1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРЕНОВ. - презентация

1 1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРЕНОВ

2 2 Арены Ароматические соединения, или арены, большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. С n Н 2n-6

3 3 Арены Строение молекулы бензола Бензол (бензин) С 6 Н 6 А. Кекуле (1865)

4 4 Арены Строение молекулы бензола Фридрих Август Кекуле 7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г.

5 5 Арены Строение молекулы бензола

6 6 Арены Строение молекулы бензола CC C C C C H H H H H H 6 электронов в делокализованной связи

7 7 Арены Строение молекулы бензола

8 Образование единой π- электронной системы Образование σ- связей в бензольном кольце Мое изображение

9 Физические свойства Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

10 Физические свойства бензола Бензол и его пары ядовиты!

11 11 Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих Хюккель

12 12 Арены Номенклатура и изомерия стирол (винилбензол) толуол (метилбензол) о-ксилол (1,2-диметилбензол)

13 13 Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1,2-диметилбензол) м-ксилол (1,3-диметилбензол) п-ксилол (1,4-диметилбензол)

14 14 Арены Номенклатура и изомерия изопропилбензол (кумол)пропилбензол

15 15 Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1,2-диметилбензол) м-ксилол (1,3-диметилбензол) п-ксилол (1,4-диметилбензол) этилбензол

16 Получение Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.

17 17 Арены Способы получения Ароматизация алканов

18 18 Арены Способы получения Реакция Вюрца Фиттига

19 19 Арены Способы получения Синтез из ацетилена

20 20 Арены Способы получения Реакция Фриделя Крафтса

21 21 Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование

22 22 Арены Химические свойства. Реакции замещения гомологов бензола Галогенирование (Радикальное замещение)

23 23 Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование

24 24 Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование (радикальный механизм) Реакция Коновалова

25 25 Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование Алкилирование введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо). Реакция Фриделя Крафтса

26 26 Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование

27 27 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении толуол

28 28 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

29 29 Арены Химические свойства. Реакции присоединения

30 30 Арены Химические свойства. Реакции присоединения

31 31 Арены Химические свойства. Окисление

32 Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO 4

33 Применение