Карбоновые кислоты 11 хб. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. О ОН R-С карбоксильнагрупа ЗАГАЛЬНА. - презентация

1 Карбоновые кислоты 11 хб

2 КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. О ОН R-С карбоксильнагрупа ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА

3 КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу. О ОН R-С О ОН СН 3 -С О ОН СН 3 -СН 2 -С О ОН Н-СН-С Загальна ФОРМУЛА метанова кислота (мурашина) етанова кислота (оцтова) Пропанова кислота (оцтова)

4 О НОНО КАРБОНОВі КИСЛОТИ Двухосновні карбонові кислоти містять дві карбоксильні групи. О ОН С-СС-С О С-СН 2 -СН 2 -С щавлева кислота янтарна кислота О НОНО

5 КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Багатоосновні карбонові кислоти містять більше двох карбоксильних груп. лимонна кислота О ОН С-СН 2 -С-СН 2 -С О НОНО ОН СООН

6 КАРБОНОВІ КИСЛОТИ В залежності від природи вуглеводневого радикала карбонові кислоти діляться на граничні, неграничні, ароматичні пропенова (акрилова) кислота СН 2 =СН-СООН CООН бензойна кислота

7 [ O ] 1.ОКИСЛЕННЯ ПЕРВІЧНИХ СПИРТІВ І АЛЬДЕГІДІВ: бутанол СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН О ОН СН 3 -СН 2 -СН 2 -С бутановаІ кислота [ O ] О ОН СН 3 -СН 2 -СН 2 -С бутановаІ кислота О Н СН 3 -СН 2 -СН 2 -С ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

8 2. АРОМАТИЧНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ УТВОРЮЮТЬСЯ ПРИ ОКИСЛЕНІ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛУ: толуол (метилбензол) KMnO 4, H 2 SO 4 Бензойна кислота CH 3 CООН + H 2 О ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

9 3. Гідроліз похідних карбованих кислот: оборотна Реакція етерификації оборотна О О-СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -С Н+Н+Н+Н+ Н 2 O + Н 2 O ООН СН 3 -СН 2 -С НО-СН 2 -СН 3 + НО-СН 2 -СН 3 пропіонова кислота етанол етиловий эфір пропіонової кислоти ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

10 Гідроліз складного ефіру під дією водного розчину лугу протікає незворотньо, при цьому утворюється не кислота, а її сіль О О-СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -С H2OH2OH2OH2O NaOH + NaOH О ОNa СН 3 -СН 2 -С НО-СН 2 -СН 3 + НО-СН 2 -СН 3 натрієва сіль пропіонової кислоти етанол етиловий ефір пропіонової кислоти ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

11 4. При гідролізі нітрилів спочатку утворюються аміди, які потім перетворюються в кислоти О NH 2 СН 3 -СН 2 -С СН 3 -CN H 2 O, Н + ООН СН 3 -СН 2 -С нітрил амід пропіонова кислота ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

12 1. ВЗАЄМОДІЯ З МЕТАЛАМИ 2СН 3 -СООН 2 СН 3 -СООН Fe + Fe етанова кислота ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ (СН 3 -СОО) 2 Fe H 2 + H 2 Залізо відновлює водень з оцтової кислоти ацетат заліза 2. ВЗАЄМОДІЯ З ОСНОВНИМИ ОКСИДАМИ 2R-СООН 2 R-СООН CaO + CaO (R-СОО) 2 Ca H 2 + H 2 O карбонова кислота сіль карбонової кислоти

13 3. ВЗАЄМОДІЯ З гідроксидами металів (реакцІя нейтралІзації) 2R-СООН 2 R-СООН Ca(OН) 2 + Ca(OН) 2 (R-СОО) 2 Ca H H 2 O карбонова кислота сІль карбоновоЇ кислотИ R-СООН NaOН + NaOН R-СООNa H 2 + H 2 O карбонова кислота сІль карбоновоЇ кислотИ ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

14 3. ВЗАЄМОДІЯ З СОЛЯМИ БІЛЬШ СЛАБКИХ КИСЛОТ СН 3 -СООН + С 17 Н 35 СООNa Оцтова кислота СН 3 -СООNa + С 17 Н 35 СООН 2 СН 3 -СООН + К 2 СО 3 2 СН 3 -СООК + Н 2 О + СО 2 стеаратнатрію ацетатнатрію стеариновакислота оцтовакислота карбонаткалію ацетаткалію ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

15 4. ВЗАЄМОДІЯ ЗІ СПИРТАМИ (реакцІя Етерифікації) ООН СН 3 -(СН 2 ) 5 -С НО-СН 3 + НО-СН 3 О О-СН 3 СН 3 -(СН 2 ) 5 -С Н+Н+Н+Н+ Н 2 O + Н 2 O гептанова кислота метанол метиловий ефір гептанової кислоти ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

16 5. Реакція приєднання по кратному зв*язку бутенова кислота О OНOН СН 3 -СН=СН-С H 2 + H 2 О OНOН СН 3 -СН 2 -СН 2 -С бутанова кислота (масляна) бутенова кислота О OНOН СН 3 -СН=СН-С Br 2 + Br 2 О OНOН СН 3 -СН-СН-С 3,4-дибромбутанова кислота BrBr ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

17 6. Реакція заміщення О OНOН СН 3 -СН 2 -С пропанова кислота Br 2 + Br 2 О OНOН СН 3 -СН-С Br Cl + НCl αα О OНOН СН 3 -СН-С Br α Br 2 + Br 2 О OНOН СН 3 -С-С Br 2 α α-бромпропанова кислота 2-бромпропанова кислота 2-бромпропанова кислота 2,2-дибромпропанова кислота Р (червоний) ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

18 Мурашиная кислота Мурашиная кислота застосовується в медицині, бджільництві, в органічному синтезі, при отриманні розчинників та консервантів; як сильного відновлювача. Вперше була виділена в XVII столітті з червоних лісових мурашок. Міститься також в соку пекучої кропиви. Безводна мурашина кислота - безбарвна рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній промисловості в якості протрави при фарбуванні тканин, для дублення шкір, а також для різних синтезів

19 Оцтова кислота Оцтова кислота застосовується в харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів і складних ефірів). У домашньому господарстві як смакова і консервуюча речовина. Широко поширена в природі - міститься у виділеннях тварин (сечі, жовчі, екскрементах), в рослинах (у зелених листках). Утворюється при бродінні, гнитті, скисании вина, пива, міститься в кислому молоці і сирі.