну систему, сприяє виробленню сперми і корисна при лікуванні розладів і травм нирок. Також корисний при розладах печінки, таких, як цироз. Аспарагін. Аспартова кислота. Бере активну участь у виведенні аміаку, шкідливого для центральної нервової системи. Недавні дослідження показали, що аспартова кислота може підвищувати стійкість до втомлюваності. Карнітин. Карнітин допомагає зв'язувати і виводити з організму довгі ланцюжки жирних кислот. Печінка і нирки виробляють карнітин з двох інших амінокислот - глютаміну і метіоніну. У великій кількості поставляється в організм м'ясом і молочними продуктами.. Вважається, що для найкращої утилізації жиру денна норма карнітину повинна становити 1500 міліграмів. Орнітин. Орнітин сприяє виробленню гормону росту. Необхідний для роботи печінки та імунної системи.

26 Пролін. Гранично важливий для правильного функціонування зв'язок і суглобів; також бере участь у підтриманні працездатності і зміцнення серцевого м'яза. Серін. Бере участь у створені запасів печінкою і м'язами глікогену; бере активну участь у посиленні імунної системи, забезпечуючи її антитілами; формує жирові "чохли" навколо нервових волокон. Глютамін. Важливий для нормалізації рівня цукру, підвищення працездатності мозку, при лікуванні імпотенції, при лікуванні алкоголізму, допомагає боротися з втомою, мозковими розладами - епілепсією, шизофренією і просто загальмованістю, потрібний при лікуванні виразки шлунка, і формування здорового травного тракту. У мозку перетворюється в глютамінову кислоту, важливу для роботи мозку. Глютамінова кислота. Вважається природним "паливом" для головного мозку, покращує розумові здібності. сприяє прискоренню лікування виразок, підвищує опірність втоми. Гліцин. Бере активну участь у забезпеченні киснем процесу утворення нових клітин. Є важливим учасником вироблення гормонів, відповідальних за посилення імунної системи.

27 Крім 20 «стандартних» амінокислот, що кодуються генетичним кодом, у живих організмах також трапляється велика кількість так званих нестандартних амінокислот. У складі готових поліпептидних ланцюгів деякі залишки амінокислот можуть модифікуватись. Таким чином, наприклад, утворюються нестандарнті амінокислоти 5- гідроксилізин і 4-гідроксипролін. Обидві входять до складу білка сполучної тканини колагену, а гідроксипролін знайдений також у клітинних стінках рослин.

28 6-N-метиллізин є складовою скоротливого білка міозину. Деякі білки, які зв'язують іони кальцію, наприклад, протромбін, містять γ- карбоксиглутамат. Десмозин складна амінокислота, що утворюється із чотирьох залишків лізину знайдена у фібрилярному білку еластині. Багато залишків амінокислот можуть бути посттрансляційно модифіковані тимчасово з метою регуляції функції білків. До таких модифікацій належить приєднання фосфтаних, метильних, ацетильних, аденільних, АДФ-рибозильних та інших груп.

29 Всього у живих клітинах зустрічається близько 700 різних амінокислот, багато із яких виконують самостійні функції. Наприклад, орнітин і цитрулін є ключовими метаболітами у циклі сечовини і шляху біосинтезу аргініну, гомоцистеїн проміжний продукт метаболізму деяких амінокислот, S- аденозилметіонін – відіграє роль метилюючого агенту. Деякі з амінокислот також знайдені і в метеоритах, особливо в карбонових хондритах.

30 На додаток до синтезу білків, стандартні і нестандартні амінокислоти в тваринному організмі виконують багато інших важливих біологічних функцій. Гліцин та глутамат (аніон глутамінової кислоти) використовуються як нейромедіатори при нервовій передачі через хімічні синапси, нейромедіаторами також є нестандартна амінокислота гамма-аміномасляна кислота, що є продуктом декарбоксилювання глутамату, дофамін похідне тирозину, і серотонін, який утворюється із триптофану. Гістидин є попередником гістаміну – локального медіатора запальних і алергічних реакцій. Йодовмісний гормон щитоподібної залози тироксин утворюється із тирозину. Гліцин є одним із метаболічних попередників порфіринів (таких як дихальний пігмент гем)

31 Деякі з 20-ти протеїногенних амінокислот називаються «незамінними» це такі, що не виробляються в організмі і повинні надходити з їжею. Для людини це лізин, лейцин, ізолейцин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан, валін, а для дітей також гістидин та аргінін.

32 Амінокислоти є амфотерними сполуками або амфолітами (від «амфотерний електроліт»). Вони можуть виступати як кислотами, так і основами завдяки наявності карбоксильної і аміногрупи відповідно. Якщо амінокислоту із бічним ланцюгом не здатним до іонізації розчинити у воді при pH 7,0 вона перебуватиме у формі цвітеріона (від нім. Zwitter гібридний), тобто нестиме одночасно позитивний і негативний заряди. (Амінокислота у неіонізованій (зліва) і цвітеріонній формі (справа)).