H 3 C-O-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 6 C УГЛЕРОД 12,011 Основные классы органических веществ H 2 C=CHCH 2 CH 3 HCCCH 2 CH 3 H 2 C=CHCH=CH 2 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NO 2 CH 4

СН 3 ОН СН 3 СН 2 ОН

Типы химических реакций в органической химии

Замещение(S) substitution CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl CH 4 +HОNO 2CH 3 NO 2 +H 2 O Присоединение (А) addition Н 2 С=СН 2 +Cl 2 ClН 2 C-СН 2 Cl Н 2 С=СН 2 + H 2 OC 2 H 5 OH Отщепление(Е) elimination C 2 H 6 C 2 H 4 +H 2 C 2 H 5 OH C 2 H 4 +H 2 O

Изомеризация CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3CH 3 -CH-CH 3 l CH 3 Окисление

Удлиннение цепи ?

1 2 3

Классификация по механизму реакции В зависимости от способа разрыва связи радикальные ионные электрофильные нуклеофильные

Электрофил H +, NO 2 +, SO 3 H +, R +, AlCl 3, ZnCl 2 катионы молекулы Частица с вакантной орбиталью

Нуклеофил частица с неподелённой электронной парой.. HO -, RO -, Cl -, RCOO -, R -, -NH 2 анионы Н 2 О, NH 3, С 2 Н 5 ОН молекулы

Взаимное влияние атомов в молекулах

1861 г. А.М. Бутлеров 1869 г. В.В. Марковников (по правилу) (против правила)

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ (ДОНОРНЫЕ, АКЦЕПТОРНЫЕ) ИЗМЕНЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В МОЛЕКУЛЕ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ С sp 3 C sp 2 C sp ЭО 2,5 2,8 3,2 I. Индуктивный эффект СССС Х СССС Y δ+ δ+ δ- δ- -I-I +I δ+ δ+ δ- δ-

ЭЛЕКТРОННАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ ПРАВИЛА МАРКОВНИКОВА 1 а) б) а) б) ( ) Ad E ?

2 δ+δ+ δ-δ-

Перекисный эффект Хараша АRАR

С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E ) Полимеризация Полимеризация Окисление Окисление Горение Молекула плоская ( ) ( ) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 к Дж/моль Есв (С – С)= 348 к Дж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности

C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5 ) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота

СКД –синтетический каучук дивиниловый –Зачётная контрольно-практическая работа. Подготовьте самостоятельно теорию, которая будет необходима для её выполнения (лабораторную выкладываю на сайт). Обязательно обратите внимание на некоторые свойства алкинов (например, см. ниже)