ОпределениеКлассификацияГомологический ряд одноатомных спиртовНоменклатураИзомерияФизические свойстваХимические свойстваПолучениеПрименение. - презентация

1

2 Определение КлассификацияГомологический ряд одноатомных спиртов НоменклатураИзомерия Физические свойства Химические свойства ПолучениеПрименение

3 Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (- ОН) Спирты (алкоголи) – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – ОН у насыщенного атома углерода. Общая формула спиртов R (ОН) n n 1, где R - углеводородный радикал, n – число функциональных групп – ОН, которое определяет атомность спирта. Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (- ОН) Спирты (алкоголи) – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – ОН у насыщенного атома углерода. Общая формула спиртов R (ОН) n n 1, где R - углеводородный радикал, n – число функциональных групп – ОН, которое определяет атомность спирта

4

5

6

7

8 Формул а алкана Название алкана Формула спирта Название спирта ИЮПАК Алкан+ол Рациональная Алкил+новый 1СН 4 МетанСН 3 ОНМетанол Метилновый 2С2Н6С2Н6 ЭтанС 2 Н 5 ОНЭтанол Этилновый 3С3Н8С3Н8 ПропанС 3 Н 7 ОНПропанол Пропилновый 4С 4 Н 10 БутанС 4 Н 9 ОНБутанол Бутилновый 5С 5 Н 12 ПентанС 5 Н 11 ОНПентанол Амилновый 6С 6 Н 14 ГексанС 6 Н 13 ОНГексанол Гексилновый 7С 7 Н 16 ГептанС 7 Н 15 ОНГептанол Гептилновый 8С 8 Н 18 ОктанС 8 Н 17 ОНОктанол Октилновый 9С 9 Н 20 НонанС 9 Н 19 ОННонанол Нонилновый 10С 10 Н 22 ДеканС 10 Н 21 ОНДеканол Децилновый

9 – выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы. – нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна. – даем название углеводороду с добавление суффикса –ол. – указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются. – место – сколько – какой – кто – «ол» – место «ол» – выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы. – нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна. – даем название углеводороду с добавление суффикса –ол. – указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются. – место – сколько – какой – кто – «ол» – место «ол» СН 2 -СН - СН 2 –СН 2 ОН ОН ОН СН 2 -СН - СН 2 –СН 2 ОН ОН ОН 1+2+4= = Бутантриол -1,2,4 Бутантриол -1,2,4

10 1. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН 2. СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 3. СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 ОН СН 3 4. СН 3 -С – СН 3 ОН бутанол метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 (третичный бутилновый спирт) 1. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН 2. СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 3. СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 ОН СН 3 4. СН 3 -С – СН 3 ОН бутанол метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 (третичный бутилновый спирт)

11 Первые члены гомологического ряда не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны два типа изомерии (в пределах класса): 1. изомерия углеродного скелета (начиная с С 4 ); 2. изомерия положения кратной связи (начиная с С 3 ); 3. начиная с этанола характерна, межклассовая изомерия с простыми эфирами. Первые члены гомологического ряда не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны два типа изомерии (в пределах класса): 1. изомерия углеродного скелета (начиная с С 4 ); 2. изомерия положения кратной связи (начиная с С 3 ); 3. начиная с этанола характерна, межклассовая изомерия с простыми эфирами

12

13 С 1 – С 3 – жидкости с алкогольным (спиртовым) запахом, хорошо растворимы в воде в любых отношениях. С 4 – С 10 – маслянистые, вязкие жидкости с горьковато – сладковатым (сивушным) запахом, ограниченно растворимы в воде (с С 8 нерастворимы в воде). С 11 – С – твердые, бесцветные, без запаха, нерастворимы в воде. Все спирты легче воды. С 1 – С 3 – жидкости с алкогольным (спиртовым) запахом, хорошо растворимы в воде в любых отношениях. С 4 – С 10 – маслянистые, вязкие жидкости с горьковато – сладковатым (сивушным) запахом, ограниченно растворимы в воде (с С 8 нерастворимы в воде). С 11 – С – твердые, бесцветные, без запаха, нерастворимы в воде. Все спирты легче воды

14 …О - Н …О – Н … RRRRRR Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислород) другой молекулы называют водородной

15 …О - Н …О – Н … НRНRНR Первые представители гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (метанол и этанол) очень хорошо растворяются в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды

16 Свойства Схема реакции I. Реакции, протекающие с разрывом связи О - Н 1. Образование алкоголятов металлов (Ме = Nа, К, Мg, Аl), реакции протекают только в безводной среде, так как полученная соль легко гидролизуются с образованием щелочи и спирта. 2R – О – Н + 2Ме 2R – О – Ме + Н 2 2С 2 Н 5 ОН + 2К 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 этилат калия 2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации) R ´ - О[Н + НО]ОС - R ˝ R ´ - О - ОС - R ˝ + Н 2 О С 2 Н 5 - ОН + НООС – С 3 Н 8 С 2 Н 5 - О - ОС – С 3 Н 8 + Н 2 О Этилпропионат

17 Свойства Схема реакции II. Реакции протекающие с разрывом связи С - О 1. Замещение гидроксильной группы на галоген (водоотнимающие средства). R - ОН + НХ R – Х + Н 2 О С 3 Н 7 ОН + НI С 3 Н 7 I + Н 2 О 2. Дегидратация спиртов (водоотнимающие средства) А) Внутримолекулярное (по правилу Зайцева) СН 2 – СН 2 СН 2 =СН 2 + Н 2 О | | [Н ОН] Б) Межмолекулярное (образование простых эфиров) С 3 Н 7 [ОН + НО] - С 3 Н 7 С 3 Н 7 - О - С 3 Н 7 + Н 2 О дипропилновый эфир

18 Свойства Схема реакции III. Окисление. Дегидрирования. Окисление с дегидрирование (оксид меди (II)). Первичные до альдегидов, вторичные до кетонов t 0 СН 2 – СН 2 + СuО | | [Н Н]-О О СН 3 – С + Н 2 О + Сu H 2. Спирты горят бесцветным пламенем 2С 3 Н 7 ОН + 9О 2 6СО 2 + 8Н 2 О

19 Способ получения Схема реакции 1. гидратация алкеновС n Н 2 n + Н 2 О С n Н 2 n+1 ОН 2. получение из оксида углерода и водорода nСО + хН 2 С n Н 2 n+1 ОН + (n+1)Н 2 О 3. гидрирование альдегидов и кетонов. R - СОН + Н 2 R – СН 2 ОН 4. гидролиз галогеналкановС n Н 2 n+1 Х + КОН С n Н 2 n+1 ОН + КХ 5. гидролиз сложных эфировR ´ - О - ОС - R ˝ + Н 2 О R ´ - ОН + НООС - R ˝ 6. специфические способы получения. А) брожение моноз (этанол)С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 Б) метанол сухая перегонка древесины (старый способ) Температура без доступа О2 Древесина - газы: СО, СО 2, СН 4, Н 2 ; жидкости: смола – деготь; водные растворы – метанол, уксусная кислота и др.; уголь древесный В) метанол из синтез - газаСО + 2Н 2 СН 3 ОН + Q

20 спиртытопливокаучуклекарстварастворители Лаки, краски бутадиен Уксусная кислота

21 Метанол(метилновый спирт СН 3 ОН ) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Этанол(этилновый спиртС 2 Н 5 ОН )- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени. Метанол(метилновый спирт СН 3 ОН ) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Этанол(этилновый спиртС 2 Н 5 ОН )- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.

22