Алкадиены ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей. - презентация

1

2 Алкадиены ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n Н 2n-2.углеводороды

3 В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов: алкадиены с кумулированным расположением двойных связей СН2=С=СН2 алкадиены с сопряженными двойными связями CH2=CHCH=CH2 алкадиены с изолированными двойными связями CH2=CHCH2CH=CH2 Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии ер- гибридизации. Он образует две Þ-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. п-Связи образуются за счет негибридизованных р-орбиталей каждого атома углерода.углерода

4

5 Получение 1. Метод Лебедева. В 1932 г. в нашей стране было налажено производство бутадиена из этилового спирта методом, разработанным С. В. Лебедевым. В основе метода лежит реакция 425 °С, Аl2O3, ZnO 2СН3СН2ОН > СН9=СН-СН=СН9 + 2Н2O + Н2 Сергей Васильевич Лебедев ( ) Советский химик, академик. Основные научные исследования посвящены полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных углеводородов. Получил (1928) синтетический каучук полимеризацией 1,3-бутадиена под действием натрия.

6 2. Способ дегидрирования. Одним из самых распространенных способов получения бутадиена-1,3 является двухстадий-ное каталитическое дегидрирование н-бутана: СН3СН2СН2СН3 > CH2=CHСН=СН2 + 2Н2 3. Способ дегидрогалогенирования. Для получения алкадиенов можно применять стандартный способ создания кратных связей дегидрогалогенирование, известное вам еще по теме «Алкены». При действии на дибромалканы спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода и образование двух двойных связей:Алкены

7 Физические свойства В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 газы, 2- метилбутадиен-1,3 летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них пен-тадиен-1,4) жидкости. Высшие диены твердые вещества.

8 Натуральный и синтетический каучуки. Резина До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока (латекса) некоторых растений-каучуконосов. Наиболее ценным каучуконосом является гевея, растущая в Латинской Америке. Исследования показали, что натуральный каучук представляет собой цис-полиизопрен, т. е. полимер, элементарные звенья которого соответствуют изопрену (2-метилбутадиену-1,3) и находятся в цис-конфигурации.Латинской Америке Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным.

9

10 Впервые технологически удобный способ синтеза полибутадиенового каучука был разработан русским химиком С. В. Лебедевым. В его основе лежала полимеризация бутадиена-1,3 с использованием катализатора металлического натрия. Это позволило получить полибутадиен с хорошими технологическими свойствами. Однако этот полимер был нестерео-регулярным, и поэтому резина, полученная на его основе, была менее эластичной, чем резина природного каучука. Стерео- регулярные полимеры (в том числе и изопреновые) научились получать лишь в 50-е гг. XX в.

11 Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), стирол (винилбензол) и т. д. Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и производных алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью (бутадиен-стирольный), масло- бензо стойкостью (бутадиен-нитрильный (нитрил СН2=СНСH)), пониженной газопроницаемостью, устойчивостью к действию ультрафиолетового излучения, окислителей (бутилкаучук сополимер изопрена и изобутилена).