CEE СпиртыСпирты СпиртыСпирты. СпиртыСпирты Основное содержание темы: 1.Понятие о спиртах, их классификацияПонятие о спиртах, их классификация 2.Гомологический. - презентация

1 CEE Спирты Спирты Спирты Спирты

2 Спирты Спирты Основное содержание темы: 1. Понятие о спиртах, их классификация Понятие о спиртах, их классификация 2. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов 3. Изомерия и номенклатура спиртов Изомерия и номенклатура спиртов 4. Способы получения и физические свойства спиртов Способы получения и физические свойства спиртов 5. Химические свойства спиртов Химические свойства спиртов 6. Применение предельных одноатомных спиртов Применение предельных одноатомных спиртов 7. Многоатомные спирты Многоатомные спирты 8. Проверь себя Проверь себя

3 CEE Спирты Спирты Спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом 1. Понятие о спиртах, их классификация R-OH

4 CEE Спирты Спирты Простейший спирт имеет формулу СН 3 ОН и называется метиловым спиртом (метанолом) Объемная модель молекулы метанола Шаро-стержневая модель молекулы метанола

5 CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа

6 CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по числу гидроксильных групп

7 CEE Спирты Спирты Классификация спиртов по характеру углеводородного радикала

8 CEE Спирты Спирты 2. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов СН 3 -ОН СН 3 ОН метиловый спирт СН 3 -СН 2 -ОН С 2 Н 5 ОН этиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН С 3 Н 7 ОН пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН С 4 Н 9 ОН бутиловый спирт Общая формула представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов С n H 2n+1 ОН

9 CEE Спирты Спирты 3. Изомерия и номенклатура спиртов Для предельных одноатомных спиртов характерна: изомерия углеродной цепи изомерия положения функциональной группы межклассовая изомерия (с простыми эфирами)

10 CEE Спирты Спирты Изомеры бутилового спирта С 4 Н 9 ОН бутанол-1 2-метилпропанол-1 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН СН 3 -С-СН 3 СН 3 бутанол-2 2-метилпропанол-2 Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 ОН СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 ОН Изомерия положения функциональной группы

11 CEE Спирты Спирты Особенности составления названий спиртов по международной номенклатуре Нумерация цепочки начинается с того конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа. Основа названия спиртов оканчивается суффиксом -ол, указывающим на наличие в молекуле гидроксильной группы. Положение гидроксильной группы в названии указывается цифрой после суффикса -ол.

12 CEE Спирты Спирты Потренируйся в составлении названий спиртов

13 CEE Спирты Спирты 4. Способы получения и физические свойства спиртов Общие способы получения 1. Гидролиз галогеналканов Гидролиз СН 3 Cl + NaOH (водный.) СН 3 ОН + NaCl 2. Гидратация алкенов Гидратация СН 2 =СН-СН 3 + Н 2 О СН 3 -СН-СН 3 метанол хлорметан t o, Н + пропанол-2 пропен ОН

14 CEE Спирты Спирты Специфические способы получения 1. Брожение сахаристых веществ С 6 Н 12 О 6 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 2. Каталитическое окисление метана СН 4 + [О] СН 3 ОН этанол глюкоза t o, kat метанол метан брожение

15 CEE Спирты Спирты Предельные одноатомные спирты (с чис- лом углеродных атомов менее 15) – бесцветные жидкости с характерным запахом. Газообразных веществ в гомологическом ряду спиртов нет, поскольку между молекулами имеются водородные связи С увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов в воде уменьшается Спирты – прекрасные растворители органических и неорганических веществ Физические свойства спиртов

16 CEE Спирты Спирты 5. Химические свойства спиртов 1. Горение СН 3 -СН 2 ОН + 3О 2 2СО 2 + 3Н 2 О + Q При горении спиртов выделяется большое количество теплоты. С увеличением массовой доли углерода усиливается окраска пламени 2. Окисление оксидом меди (II) СН 3 -СН 2 ОН + СuO СН 3 -С + Cu + Н 2 O Качественная реакция на спирты этанол toto Реакции окисления О Н уксусный альдегид

17 CEE Спирты Спирты 3. Окисление водныйым раствором перманганата калия СН 3 -СН 2 ОН + 2[O] СН 3 -СООН + Н 2 О 4. Окисление соединениями хрома(VI) СН 3 -СН 2 OH + CrО 3 СН 3 -С + Cr 2 O 3 + H 2 O этанол О Н KMnO 4 уксусная кислота уксусный альдегид

18 CEE Спирты Спирты 1. Взаимодействие с активными металлами 2СН 3 -СН 2 ОН + 2Na 2СH 3 -CH 2 ONa + Н 2 Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства 2. Взаимодействие с галогеноводородами СН 3 -СН 2 ОН + HBr СН 3 -СН 2 Br + H 2 O Реакции замещения этанол бромэтан этанол этилат натрия

19 CEE Спирты Спирты 1. Внутримолекулярная дегидратация СН 3 -СН 2 ОН СH 2 =CH 2 + Н 2 О 2. Межмолекулярная дегидратация 2СН 3 -СН 2 ОН СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 + H 2 O Реакции дегидратации этанол диэтиловый простой эфир этанол этилен H 2 SO 4, 180 o C H 2 SO 4 140oC140oC

20 CEE Спирты Спирты СН 3 -С + СH 3 ОН CH 3 -С + Н 2 О Реакция этерификации метиловый эфир уксусной кислоты уксусная кислота метанол H 2 SO 4 О ОН О ОСН 3

21 CEE Спирты Спирты 6. Применение предельных одноатомных спиртов 1. Растворители органических веществ 2. Экологически чистое топливо 3. Этанол используется в парфюмерной, пищевой и фармацевтической промышленности, в медицине 4. Метанол применяется для производства формальдегида, синтетических волокон, сложных эфиров

22 CEE Спирты Спирты 7. Многоатомные спирты Многоатомными спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы –ОН По числу гидроксильных групп различают двухатомные, трехатомные и т.д. спирты

23 CEE Спирты Спирты Простейший двухатомный спирт имеет формулу СН 2 ОН-СН 2 ОН и называется этиленгликолем (этандиолом-1,2) Простейший трехатомный спирт имеет формулу СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН и называется глицерином (пропантриолом-1,2,3) Объемная модель молекулы этиленгликоля Объемная модель молекулы глицерина

24 CEE Спирты Спирты Химические свойства многоатомных спиртов 1. Взаимодействие с активными металлами СН 2 – СН – СН 2 + Na СН 2 – СН – СН 2 + Н 2 2. Нитрование СН 2 – СН – СН 2 + 3HNO 3 СН 2 – СН – СН 2 + 3Н 2 О 3. Окисление С 3 Н 5 (ОН) 3 + [O] СО 2 + H 2 O глицерин тринитрат глицерина ОН ОNa ОН ОNO 2 натриевая соль глицерина

25 CEE Спирты Спирты Качественная реакция на многоатомные спирты Взаимодействие со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) в щелочной среде СН 2 – СН – СН 2 + Сu(OH) 2 глицерин ОН растворимое комплексное соединение ярко-синего цвета

26 CEE Спирты Спирты Применение многоатомных спиртов 1. Этиленгликоль используется в производстве антифризов, пластмасс, синтетических волокон 2. Глицерин применяется в парфюмерии, в кожевенном производстве, текстильной промышленности, производстве пластмасс, лекарственных и взрывчатых веществ, в кондитерской промышленности 3. Сорбит (шестиатомный спирт) используется в качестве подслащивающего средства

27 CEE Спирты Спирты 8. Проверь себя Номенклатура и изомерия спиртов Классификация спиртов Способы получения спиртов Химические свойства спиртов