Аминокислоты

А Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом Общая формула Общая формула А Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп NH 2 – CH – COOH R

Аминокислоты. Биологическая роль Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы.

Номенклатура аминокислот Чтобы дать название аминокислотам, необходимо выполнять следующие правила: 1. Найдите главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбонильной группы. 2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы. 3. Укажите номер атома углерода в главной цепи соединенного со второй функциональной группой – аминогруппой и назовите её. 4. Если имеются другие заместители, то укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель, и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номер атома углерода, с которым они связаны. И используйте умножающие приставки ( ди -. три - ) 5. В конце названия допишите суффикс – новая и слово кислота.

Пример наименования СН | 2 1 Н 3 С-СН-СН-СН 2 -СООН 3-метил-4 –аминопентанновая кислота (3 метил – γ –пентанновая кислота) | NH 2

По количеству функциональных групп : моноаминомонокарбоновые диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН ׀ NH 2 NH 2 лизин По взаимному расположению функциональных групп: α, β, γ… С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН | | | NH2 NH2 NH2 2, 6 – диаминогексанновая кислота моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН | NH2 глутаминновая 2-аминопентандиновая кислота

оптическая изомерия изомерия углеродного скелета изомерия положения аминогруппы

Свойства: 1) Растворимость в воде N + H 3 – CH – COOH N + H 3 – CH – COO - NH 2 – CH – COO - | | | R R R 2) С кислотами NH 2 – CH 2 – COOH + НС| [NH 3 – CH 2 – COOH ] С| хлорид как основание 3) С основаниями NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O как кислота Физические : сладкие, безвкусные, горькие Вывод : а/к - органические амфотерные соединения Биполярный ион Химические :

Специфическое свойство - образование полипептидов Вывод: – элементарные частицы природных полимеров- белков

Получение аминокислот в лабораторных условиях

В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. Антибиотики (пенициллин) Полиамидные смолы (капрон, нейлон) *Добавка к корму

Применение аминокислот

Задание Составьте формулу 3 – амино-2,3 – диметил бутановой кислоты.