Открытый урок по теме: «Ацетилен, строение, свойства, изомерия, получение» Учитель по химии: МБОУ СОШ 1 Маринина М.А. - презентация

1 Открытый урок по теме: «Ацетилен, строение, свойства, изомерия, получение» Учитель по химии: МБОУ СОШ 1 Маринина М.А.

2 Тема урока: «Ацетилен и его гомологи. Состав, строение, изомерия, свойства, применение» Я слышу – я забываю Я вижу – я запоминаю Я делаю – я усваиваю

3 3 Цели урока: Продолжить формировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов; Продолжить формировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов; Способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ. Способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

4 Воспитательные: продолжить формирование познавательного интереса к предмету через создание ситуации успеха; воспитывать настойчивость, упорство в достижении цели. Развивающие: развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление); развивать критическое мышление; развивать память, воображение, познавательную активность, самоконтроля, самооценки, развивать умение организовывать свою учебную деятельность. 4

5 Планируемые результаты обучения. Знать строение алкинов (наличие тройной связи). Уметь называть алкины по номенклатуре ИЮПАК; определять принадлежность веществ к классу алкинов; характеризовать строение и химические свойства ацетилена; объяснять зависимость свойств ацетилена от его состава и строения. 5

6 Структура урока I. Оргмомент. II. Проверка ЗУН. 1-ученик выполняет задачи задания на соответствия, 2-ученик пишет уравнения реакций к схеме, 3-ученик решает задачи на нахождение молекулярной формулы III. Актуализация ЗУН. Учащимся задается проблемный вопрос: Что произойдет с алкенами при дегидрировании? Учащиеся выдвигают гипотезы. Обращаем внимание учащихся на формулу, полученную в результате решения задачи. Они дают название формуле вещества. Подводим учащихся к постановке темы и цели урока и прогнозируем планируемые результаты обучения. IV. Изучение нового материала, поэтапная проверка усвоения. 6

7 Определение. Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов C n H 2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула C n H 2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины? (C n H 2n-2 ) 7

8 Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnH2n-2. Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnH2n-2. 8 Алкины

9 Гомологический ряд алкинов. С2Н2 СН СН Этин С3Н6 СН С СН 3 Пропин С4Н8 СН С СН 2 СН 3 Бутин С5Н10 СН С СН 2 СН 2 СН 3 Пентин 9

10 Ацетилен- первый представитель алкинов. Строение ацетилена: 10

11 В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью. Тройная связь - это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации. 11

12 Номенклатура алкинов Напишите формулу веществ: 5-метилгексин-2; 3-метилбутин-1; 4,5,5- триметилгексин-2. Сформулируйте правила составления названий алкинов. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи) 12

13 Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): 13

14 Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ): 14

15 Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалканами, начиная с С 4 Н 6 : 15

16 Физические свойства Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н 2 О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С 2 Н 2 - С 4 Н 6 – газы, С 5 Н 8 - С 16 Н 30 – жидкости, с С 17 Н 32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях. 16

17 Получение алкинов Термический крекинг метана: Гидролиз карбида кальция (в лаборатории): Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С: Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. 17

18 Впервые в 1862 г. Эту реакцию проделал немецкий ученый Вёлер. Он пытался восстановить металлический кальций из извести путем длительного прокаливания с углем при высокой температуре. Получившаяся при этом спекшаяся масса не обнаружила признаков кальция и ее как ненужный продукт выбросили во двор. Во время дождя из этой каменной массы выделился горючий газ. Это был ацетилен. (Демонстрируем опыт) 18

19 Опыт 1. Берем металлическую банку из под кофе с отверстием. 2. На блюдце кладем карбид кальция, накрываем банкой. 3. Приливаем воды и подносим горящую лучину. 19

20 KMnO 4 KMnO 4 Химические свойства Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность? Да, используем раствор KMnO4. При неполном окислении образуется щавелевая кислота. В упрощенном виде: HCCH + 4[О] НООС- СООН Полное окисление (горение) 2 C 2 H 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О + Q C 3 H 4 + О 2 ? 20

21 Гидрирование (реакции могут протекать в две стадии) HCCH + Н 2 Н 2 С=СН 2 Н 2 С=СН 2 + Н 2 СН 3 -СН 3 Гидратация Реакция Кучерова: HCCH + Н 2 О СН 3 -СНО Гомологи ацетилена при гидратации образуют кетоны: HCCСH 3 + Н 2 О СН 3 -С-СН 3 О 21 Ni, t Н +, Hg 2 + (ацетон, пропанон, диметилкетон)

22 Галогенирование HCCH + Br 2 HCBr=CBrH 1,2 - дибромэтан HCBr=CBrH+ Br 2 HCBr 2CBr 2H 1,1,2,2 – тетрабромэтан Гидрогалогенирование HCCH + НCl СН 2 =СНCl хлорэтен (хлорвинил) Тримеризация ацетилена Реакция Зелинского: 3НCCH С 6 Н 6 (бензол) 22 H2OH2O H2OH2O С, 500 С

23 Реакция замещения HCCH +Ag 2 O AgCCAg +H 2 O ацетиленид серебра (двузамещенный) 2HCCH +2Na HCNa + H 2 ацетиленид натрия CH 3CCH +CuCl CH 3CCCu +HCl метил ацетиленид меди (I) HCCH +NaNH 2 HCCNa + NH 3 амид натрия ацетиленид натрия 23 NH 4 OH NH 3 (жидкий)

24 Применение алкинов 24

25 Контрольные вопросы 1 Контрольные вопросы 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам? Дайте им названия Как получить 1,2–дихлорэтан, исходя из ацетилена? 3. Запишите уравнения химических реакций, которые соответствуют схемам: 1. СаСО 3 СаО СаС 2 С 2 Н 2 уксусный альдегид уксусная кислота 2. Карбид алюминия метан ацетилен хлорвинил хлорэтан бутан полимер

26 Подведение итогов. Рефлексия. Домашнее задание- §13, упр. 1,2,3,4(а,в) стр.110 Оценка 3 - упр. 1,2 Оценка 4 - упр. 3,4 (а) Оценка 5 - упр. 3,4 (б,в) 26