Фенолы - органические соединения, молекулы которых содержат радикал фенил Фенолы - органические соединения, молекулы которых содержат радикал фенил (C. - презентация

1

2 Фенолы - органические соединения, молекулы которых содержат радикал фенил Фенолы - органические соединения, молекулы которых содержат радикал фенил (C 6 H 5 -),связанный с одной или несколькими гидроксигруппами. (C 6 H 5 -),связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

3 Группа атомов С 6 H 5 называется фенил радикалом и является радикалом ароматических углеводородов. В отличии от радикалов предельных углеводородов(СН 3 -, С 2 Н 5 - и т.д.), фенил радикал С 6 H 5 - обладает свойством несколько оттягивать к себе электроны кислородного атома гидроксильной группы. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционно способен.

4 Фенол - бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Фенол - бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Вследствие частичного окисления на воздухе он часто бывает розового цвета. Его температура плавления 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит! Вследствие частичного окисления на воздухе он часто бывает розового цвета. Его температура плавления 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит! OH C 6 H 5 OH

5 Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного ядра, которое взаимно влияет друг на друга. Наличие гидроксильной группы предопределяет сходство фенола со спиртами. Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома. Поэтому фенол, в отличии от спиртов, реагирует со щелочами, т.е. обладает свойствами слабых кислот, его иногда называют Карболовой кислотой

6 Химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой 1. Свойство сходное со свойствами спиртов: 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 фенолят натрия фенолят натрия 2.Свойство, отличающееся от свойства спиртов: C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O

7 Химические свойства фенолов, обусловленные бензольным ядром OH +3Br 2 OH Br +3HBr 2,4,6- трибромфенол C 6 H 5 OH + 3Br 2 C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

8 Химические свойства фенолов, обусловленные бензольным ядром OH +3HO-NO 2 конц. OH NO 2 +3H 2 O 2,4,6- тринитрофенол C 6 H 5 OH + 3HONO 2 C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH + 3H 2 O Пикриновая кислота Катализатором данной реакции является серная кислота – H 2 SO 4

9 Фенол выделяют из каменноугольной смолы. Однако потребность в феноле настолько велика, что этого источника оказывается далеко не достаточно. Разработаны синтетические методы получения фенола. Один из них осуществляется по следующие схеме: C 6 H 6 C 6 H 5 CI C 6 H 5 OH C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 CI + HCl C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 CI + HCl C 6 H 5 CI + Na-OH C 6 H 5 OH + NaCl C 6 H 5 CI + Na-OH C 6 H 5 OH + NaCl t,p

10 Но этот способ экономически относительно дорогой. В нашей стране существует более дешевые способы получения фенола из бензола. Один из них разработан в конце 40-х годов советскими учёными Р.Ю.Удрисом, П.Г.Сергеевым, Б.Д.Кружаловым и др. Им удалось для получения фенола использовать экономически выгодные исходные продукты - бензол и пропилен. Но этот способ экономически относительно дорогой. В нашей стране существует более дешевые способы получения фенола из бензола. Один из них разработан в конце 40-х годов советскими учёными Р.Ю.Удрисом, П.Г.Сергеевым, Б.Д.Кружаловым и др. Им удалось для получения фенола использовать экономически выгодные исходные продукты - бензол и пропилен. К тому же в этом процессе получается другой ценный продукт – ацетон.

11

12 C 6 H 5 OH Получение: 1 - лекарств 2- веществ для дезинфекции 3- фотореактив 4- красителей 5- капрона 6- взрывчатых веществ 7- текстолита 8-гетинакса 9- карболита 10- стеклотекстолита 11- волокнита

13