Этилен–представитель непредельных углеводородов. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ. - презентация

1 Этилен–представитель непредельных углеводородов

2 ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

3 ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

4 ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t=500C Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 этан этьен этан этьен (этилен) (этилен)

5 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ АЛКЕН + ВОДА ПРИМЕР: t140C, Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН этьен Н ОН этьен (этилен) (этилен)

6 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРИМЕР: t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 Br Br этьен Br Br этьен 1,2-дибромэтан (этилен) 1,2-дибромэтан (этилен)

7 СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 Н Н Н-С - С-Н ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н+ HCl Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н+ H 2 O Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

8 РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

9 ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этьен Н Cl этьен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

10 РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

11 РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

12 Применение этилена Свойство ПрименениеПример 1. Полимеризация Производство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

13 Свойство ПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

14 Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы: 1. Какие углеводороды называются алкенами? 2. Какова общая формула алкенов? 3. Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его. 4. Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются? 5. Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены? 6. Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов? 7. Для чего используют алкены?