Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, полиметиленовые углеводороды) – карбоциклические предельные углеводороды, в молекулах которых все связи – одинарные ковалентные Общая молекулярная формула – С n Н 2 n (где n 3 )

Номенклатура циклоалканов циклопентанциклопропанциклобутан циклогексан CH CH 3 CH 2 CH H2CH2C H2CH2C H3СH3С C2H5C2H5 CH 3 CH H2CH2C H2CH2C метилциклобутан 1 – метил – 2– этилциклобутан CH C2H5C2H5 HC H2CH2C 1 – метил – 2 – этилциклобутан

Изомерия циклоалканов 1. Структурная изомерия связана с: размером цикла взаимным расположением заместителей строением заместителей 2. Межклассовая изомерия (алкены) 3. Конформационная изомерия 4. Цис – транс – изомерия H3СH3ССH3СH3 HH H3СH3С СH3СH3 H H Цис – 1,2 – диметилциклопропан Транс – 1,2 - диметилциклопропан

Строение циклоалканов Все атомы углерода находятся в состоянии sp – гибридизации Величина угла между связями определяется размерами цикла В малых циклах (С 3 – С 4 ) углы между связями сильно отличаются от тетраэдрического, что создаёт в молекулах угловое напряжение Чем больше величина углового напряжения в молекулах, тем ниже устойчивость и выше реакционная способность соответствующих циклопарафинов 3

Получение циклоалканов Циклоалканы входят в состав нефти, и составляют основную массу некоторых их сортов (бакинской). Поэтому один из способов получения – выделение их из нефти. Многие циклоалканы получают синтетическим путем: 1. Гидрирование ароматических соединений C 6 H 6 + 3H 2 C 6 H Дегалогенирование дигалогеналканов – внутримолекулярная реакция Вюрца (лабораторный способ) t, p, Ni CH 2 H2CH2C H2CH2CBr + Zn t + ZnBr 2 CH 2 H2CH2C H2CH2C

Упражнение Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить: 1)Циклогексан 2) 1,2 – диметилциклопентан 3) 1,1 – диметилциклопропан 4) этилциклобутан

Химические свойства циклоалканов Реакционная способность циклоалканов определяется размерами цикла 1. Для малых циклов характерны реакции присоединения, идущие с разрывом цикла CH 2 H2CH2C H2CH2C + Cl 2 CH 2 H2CH2C H2CH2CCl

Химические свойства циклоалканов Для больших циклов характерны реакции замещения Br + H Br + Br 2 уф

Химические свойства циклоалканов Для всех циклоалканов характерны реакции горения и термического разложения C 6 H O 2 6CO 2 + 6H 2 O t

Химические свойства циклоалканов Для циклогексана характерна специфическая реакция каталитического дегидрирования C 6 H 12 C 6 H 6 + 3H 2 t, kat

Составьте уравнения реакций: 1. Бромирования циклопропана и циклопентана 2. Гидрирования циклогексана 3. Хлорирования циклогексана 4. Горения циклобутана 5. Нитрования циклопропана