1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ. - презентация

1 1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

2 2 Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу –СН=O. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

3 3 Карбонилсодержащие соединения. Классификация

4 4 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия метаналь (формальдегид) этаналь (ацетальдегид) пропаналь (пропионовый альдегид)

5 5 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 2-хлорциклогексан­ карбальдегид бензальдегид3-бромбензальдегид Может ли атом углерода кетонной группы получить номер 1 при составлении названия алифатического кетона?

6 6 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия бутанон метилэтилкетон пропанон, диметилкетон (ацетон)

7 7 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия дифенилкетон (бензофенон) пропилфенилкетон

8 8 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из углеводородов Окисление алкенов Вакер-процесс

9 9 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Wacker Chemie AG

10 10 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Ацилирование ароматических углеводородов

11 11 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Ацилирование ароматических углеводородов Реакция Гаттермана-Коха

12 12 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из дигалогенпроизводных

13 13 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из спиртов. Окисление спиртов

14 14 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Дегидрирование спиртов

15 15 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Окисление алкенов

16 16 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Термическое разложение солей карбоновых кислот Реакция Ружечки, 1926

17 17 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Реакция Удриса-Сергеева-Кружалова

18 18 Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства формальдегидуксусный альдегид бензальдегид

19 19 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

20 20 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Характеристики двойных связей С=С и С=О СвязьЭнергия, кДж/моль Длина, нм С=С С=О

21 21 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения А N (от англ. addition nucleophilic)

22 22 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения

23 23 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения

24 24 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с цианидами металлов Гидроксинитрилами называются соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу и цианогруппу

25 25 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с водой

26 26 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами

27 27 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами

28 28 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита

29 29 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита

30 30 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита

31 31 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита

32 32 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935) (Франция) Нобелевская премия по химии, 1912 г.

33 33 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями

34 34 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями

35 35 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями

36 36 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN

37 37 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами ОТЩЕПЛЕНИЕ Е

38 38 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами

39 39 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами

40 40 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами

41 41 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Восстановление оксосоединений

42 42 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления

43 43 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления

44 44 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Кето-енольная таутомерия Процесс в котором осуществляется переход кетоформы в енольную, называется енолизацией.

45 45 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Кето-енольная таутомерия

46 46 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Кето-енольная таутомерия Относительные скорости образования карбанионов СоединениеОтносительная скорость

47 47 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Кето-енольная таутомерия

48 48 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами СоединениеСтруктураЕнольная форма, % Ацетон0,00025 Диацетил0,0056 Циклогексанон0,020 Ацетилацетон80 1,2-циклогексанандион100

49 49 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами

50 50 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами

51 51 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами

52 52 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Альдольная конденсация

53 53 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Альдольная конденсация

54 54 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация Альдольная конденсация двух различных альдегидов называется перекрестной альдольной конденсацией

55 55 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

56 56 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация

57 57 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация

58 58 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакция Канниццаро

59 59 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала

60 60 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала