«Строение ароматических углеводородов. Ароматическая связь» Петрухина В.В., 2011-2012 уч. год. - презентация

1 «Строение ароматических углеводородов. Ароматическая связь» Петрухина В.В., уч. год

2 М.Фарадей ( )

3 «карбюрированный водород» 1825 г.

4 ЭЙЛЬГАРД МИТЧЕРЛИХ( ) Митчерлих Э. в 1833 г получил бензол перегонкой бензойной кислоты с известью и назвал его бензином

5 Юстус Либих ( ) Переименовал его в бензол. (от арабских слов ben - аромат, zoa – сок + латинское слово ol - масло)

6 Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3% Массовая доля водорода: w = 7,7% Определите формулу соединения

7 С6Н6С6Н6 С6Н6С6Н6

8 ОБЩАЯ ФОРМУЛА: С n H 2n-6 СОДИНЕНИЯ УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ИМЕЕТСЯ БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО. Ароматические углеводороды

9 Ф.Кекуле (1829 – 1896) Данная структурная формула была предложена Кекуле в 1865 г.

10 Формула Кекуле

11 Доказательство цикличности бензола

12 Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации, Угол равен 120º, расстояние между (С-С) - 0,139 нм

13 Негибридные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое π- электронное облако

14 МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ И ФОРМУЛА БЕНЗОЛА

15 Сочетание σ сигма-связей с единой пи- системой называется АРОМАТИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).

16 Ла́йнус Карл По́линк ( ) Формула бензола по Полинку