Тема: Явище ізомерії. Структурна ізомерія. Номенклатура насичених вуглеводнів. - презентация

1 Тема: Явище ізомерії. Структурна ізомерія. Номенклатура насичених вуглеводнів.

2 Мета: Розібрати явище ізомерії; ознайомитись з міжнародною номенклатурою назв органічних сполук – IUPAK; сформувати уміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви у відповідності до їхніх структурних формул; Провести лабораторне дослідження.

3 Як ви памятаєте органічними Як ви памятаєте органічними називають сполуки Карбону з іншими елементами. називають сполуки Карбону з іншими елементами. До кінця XX століття їх число перевищило 10 млн, зараз більше 20 млн До кінця XX століття їх число перевищило 10 млн, зараз більше 20 млнXX століттяXX століття

4 В органічній хімії часто зустрічаються сполуки з однаковою молекулярною формулою,але з різними властивостями. Такі сполуки називаються В органічній хімії часто зустрічаються сполуки з однаковою молекулярною формулою,але з різними властивостями. Такі сполуки називаються ізомерами ізомерами (від грецьк. isos - рівний і meros - частина). Вони містять однакову кількість однакових атомів, але ці атоми по- різному сполучені один з одним. Вони містять однакову кількість однакових атомів, але ці атоми по- різному сполучені один з одним.

5 Перший представник класу алканів – метан Виходячи з валентності Карбону і Гідрогену, атоми в цій молекулі не можуть бути розташовані в просторі в іншому порядку, тобто метан не має ізомерів. Виходячи з валентності Карбону і Гідрогену, атоми в цій молекулі не можуть бути розташовані в просторі в іншому порядку, тобто метан не має ізомерів.

6 Розглянемо етан: Як би ми не повертали молекулу нового розташування атомів у просторі не виходить. Як би ми не повертали молекулу нового розташування атомів у просторі не виходить.

7 Повертаючи молекулу в просторі, не можна домогтися різної будови, тобто змін розташування атомів у молекулі один відносно одного. Повертаючи молекулу в просторі, не можна домогтися різної будови, тобто змін розташування атомів у молекулі один відносно одного.

8 Розглянемо будова молекули пропану

9 Одинарні звязки забезпечують вільне обертання атомів Карбону один відносно одного: Одинарні звязки забезпечують вільне обертання атомів Карбону один відносно одного: СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 – СН 3 | СН 3 СН 3 Згинаючи карбоновий ланцюг, нічого принципово нового не утворюється. Згинаючи карбоновий ланцюг, нічого принципово нового не утворюється.

10 Розглянемо будову бутану

11 Ізомери бутану

12 В цьому випадку чітко видно, що розташування атомів в просторі стосовно один одного змінено А) СН 3 l СН 2 СН 2 l СН 2 бутан СН 2 бутан l СН 3 СН 3 Б) СН 3 – СН – СН 3 l СН 3 СН 3 ізобутан ізобутан

13

14 На прикладі пентану можна отримати ще більше змінених структур: А) СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 ; Б) СН 3 СНСН 2 СН 3 l СН 3 ; СН 3 ; В) СН 3 l СН 3 ССН 3 СН 3 ССН 3 l СН 3. СН 3.

15 Тобто ізомерія - це явище, при якому одній брутто- формулі відповідає кілька сполук різної будови та властивостей. Тобто ізомерія - це явище, при якому одній брутто- формулі відповідає кілька сполук різної будови та властивостей.

16 Для того щоб упорядкувати велике різноманіття речовин дати їм назви, співпрацею вчених багатьох країн була створена ціла система правил, яка неодноразово вдосконалювалась і на сьогоднішній день хіміки користуються номенклатурою ІЮПАК (Міжнародний союз теоретичної і прикладної хімії (IUPAC).) Для того щоб упорядкувати велике різноманіття речовин дати їм назви, співпрацею вчених багатьох країн була створена ціла система правил, яка неодноразово вдосконалювалась і на сьогоднішній день хіміки користуються номенклатурою ІЮПАК (Міжнародний союз теоретичної і прикладної хімії (IUPAC).)

17 Основні правила утворення назв органічних сполук 1). Вибираємо найдовший ланцюг атомів Карбону і нумеруємо їх. Нумерація починається від найближчого найпростішого розгалуження. Число атомів карбону утворює основу назви ізомеру. 1). Вибираємо найдовший ланцюг атомів Карбону і нумеруємо їх. Нумерація починається від найближчого найпростішого розгалуження. Число атомів карбону утворює основу назви ізомеру С – С – С – С С – С – С – С 3 | | 4 5 С – С – С; С – С – С; С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С – С 5 | 5 | С 6 | 6 | С

18 2). Бічні відгалуження отримали назву радикали ( алкіли), їх склад узагальнюється формулою 2). Бічні відгалуження отримали назву радикали ( алкіли), їх склад узагальнюється формулою ( Сn Н 2n + 1-) ( Сn Н 2n + 1-) А в назві використовують суфікс - ил - А в назві використовують суфікс - ил - - іл - - іл - СН 3 - метил СН 3 - метил С 2 Н 5 - етил С 2 Н 5 - етил С 3 Н 7 – пропіл… С 3 Н 7 – пропіл…

19 3) якщо однакові радикали знаходяться на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, але з одного боку їх кількість більша, то нумерацію саме з того боку 3) якщо однакові радикали знаходяться на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, але з одного боку їх кількість більша, то нумерацію саме з того боку ( правило найменших чисел) СН 3 СН 3 СН 3 СН | 4 | | 4 | С - С – С – С – С – С | | СН 3 СН 3

20 4) на початку назви записуємо в алфавітному порядку назви бічних радикалів та вказуємо числами 4) на початку назви записуємо в алфавітному порядку назви бічних радикалів та вказуємо числами (локантами) до якого з атомів Карбону головного ланцюга вони прикріплені. Якщо до одного Карбону прикріплено два радикали, число повторюється двічі. Кількість однакових за будовою радикалів вказуємо за допомогою префіксів ( ди-, три-, тетр-, пента- …) (локантами) до якого з атомів Карбону головного ланцюга вони прикріплені. Якщо до одного Карбону прикріплено два радикали, число повторюється двічі. Кількість однакових за будовою радикалів вказуємо за допомогою префіксів ( ди-, три-, тетр-, пента- …)

21 С 2 Н 5 С 2 Н 5 | С -С – С – С – С – С – С | С 2 Н 5 С 2 Н 5Діетил…

22 Закріплення вивченого: укажіть скільки сполук позначено цими формулами: укажіть скільки сполук позначено цими формулами: а) СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ; а) СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ; б) Н 3 С в) Н 3 С СН 3 б) Н 3 С в) Н 3 С СН 3 l \ / l \ / Н 3 С С СН 3 С Н 3 С С СН 3 С l / \ l / \ С Н 3 Н 3 С СН 3 С Н 3 Н 3 С СН 3

23 2. Назвіть алкани, що не мають ізомерів. 2. Назвіть алкани, що не мають ізомерів. 3. Напишіть структурні формули 2,4,4- триметилгексану і 3. Напишіть структурні формули 2,4,4- триметилгексану і 2,2- диметилпропану. 2,2- диметилпропану. 4. Чи має хімічний зміст назва 1- метилпентан? Відповідь мотивуйте. 4. Чи має хімічний зміст назва 1- метилпентан? Відповідь мотивуйте. 5. Складіть структурні формули всіх ізомерів гексану, назвіть їх. 5. Складіть структурні формули всіх ізомерів гексану, назвіть їх.

24 Лабораторне дослідження Тема:Виготовлення моделей молекул парафінів Мета: навчитися будувати просторові моделі за допомогою наборів для виготовлення куле-стержневих моделей органічних речовин. Обладнання: набори для виготовлення моделей органічних речовин, зошит для лабораторних робіт.

25 2. виготовлення просторової моделі молекули етану. 2. виготовлення просторової моделі молекули етану. Чим відрізняються молекули гомологів алканів? Наведіть приклади. Чим відрізняються молекули гомологів алканів? Наведіть приклади.

26 3. Виготовлення просторової моделі молекули пентану а) Чому ланцюг з атомів Карбону в молекулах насичених вуглеводнів має не прямий, а вигнутий вигляд? б) Чому ланцюг з атомів Карбону в молекулах алканів може змінювати свою просторову конфігурацію? Побудуйте можливі видозміни.

27 Домашнє завдання : вивчити параграф 2 вивчити параграф 2 виконати завдання для самоконтролю сторінка 15. виконати завдання для самоконтролю сторінка 15.