Фенолы: ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, - презентация

1 Фенолы: ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, бензольного) кольца.

2 Физические свойства: ФЕНОЛ - (гидроксибензол, карболовая к-та) бесцветные., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0 C, т. кип. 181,84 0 C.Слабая кислота, Хорошо растворимая. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, и др. органических растворителях, умеренно -в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0 C), при температуре выше 66 0 C растворяется. в воде в любом соотношении.воздухекристаллы этаноледиэтиловом эфире ацетоневоде

3 Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

4 Химические свойства: Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком + ), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через – ), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

5 Номенклатура спиртов Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

6 Способы получения фенолов. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С 6 Н 5 ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H 2 SO 4 (рис. 8А) Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов

7 Применение фенолов. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота) Применяют как стабилизаторы смазочных масел и резины, А также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло- альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений. В качестве связующего применяют мочевино-формальдегидные, фенол- формальдегидные и другие смолы.

8 Биологическая роль соединений фенола Положительная лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) Отрицаельная (токсическое действие) фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

9 Исторически сложилось так, что технология почти всех химических производств разрабатывалась без учета ее влияния на окружающую среду. Действительно, технология целлюлозы и нефти начала создаваться в то время, когда незначительные масштабы производства не вызывали боль- шого загрязнения окружающей среды. Естественно, эти вопросы не при-влекали к себе внимания. Стремительный рост численности человечества и его научно-технической вооруженности в корне изменили ситуацию на Земле. Если в недавнем прошлом вся человеческая деятельность проявлялась отрицательно лишь неограниченных, хоть и многочисленных территориях, а сила воздействия было несравненно меньше мощного круговорота веществ в природе, то теперь масштабы естественных и антропогенных процессов стали сопоставимыми, а соотношение между ними продолжает изменяться с ускорением в сторону возрастания мощности антропогенного влияния на биосферу

10 Воздействие фенола на окружающую среду Основные проблемы: Загрязнение сточных вод Загрязнение воздуха Нефтеперабатывающий завод

11 Методы защиты: Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов; Создание бессточных технологических систем и водооборотных циклов на базе наиболее эффективных методов очистки сточных вод; Переработка отходов производства и потребления в качестве вторичного сырья; Создание территориально-промышленных комплексов с замкнутой структурой материльных потоков сырья и отходов внутри комплекса. Наиболее распространен насадочный скруббер, применяемый для очистки газов от диоксида серы,, хлора, оксида и диоксида углерода, фенолов и т. д. Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов, является основным направлением технического прогресса

12 Влияние фенола на человека: Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. Его пары летучи и легко переносимы ветром. Ночью и ближе к утру, они могут оседать на землю вместе с туманом и росой. Жидкий фенол при попадании на кожу вызывает ожог, а газообразный – раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. При длительном воздействии разрушает печень. Конечно, при выбросе, в воздухе находится не чистый фенол, а смесь загрязнителей: кислотно-щелочных и фенолсодержащих, но букет получается настолько химическим, что неизвестно как может подействовать на здоровье человека. Одно известно точно, запах ещё не показатель того, что вы отравились!

13 Вывод: Наиболее надежным и самым экономичным способом охраны биосферы от вредных газовых выбросов является переход к безотходному производству, или к безотходным технологиям. Термин «безотходная технология» впервые предложен академиком Н.Н. Семеновым. Под ним подразумевается создание оптимальных технологических систем с замкнутыми материальными и энергетическими потоками. Такое производство не должно иметь сточных вод, вредных выбросов в атмосферу и твердых отходов и не должно потреблять воду из природных водоемов.И если весь мир перейдёт к « безотходным технологиям», то наша планета изменится в лучшую сторону.

14 Благодарю за внимание